De Steenstraat vormt de verbinding tussen de westelijke gemeentegrens met Esen (Diksmuide) en de grens met Handzame. Ze doorsnijdt via een overwegend recht tracé het volledige grondgebied van de gemeente Werken en loopt verder op het grondgebied van Handzame waar ze de gemeentegrens met Koekelare (Koekelare) vormt. Te Werken loopt ze quasi parallel met de Colvebeek en haar smalle vallei. Het is een historisch belangrijke straat die teruggaat op een "diverticula", een secundaire Romeinse heirbaan, tussen Kassel (Noord-Frankrijk) en Aardenburg (Nederland), via Brugge. In 1898 vinden kinderen op een heuveltje aan de Colvebeek, tussen de Hogestraat en de Steenstraat, een aarden pot met Romeinse muntstukken voornamelijk daterend uit de tijd van de soldatenkeizers Postumus, Gallienus, Trajanus en Commodus (2de, 3de eeuw). In 1950 vindt men in de omgeving van de Steenstraat, een gouden muntstuk en iets verderop een bronzen muntstuk, beiden uit de Romeinse periode. Bij het kasseien van de weg in 1859 treft men op verschillende plaatsen keien en ruwe veldstenen aan op een gemiddelde diepte van anderhalve meter. Op de plaatsen waar de Steenstraat de "Bethoosterse broeken" doorkruist trof men volgende opbouw aan: dwarsbalken met daarop een laag boomstammen en tenslotte een laag veldstenen overdekt met kiezel of keien (zie Slembrouck B., Werken. Heemkundige studie over de gemeente Werken, Werken, 1955).

Circa 1286 wordt langs de Steenstraat een abdij voor de "Rijke Claren" opgericht door Isabella van Luxemburg (1247-1298). De abdij besloeg een domein van acht hectare begrensd door de Steenstraat, de Hilstraat (huidige Oude Vladslostraat) en de Colvebeek. Reeds in 1295 wordt het gebouw verkocht aan de "abdij van Hemelsdale".

De straatnaam wordt voor het eerst vermeld in 1350 als "Steen straete". Deze benaming blijft behouden tot op heden.

Ter hoogte van de Handzamevaart bevond zich sinds de late middeleeuwen de zogenaamde "landing Ter Gote", een aanlegplaats voor boten en een "aard", een plaats bij de landing waar de aangevoerde goederen te koop werden aangeboden (zie Steenstraat zonder nummer, Brug over Handzamevaart en aanlegplaats).

Aan de Handzamevaart bevond zich ook een versterking: in de rekeningen van het Brugse Vrije van 1488-1489 wordt melding gemaakt van een versterking, mogelijk staat dit in verband met een leger Franse soldaten die te Werken gelegerd zijn. In het "Geschiedkundig memoriaal van Wercken, gestaafd door een aantal bewijsstukken" (C. Vandenbussche, 1866) wordt deze versterking beschreven als een kasteel op de wijk "Tergote". Een akte van 1625 vermeldt "een sterkte waarin men zich verdedigd had in de voorgaande ongelukkige tijden eene langs de steenstraat nabij de vaart en de andere langs de barisdamstraat ook nabij de vaart".

Uit een register van dis- en kerklanden van 1510 blijkt dat er zich vroeger een klooster van de Duinheren, zogenaamd "Klooster van Nazareth", te Werken bevond. Het klooster zou gesitueerd geweest zijn op de wijk "Schuddebeurze" (Steenstraat ter hoogte van de Schuddebeurzewegel). Een smalle strook weide, die voorheen naar het klooster zou hebben geleid, wordt tot op heden "de kloosterdreve" genoemd. Een gotisch kapelletje genaamd "Nazareth" zou zeker tot 1978 aan deze locatie hebben herinnerd (op vandaag niet bewaard).

Op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens, (1601) is de Steenstraat opgetekend met huidig tracé en een heel verspreide bebouwing. Met uitzondering van het gebied ten oosten van het huidige stukje Steenstraat dat naar de Bovekerkekmolenstraat leidt waar een elftal gebouwen bij elkaar staan.

Op de Ferrariskaart (1770-1778) is de straat afgebeeld met huidig tracé waarlangs verspreide bebouwing hoofdzakelijk bestaande uit hoeves. Ter hoogte van het gehucht "Kruisstraat" (kruispunt met huidige Vladslostraat) is er een concentratie van kleine vrijstaande woonhuizen. Zelfde weergave op het "Manschepe bouck van de heerlijkheid Wijnendale" van 1774, met aanduiding van de "Hofstede van het Clooster Hemelsdale" ten noorden van de oostelijke Steenstraat (zie illustratie).

Tot juist voor de Tweede Wereldoorlog zijn er langs de Steenstraat meer dan dertig cafés en herbergen (zie Steenstraat nummer 87). De laatste wordt in 1973 gesloten. De Steenstraat wordt rond 1970 rechtgetrokken (bocht die de Oude Gracht volgde) en gebetonneerd. Het jaarboek "Onze Vlasvezelbereidingsnijverheid" van 1941 vermeldt een tweetal bedrijven voor Werken waaronder één in de Steenstraat.

Op vandaag een landelijke straat met bebouwingsconcentratie rond het kruispunt met de Vladslostraat, in westelijke richting geleidelijk overgaand in landelijk gebied met verspreide bebouwing. De straat loopt verder over de Handzamevaart in oostelijke richting en doorsnijdt hierbij de zogenaamde "Bethoostersche broeken". Lage arbeiderswoningen uit begin 20ste eeuw, vaak met vernieuwd parement. Steenstraat nummer 8 is een lage arbeiderswoning vermoedelijk opgetrokken begin 20ste eeuw, gelegen op deels verhard erf. Roodbakstenen dubbelhuisje van drie traveeën onder zadeldak (rode mechanische pannen) en segmentbogige muuropeningen met vernieuwd houtwerk. Steenstraat nummers 32-34: samenstel van twee lage arbeiderswoningen met aan weerszijden een onverharde oprit. Vermoedelijk daterend van begin 20ste eeuw. Nummer 27: verbouwde geelbakstenen 19de-eeuwse woning van vijf traveeën en anderhalve bouwlaag onder een zadeldak (rode Vlaamse pannen). Nummer 34 met vernieuwd parement. Roodbakstenen volume onder zadeldak (rode mechanische pannen). Rechthoekige muuropeningen onder betonnen latei. Nummer 32 met bewaarde deels beglaasde paneeldeur, raam met dubbele T-indeling en bovenlicht met vertikale geleding. Verschillende hoeves met 18de-eeuwse kern (zie Steenstraat nummers 10, 75 en 90) of 19de-eeuwse kern (Steenstraat nummer 44) die alle bestaan uit losse lage bestanddelen in een vrije opstelling. Uit de wederopbouwperiode dateren een aantal arbeiderswoningen al dan niet met geïncorporeerde nutsgebouwtjes (nummers 51, 55, 64, 73 en 95, zie Steenstraat nummers 55, 64 en 95) en een vrijstaand huis (zie Steenstraat nummer 49). Ook een viertal kapelletjes waarvan enkele teruggaand op oudere exemplaren. Recenter zijn een aantal vrijstaande villa's (nummer 53) en de voederfabriek Vandenberghe met bijhorende directeurswoning (nummer 46).