Landelijke straat met een licht gebogen tracé vanaf de Amersveldestraat tot op grondgebied Sint-Jozef (Hooglede). Naamgeving verwant aan het gehucht "Het Hilleke" tussen de Groenestraat en de Hillebosstraat. Volgens De Flou eerste vermelding van de "Hillebusch straete" in 1785. De herberg "thelleken" is reeds vermeld in 1660. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1844) aangeduid als de straat van de wijk "Huilaertmolen" tot aan de "Hillemolen" (Hooglede). De omgeving van de Hillebostraat was volgens het register van 1626 een leen van de heerlijkheid van het "Hof van Zarren" en bestond volledig uit bos. Ook op de Ferrariskaart (1770-1778) is de straat nog deels omgeven door bos. Dit bos is een verre uitloper van het bos van Houthulst.
Hillebosstraat nummer 6: verbouwd boerenarbeidershuis met achtergelegen stalletje deels van baksteen en deels in stijl- en regelwerk (beplanking vervangen door asfaltstroken). Bewaard houtwerk van de staldeuren.
DE FLOU K., Woordenboek der toponymie van westelijk Vlaanderen, Vlaamsch Artesië, het land van den Hoek, de graafschappen Guines en Boulogne, en een gedeelte van het graafschap Ponthieu, Deel VI, Brugge, 1923, kolom 31.
WERBROUCK M., Het Hof van Zarren en de Krekevallei tijdens de zeventiende eeuw, in Jaarboek van de heemkundige kring "Crekel Beke", Kortemark, 2003, p. 13.
WERBROUCK M., Oude en nieuwe straten te Kortemark na de fusies, s.l., 1978, p. 69.
Bron: BAERT S. & VANNESTE P. in samenwerking met CREYF S., DEVOOGHT K., GHERARDTS F. & MOEYKENS S. 2008: Inventaris van het bouwkundig erfgoed, Provincie West-Vlaanderen, Gemeente Kortemark, Deel I: Deelgemeenten Kortemark en Handzame, Deel II: Deelgemeenten Werken en Zarren, Bouwen door de eeuwen heen in Vlaanderen WVL40, onuitgegeven werkdocumenten. Auteurs: Vanneste, Pol; Baert, Sofie Datum: De tekst wordt ter beschikking gesteld door: Agentschap Onroerend Erfgoed (AOE)
