Het tracé van de Hogestraat volgt grotendeels de loop van de Colvebeek. Huidig tracé is op een quasi identieke manier reeds weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778). De bebouwing is heel verspreid en bestaat uit geïsoleerde hoeves. Op het primitief kadasterplan (circa 1827) is de straat aangeduid als "Tourhout straete" met een ongewijzigd verloop. De benaming "Hoogestraat" komt voor het eerst voor in 1912.
De weg maakt historisch deel uit van de oude weg tussen het dorp Werken en de stad Torhout. Deze weg doorkruist in de middeleeuwen de uitlopers van de bossen van Edewalle en Wijnendale en loopt ten noorden van de heerlijkheden Edewalle, Pereboom en Markhove. Thomas van Mortagne (huis van Eine) verkoopt in 1280 de (heerlijkheid) Werken aan Gwijde van Dampierre, graaf van Vlaanderen, waardoor Werken onder het "Ambacht Wijnendale" resorteert. De Hogestraat, of vroeger ook "Quadestraat" of "Oosthilstraat", vormt daarom een belangrijke verbindingsweg voor de heren van Wijnendale, dit in verband met bestuur en handel.

Ten zuiden van weg staat tot de Eerste Wereldoorlog de zogenaamde "Papelynemolen". Het gehucht "Het Papelijntje" is reeds aangeduid in de Ommeloper van Werken van 1662. De houten staakmolen bestaat zeker reeds circa 1845, zie aanduiding op de Atlas der Buurtwegen en op de Popp-kaart (circa 1850), doch mogelijk ook reeds vóór 1810. Na de Eerste Wereldoorlog wordt de molen niet meer heropgebouwd of vervangen (zie Hogestraat nummer 50). In 1952 wordt de weg gebetonneerd en op bepaalde stukken recht getrokken.

Het straatbeeld wordt bepaald door het klooster en school van de zusters van Heilige Vincentius à Paulo. Het is een gebouwencomplex bestaande uit klooster, kapel en drie schoolvleugels rond een speelplaats, dat fasegwijs tot stand is gekomen. Het klooster, de kapel en de aanpalende schoolvleugel dateren in kern van 1879-1881. Ten gevolge van de schoolstrijd moesten de zusters hun oorspronkelijke schoolgebouwen langs de Vladslostraat verlaten. Daar wordt sinds 1826 school gehouden in gebouwen die waren geschonken door de zusters Isabella en Rosalia De Grendele. In 1851 wordt de school omgevormd tot een kloosterschool onder de zorg van de Zusters van de Heilige Vincentius à Paulo, die er ook hun klooster inrichtten. Met de financiële steun van het Werkense Katholieke Schoolcomité wordt een stuk grond langs de Hogestraat aangekocht en in 1879 begint men met de werken. In 1902 worden een nieuwe schoolvleugel en een aantal bijgebouwen, waaronder een volksbibliotheek bijgebouwd. Tijdens de Eerste Wereldoorlog worden de gebouwen beschadigd. Onmiddellijk na de bevrijding wordt gestart met de herstellingswerken. In 1920-1921 worden drie nieuwe klassen bijgebouwd en krijgt de kleine kloosterboerderij nieuwe stallen. In 1952 wordt een nieuwe vleugel (rechts) aan het klooster gebouwd en in 1960 krijgen de kapel en het oude kloostergebouw een nieuw parement (zie foto).

Het begin van de straat (vanaf het kruispunt met Werkenplein) wordt gekenmerkt door (half-) vrijstaande woningen van twee bouwlagen, kleine vrijstaande arbeiderswoningen en vrijstaande villa's uit de wederopbouwperiode van na de Eerste Wereldoorlog. Vanaf het kruispunt met de Hemelstraat overgaand in landelijk gebied met verspreide hoevebouw.