Bochtige uitvalsweg, vertrekkend vanuit het centrum van Ruiselede. Verbindt de Markt met de Bruggesteenweg. Buiten de dorpskom kruist de straat de Poekebeek. De aanzet van de straat, vanaf de Markt, is te zien op de gravure van Sanderus' Flandria Illustrata (1641-1644). De bebouwing bestaat dan uit breed- en diephuizen gelegen in omhaagde tuinen.

Op het "Plan figuratif van het dorp of plaets van Ruysselede" met beschrijving van de bestaande kasseiwegen in 1785 afgebeeld met aaneegesloten bebouwing tot aan het kruispunt met de Oude Tieltstraat en vanaf daar verspreide bebouwing. Op dat ogenblik is de weg verhard tot aan het kruispunt met de Knokstraat.

Op de Atlas der Buurtwegen (1842) beschreven als "Chemin de Ruysselede à Wyngene" of "Wyngene Straet", de straat maakt dan samen met de Bruggesteenweg deel uit van de weg naar Brugge.

Oorspronkelijk heeft de straat op sommige plaatsen een smalle doorgang, het begin was nog geen vier en een halve meter breed, ter hoogte van de Eyerstraat bedroeg de breedte vijf meter. Aan de noordoostkant maakte de rooilijn meerdere in- en uitsprongen. In 1866 keurt de gemeenteraad een ontwerp ter verbreding aan die straatkant tot zeven meter goed. Pas circa 1906 wordt het plan van 1866 gedeeltelijk uitgevoerd. Daarbij wordt het eerste huis, de toenmalige afspanning z.g. "De Zwaan" (nummer 2), afgebroken en met een smaller volume heropgebouwd. Een tiental huizen worden afgebroken en op de nieuwe rooilijn heropgebouwd (nummers 4, 6, 8, 10, 12, 16, 18, 24, 34, 36-38).

Behalve "De Zwaan" bevonden er zich in de straat een aantal herbergen: "Den Appel" (nummer 6), "Den Hert" (nummer 8), "De Eendracht" (nummer 67), "'t Prinsenhof" (nummer 80). Bij de herberg "In 't Paradys" (nummer 47) was ook een fietsenwinkel zoals te zien op een foto van 1913, later omgevormd tot garage zie opschrift "HET / PARADIJS / GARAGE" en met gevelparement, wellicht uit de jaren 1940. Het kadaster registreert in 1879 een brouwer als eigenaar waaruit kan worden afgeleid dat het gebouw dan als herberg in gebruik is.
Voorts aanwezigheid van twee brouwerijen. "De Zwaan" is er zeker al in de 16de eeuw, brouwerij "Den Anker" is tussen 1856 en 1947 gevestigd achter het huis nummer 22.

Aanwezigheid (ter hoogte van nummer 94), tot de afbraak in 1966, van de "Goudenstermolen" ook nog "Langensmeulen" of "Goethalszemeulen" genoemd. In 1778 vervangt een stenen stellingmolen een houten teerlingmolen die in 1777 was omgewaaid. Op deze plaats staat nu een groot magazijn. 

Tijdens de bevrijding in 1944 loopt onder meer het huis nummer 131 schade op.

Woonstraat met grote verscheidenheid aan woningen. Bebouwing kan opklimmen tot de tweede helft van de 18de eeuw, zie nummer 22. Op de Ferrariskaart (1770-1778) zijn in de dorpskom aaneengesloten huizenrijzen te zien, in het landelijk gebied is de straat als dreef aangeduid waarlangs enkele boerderijen. Op de Atlas der Buurtwegen (1842) ongeveer dezelfde situatie.

In de loop van de 20ste eeuw geraakt de dorpskom stilaan volgebouwd, buiten de dorpskom worden in de tweede helft van de 20ste eeuw enkele vrijstaande huizen (vooral aan de oostkant) gebouwd, het landelijke karakter blijft hier en daar bewaard.

Het begin van de straat wordt gekarakteriseerd door een aantal opvallende herenhuizen en burgerwoningen van twee bouwlagen onder zadeldaken. Enkele huizen met wit- of grijsbepleisterde 19de-eeuwse lijstgevels (zie nummer 22 en nummer 28).

De brede bakstenen gevel van nummer 26 (zeven traveeën) heeft op de begane grond recentere vensteropeningen. De herenhuizen, opgericht na de rooilijnwijziging van 1905 met nummer 12 als blikvanger, hebben opvallende bakstenen gevels hoofdzakelijk in een eclectische stijl met gebruik van topgevels, historiserende en art-nouveau-elementen en rijke versiering. Daarnaast een aantal lage dorpswoningen, onder meer nummers 81 en 83 met bepleisterde gevels, nummer 39 met nieuw parement en gewijzigde muuropeningen.

Voorts enkele huizen uit het interbellum (nummers 74, 87, 89) of uit de jaren 1940-1950 (nummers 84, 88).
Meerdere huizen zijn vervangen door nieuwbouw, onder meer ter hoogte van de appartementen nummer 73. Links van nummer 81 achterliggende wijk met sociale woningen (nummers 77-79) gegroepeerd langs een paadje met klinkers. Lage huizen of met twee bouwlagen in gele baksteen onder zadeldaken.

Buiten de dorpskern enkele boerderijen waarvan sommigen aangeduid staan op de Ferrariskaart. De gebouwen werden in de loop van de 19de en 20ste eeuw herbouwd of aangepast.
Bij nummer 72 zijn nog de bakstenen hekkenpijlers bewaard van een achterin gelegen hoeve, nu vervangen door een nieuwe woning.

Sedert 1688 aanwezigheid van het klooster van de zusters Onze-Lieve-Vrouw van Zeven Weeën (zie nummer 29). Maar in de loop van de eeuwen uitgebreid met kostschool, school en rust- en verzorgingstehuis, het gehele complex ligt in het blok tussen de Bruggestraat (zie nummer 29), Pensionaatstraat (zie nummer 10) en Eyerstraat.

Ter hoogte van nummer 112-114 vestiging van een gemeentelijke lagere jongensschool tussen 1829 en 1972.
In 1950 oprichten van een slachthuis (nummer 82), achterin gelegen en toegankelijk via een asfaltweg. Eén van de grootste slachthuizen van België, heden uitgegroeid tot een exportslachthuis (van varkens) op Europees niveau. Door de inplanting van nieuwe woonbuurten ligt het slachthuis nu in feite zonevreemd, midden in een woongebied. Een nieuwe toegangsweg voor de vrachtwagens, de aanleg van een groene bufferzone en de installatie van een waterzuiveringsstation moeten de aanwezigheid van dit bedrijf voor de buurt aanvaardbaar maken.