Korte straat met een licht kronkelend en doodlopend tracé vanaf (ten zuiden van) de Amersveldestraat. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) aangeduid als "Molenweg".

Het gehucht zogenaamd "Huilaert" is gelegen tussen de Amersveldestraat, Jan Mioenstraat en de Zandstraat. Deze wijk is zwaar vernietigd tijdens de Eerste Wereldoorlog. De benaming "Huilare en Ravegheershouck" komt volgens De Flou reeds voor in 1388. De benaming "Huilaert- wegel" is aangeduid op de Atlas der Buurtwegen (circa 1844).

De vroegere benaming "Molenweg" verwijst naar de "Huilaertmolen" die reeds is weergegeven op de "Grote Kaart van het Brugse Vrije" door Pieter Pourbus (1561-1571). De oudst gekende molenaar van deze banmolen is François Velre in 1680. Jan Mioen (zie Jan Mioenstraat) huurt vanaf 1701 deze molen van de heren van Wijnendale. Afbeelding van molen als staakmolen op open voet in het "Manschepe bouck van de heerlijkheid Wijnendale" (1774) (zie illustratie). In 1808 richt de molenaar een bezwaarschrift aan de Prefect van het Leiedepartement (Brugge) tegen de oprichting van een tweede molen op de wijk "Huilaart". Vanaf 1811 is er een tweede "Huilaertmolen", een houten driezolder op teerlingen, een graan- en oliemolen. In het "rekwest" van 1818 worden er twee windmolens op de "Huilaart" vernoemd. In 1844 wordt de oude "Huilaertmolen" niet meer vermeld. Vanaf 1896 is de 'nieuwe' "Huilaertmolen" niet meer in gebruik, circa 1910 wordt hij afgebroken.

Circa 1941 zijn er een achttal vlasbedrijven in Kortemark, waaronder één in de Huilaartstraat (nummer 6). Deze site is niet bewaard.

Op vandaag wordt het straatbeeld gekenmerkt door villabouw vanaf de jaren 1970. Nummer 21 is een bewaard hoevetje met losse bestanddelen (zie Huilaertstraat nummer 21).