Straat vanaf de Markt/ Stationsstraat/ Hospitaalstraat tot aan de grens met Handzame (Spondestraat), alwaar de straat met dezelfde naam doorloopt tot aan het Handzameplein (zie inventaris Handzame). Zicht op de toren van de Sint-Bartholomeuskerk (zie Markt nummer + 22). De straat is op het primitief kadasterplan (circa 1828) aangeduid als "straat van Handsaeme naar Cortemarck". Gebogen tracé als dusdanig reeds aangeduid op de kaart van Ph. Vander Maelen (circa 1850). In 1863 wordt de weg gekasseid, dit gaat samen met een aantal onteigeningen en rechttrekkingen. In de jaren 1920-1930 zijn er in deze straat twee steenbakkerijen die stenen leveren voor de wederopbouw van Kortemark.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog liggen meerdere Duitse begraafplaatsen op een vroegere boomgaard aan de Handzamestraat (ter hoogte van het huidige kruispunt Wilgenlaan/ Firmin Deprezstraat, hier nu wijk van circa 1960, zie Wilgenlaan). Circa 1941 zijn er een achttal vlasbedrijven te Kortemark, waaronder één in de Handzamestraat (nummer 50). Hiervan zijn aan de straatzijde geen sporen bewaard.

Het straatbeeld wordt gekenmerkt door 19de-eeuwse en vroeg 20ste-eeuwse burgerhuizen van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met de straat). Nummers 3 en 5 bewaren de bovenverdiepingen met getoogde muuropeningen, bij nummer 5 is ook het 19de-eeuws houtwerk met T-indeling en grote roedeverdeling in de bovenlichten behouden. Het gabariet van deze panden sluit aan bij dat van de herberg " 't Handelshuis" (zie Handzamestraat nummer 7). Nummer 25: burgerhuis uit het eerste kwart van de 20ste eeuw met een roodbakstenen parement en een deurrisaliet oplopend in puntgeveltje, rechthoekige muuropeningen onder ontlastingsboog in visgraatmotief; nummer 59 is een gelijkaardig pand doch zonder risaliet. Het huis van de bestuurder van het klooster dateert van circa 1905 (zie Handzamestraat nummer 37). Nummer 39 is een smal en hoog huis van circa 1912 met parement van geglazuurde baksteen en een markerende erker (zie Handzamestraat nummer 39). Nummer 40/ Sneppestraat: vrijstaand pand uit het eerste kwart van de 20ste eeuw, korfbogige muuropeningen onder strek van simili-steen, bewaard houtwerk, onder meer van de paneeldeur. Nummers 49-51: samenstel in spiegelbeeldschema uit het begin van de 20ste eeuw, deels bewaard houtwerk en bij nummer 49 bewaarde gootlijst op klossen. Nummer 53: huis uit het eerste kwart van de 20ste eeuw, gelijkend aan nummer 55 (zie Handzamestraat nummer 55).
Tevens zijn enkele lage arbeidershuizen bewaard, onder meer nummer 25 een huisje met gecementeerd parement en gootlijst boven tandlijstje. Achter nummer 27, achteringelegen arbeidershuisje uit het laatste kwart van de 19de eeuw of het eerste kwart van de 20ste eeuw: rode baksteenbouw van vier traveeën onder zadeldak (mechanische pannen); getoogde en rechthoekige muuropeningen met deels bewaard witgeschilderd houtwerk met kruisindeling en grote roedeverdeling met luiken.
Ook het Margareta-Maria-Instituut van de Zusters van Sint-Vincentius à Paulo met de landbouwschool uit de jaren 1920 en de kapel van circa 1976 (bouwaanvraag van 1974) is erg beeldbepalend in het straatbeeld (zie Handzamestraat nummers 14-16-18).

Nummer 83 is een witgeschilderde villa van 1958 naar ontwerp van architect Arthur Degeyter (Sint-Andries, Brugge). Regionalistische inslag, zie witgeschilderde baksteenbouw met klokgeveltjes en houtwerk met schuiframen en roedeverdeling.
Naar Handzame op, een bewaard stukje landelijk gebied met verspreide hoevebouw (zie Handzamestraat nummers 82, 112 en 118) en gekenmerkt door weidelandschap ter hoogte van de beekvallei van de Waterhoenbeek.