Licht bochtige weg vanaf de Kruiskerkestraat tot aan de Krommekeerstraat met halverwege een dwarse aftakking. Ligt gedeeltelijk in de dorpskom van de parochie Kruiskerke. De weg kruist de Wantebeek. Hier komt het toponiem Kruisebergen voor, te situeren rond het kruispunt met de Krommekeerstraat en de Planterijstraat. Ten noorden van de straat ligt het Ruiseleeds Veld of Parochieveld (zie Parochieveldstraat).
Door de bevolkingsgroei in de tweede helft van de 13de eeuw ontstaan nieuwe bewonerskernen, onder meer aan de rand van het uitgestrekte Bulskampveld (zie Beernem). Het is mogelijk dat onder andere hier een kruis werd opgericht ter begrenzing van de parochie Ruiselede, in 1242 vastgelegd door bisschop Walter de Marvis, wat aanleiding heeft gegeven tot de straatnaam.

Op de "Grenskaart tussen de kasselrijen Kortrijk en de Oudburg" van 1627, geschilderd door landmeter Lodewijk de Bersacques staat de straat getekend met enkele vijvers tussen de Kruiskerke- en Bruwaanstraat. Kruisberg mag niet verward worden met de nabijgelegen Zandberg die op de kaart van 1627 als "de Cruusschen oft halterschen berch" wordt aangeduid. Op de Ferrariskaart (1770-1778) volgt de Kruisbergstraat gedeeltelijk het tracé van een door heide lopende voetweg naar Maria-Aalter.

De straat maakt deel uit van het gehucht Achterste Veld met ten westen ervan de Vorte Bossen (zie Bruwaanstraat), ten noordwesten Billiets bossen (zie Krommekeerstraat) ten noorden de Zandberg (zie Zandbergstraat) en ten westen de Nachtegaal. Deze laatste is tevens de naam van een nu verdwenen herberg (ter hoogte van nummers 24-26), gebouwd rond 1775.
Na de Franse Revolutie komt het gebied in handen van de gemeente en krijgt de naam Parochieveld.
De Kruisbergstraat loopt eeuwenlang door onontgonnen heidegrond. Vanaf het begin van de 19de eeuw verdeelt de gemeente het veld in kleine percelen, onder meer langs de Kruisbergstraat. De door de gemeente verpachte percelen leiden tot het ontstaan van kleine woonkernen, meestal bestaande uit krotten.
Op de Atlas der Buurtwegen (1842) aangeduid als "Chemin du Cabaret dit den Nachtegael au Kruisberg par l'endroit dit Bruwaen" of "Kruisberg Straet".

Woonstraat met vrijstaande woningen en buiten de dorpskern lopend door landelijk gebied. Oudste bebouwing (zie nummers 31-33, 35) opklimmend tot het begin van de 19de eeuw wanneer aan de rand van het veldgebied op de nieuwe percelen door de gemeente Ruiselede landarbeidershuisjes worden gebouwd en verpacht. Deze zijn bijna allemaal verdwenen. Ter hoogte van nummer 36 bevond zich de "Bruwaanhoeve", refererend aan de voormalige heerlijkheid Bruwaan, nu de Vorte Bossen (zie Bruwaanstraat). Nummer 16 is een laag, vrijstaand dubbelhuis in bruine baksteen met oranjebakstenen voorgevel. Volgens kadastergegevens opgetrokken circa 1936 als pachthuis met bakkerij en landgebouw i.o.v. de gemeente Ruiselede.
Recente woningbouw vooral langs de Kruisbergstraat en de Woestestraat.
Aanwezigheid van een drietal, nu verdwenen herbergen, respectievelijk "De Snoeibijl" (gesloopt), "De nieuwe Snoeibijl" (huidig nummer 19 met opschrift boven de deur "DE SNOEIBIJL") en "Estaminet" (zie nummer 37).