Straat vanaf de Staatsbaan/ Spanjaardstraat tot aan de grens met Staden. Het eerste deel van de straat vanaf de Staatsbaan/ Spanjaardstraat heeft een licht gebogen tracé. Vanaf de Hoogledestraat tot aan de grens met Staden volgt een recht tracé. Voorheen een deel van de "Ieperschen Heerweg", de heirweg van Brugge over Torhout, Kortemark en Staden naar Ieper. Volgens de literatuur is de heirweg omstreeks 800-900 aangelegd in opdracht van de graaf van Vlaanderen. In de middeleeuwen is het een belangrijke handelsweg. De benaming "Ieperschen Heerweg" komt zeker reeds voor in 1680. Op de Ferrariskaart (1770-1778) aangeduid als "chemin d'Ipres à Bruges". In 1906 is er sprake van "Yperstaat". In 1782 wordt de nieuwe kalsijde van Ieper naar het "Land van Belofte" (Hooglede) aangelegd waardoor de oude handelsweg doorheen het gehucht "Elle" een onbelangrijke weg wordt.

Aan het begin van de straat, ter hoogte met de kruising met de Gitsstraat bevindt zich het oude gehucht "Kortmark-Elle", aangeduid als "Cortemarcqhelle" op de Ferrariskaart (1770-1778). Deze kaart toont een beperkte bebouwing ter hoogte van "Cortemarcqhelle". Zie Ieperstraat nummer 37/ Gitsstraat, café zogenaamd "de Elle" uit het einde van de 19de eeuw: oorspronkelijk getoogde muuropeningen onder strek en doorgetrokken druiplijst, doch nu gewijzigde muuropeningen. Het "rekwest" van 1818 (zie dorpsinleiding) vermeldt op dit gehucht een rosmolen (graan) met bijhorende olieslagerij (eveneens door paarden bewogen) in verval en een windmolen teruggaand op een octrooi van 1627 voor de oprichting van een oliewindmolen. Begin 19de eeuw wordt een stenen windmolen aan de zuidzijde van de Ieperstraat gebouwd, in 1835 wordt er de eerste stoommachine van de huidige fusiegemeente geplaatst. In 1846 bestaat de rosmolen nog steeds. In 1850 worden de twee windmolens of de "Ellemolens" in één familiebezit gebracht. De houten windmolen wordt vermoedelijk aan het einde van de 19de eeuw afgebroken. De overgebleven "Ellemolen" wordt in oktober 1914 door Franse schildwachten bezet. Bij de Duitse inname van Kortemark wordt deze hoge stenen molen gebruikt als uitkijkpost. Tijdens het geallieerde eindoffensief van september 1918 blazen de Duitsers de molen en het huis op. Circa 1920 wordt het huis heropgebouwd en in een voorlopige maalderij wordt er gemalen. De stenen molen wordt nooit heropgebouwd. In 1922 wordt een mechanische maalderij met gasmotor gebouwd, in 1947 wordt er van gas op mazout overgeschakeld (het is niet bekend of deze maalderij bewaard is).

Het gehucht "Elle" kent een vrij dichte bebouwing, voornamelijk lage woningen uit de tweede helft van de 19de eeuw en het begin van de 20ste eeuw, doch meestal met vernieuwde parementen. Een goed voorbeeld vormt de lage tweewoonst onder pannen zadeldak op nummers 25-27: parement uit het midden van de 20ste eeuw, doch de zijgevels tonen 19de-eeuws metselwerk. Nummer 24: arbeidershuis uit het eerste kwart van de 20ste eeuw onder zadeldak (mechanische pannen) afgelijnd door een verzorgde gootlijst op klossen. Rechthoekige muuropeningen onder betonnen latei met siermotieven. Nummer 29 (zie Ieperstraat nummer 29), een burgerhuis van circa 1886 met aansluitende voormalige leerlooierij stijgt met zijn twee bouwlagen onder gemansardeerd schilddak en zijn imposante bakstenen gevel boven de rest van de bebouwing uit. Nummer 31 is een huis van twee bouwlagen onder pannen schilddak, daterend uit de jaren 1930: markerend zijn de afgeschuinde travee met heiligennisje en het materiaalgebruik van baksteen, granitobanden en geglazuurde tegeltjes. Rechts sluit een garage uit het midden van de 20ste eeuw aan.

Tussen de Gitsstraat en de Hoogledestraat situeert zich een gaaf bewaard landelijk gebied met de beekvallei van de Grijsperrebeek. Rondom de beek glooiende percelen met populierenaanplant. In de vallei van de beek ligt de zogenaamde "Dry ceuninghenhoeve", een wederopbouwhoeve uit de jaren 1920, die als site echter teruggaat tot de 17de eeuw (zie Ieperstraat nummer 56). Nummer 58 is een verbouwde 19de-eeuwse hoeve, doch met een bewaarde dwarsschuur onder zadeldak (mechanische pannen, dakverstek op 'hondjes'), deels bewaarde beplanking en schuurpoort van de langsgevel aan de straatzijde. Verderop over de Hoogledestraat zijn twee 19de-eeuwse hoeves bewaard, ze zijn als dusdanig reeds aangeduid op de kaart van Ph. Vandermaelen (circa 1850), de site van nummer 80 is ook al aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778). Nummer 80 bewaart een 19de-eeuwse schuur met geïncorporeerde stalling, het woonhuis is vernieuwd. De gebouwen van nummer 82 (zie Ieperstraat nummer 82) zijn eind 19de-eeuws of begin 20ste-eeuws.

Op de hoek Ieperstraat/ Hoogledestraat staat tot zijn vernietiging tijdens de Eerste Wereldoorlog de "Kruisstraatmolen" of "Haeszakmolen", een windgraanmolen van circa 1800 (opname in de de belastbare gebouwen in 1803). De molen ontleent zijn namen aan zijn opstelling op het gehucht "Kruisstraat" (later "Poperinge" genoemd), dichtbij het cabaret "de Haeszak". De molen is op de kaart van P.C. Popp (circa 1850) aangeduid als een (kleine) 'windkorenmolen'.