Straat vanaf de Molenstraat ten zuiden tot aan de oude spoorwegbedding van de in 1854 aangelegde spoorlijn Tielt - Ingelmunster, opgeheven in 1984; aan de noordzijde van de Randweg, haaks, doodlopend landwegje onder zelfde benaming. De huidige benaming dateert pas van in de tweede helft van de 20ste eeuw en verwijst naar de dubbele omwalling van het eertijds nabijgelegen kasteel van Bosterhout, waarvan de bebouwing in de loop van de 17de of 18de eeuw verdwijnt en de dubbele walgracht in 1977 gedempt wordt (zie Bosterhoutstraat).

Op een kaart bij het landboek van 1654-1656 weergegeven als onderdeel van de "Oude Thieltstraete" die Meulebeke met Tielt verbindt, met aan de westzijde een landwegje dat verbinding met de Bosterhoutmolen geeft. Deze eertijds bij de heerlijkheid horende houten korenwindmolen wordt op het einde van de 16de eeuw heropgericht, in 1765-1766 als houten staakmolen met open voet herbouwd, in 1980 voor de aanleg van de Randweg afgebroken en in 1992 op de Kruisvest in Brugge heropgericht onder de naam "Nieuwe Koelewey" (zie Bosterhoutstraat, Randweg).

Op een kaart in het leenboek van het leenhof Bosterhout van 1785 wordt de weg met verspreide landelijke bebouwing vermeld als onderdeel van "den ouden thieltschen herre wegh" (afb.); op de Atlas der Buurtwegen (1846) ook omschreven als "weg van herberg het Peerdeken naer Bekaerts kouter voorbij hoeve Devrieze". De Oude Tielstraat wordt in 1854 door de spoorlijn Tielt - Ingelmunster doorkruist en in de loop van de 20ste eeuw grotendeels opgeheven bij de aanleg van de Randweg in 1981.

Woonfunctie. Nummers 11-13, achteringelegen tweewoonst die reeds op het primitief kadasterplan (circa 1830) weergegeven wordt, uitgebreid in 1836. Eenlagige, verankerde en witgekalkte landarbeiderswoningen onder pannen zadeldak (nok loodrecht op straat) met meerledige, overkragende baksteenfries en rechthoekige, onder meer gewijzigde muuropeningen; recentere aan- en bijgebouwen en muurtje met deels geajoureerde betonplaten.
Overige bebouwing vnl. bestaande uit vrijstaande eengezinswoningen daterend uit de tweede helft van de 20ste eeuw.