Straat met een recht en haaks tracé vanaf het kruispunt Zarrenplein/ Zarrenstraat/ Stadenstraat/ Staatsbaan tot op grondgebied Diksmuide. Waar het tracé een knik naar rechts (richting Diksmuide) maakt, kan men via de Klerkenstraat rechtdoor rijden naar Klerken (Houthulst). Voor het eerst vermeld als "Eessen-straat" in 1902. In 1913 zijn zowel de benaming Diksmuidestraat als Esenstraat in gebruik.

De Esenstraat is nog niet aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778) en wel op de Atlas der Buurtwegen (circa 1845) (zie kaarten na de historische inleiding). De aanleg van de Esenstraat kadert in de aanleg van de rijksweg Roeselare-Staden-Zarren-Diksmuide in 1843.

In 1836 wordt de "Plaatsemolen", een stenen stellingmolen voor graan en olie, opgericht. In 1912 wordt de molen afgebroken.
In 1865 is achter het kerkkoor de azijn- en bierbrouwerij "St.-Louis" opgericht. Verderop in de Esenstraat bevond zich de "Brouwerij Schottey", opgericht in 1829. De schoorsteen en een groot deel van de brouwerij van de "St.-Louis" overleeft de Eerste Wereldoorlog. In de tussenoorlogse periode fungeren de gebouwen als fabriek voor de bewerking van konijnenvellen. De schoorsteen wordt circa 1990 ingekort. Het vervallen brouwerijcomplex ruimt in 2002 plaats voor de geplande woonwijk "Villa Sarra" (anno 2008 nog niet gerealiseerd).

In 1936 wordt langs de "Chaussée de Dixmude" een benzinepomp op het trottoir geplaatst. Tot in de jaren 1970 is nog een regionale melkerij in de Esenstraat bewaard, waar nu de Volvogarage gevestigd is. Nog in de Esenstraat bevindt zich tot het einde van de jaren 1980 de bekende orgelfabriek "Loncke" (zie Esenstraat nummer 31).

De "Brouwerij Schottey" wordt na de Eerste Wereldoorlog niet heropgebouwd en vervangen door een veertiental huisjes, zogenaamd "Schotteys reke" (zie Esenstraat nummers 24-46), naar een ontwerp van 1920 van architect Jerome Deboutte (Ardooie). De straat wordt volledig gemarkeerd door de wederopbouw van de jaren 1920. Een prentbriefkaart van 1922 geeft een beeld van de pas heropgebouwde straat. Het wegdek bestaat uit een smalle kasseistrook waarlangs niet gekasseide delen en bomen. Huizen aan beide zijden van de straat, links een eenheidsbebouwing, zogenaamd "Schotteys reke" (zie Esenstraat nummers 24-46). Aan de heropbouw van de kerk is nog niet begonnen.
Tot de Eerste Wereldoorlog liep de noordwand van de Esenstraat met een rijtje van drie huizen door tot ten zuiden van de kerk en het kerkhof. Hierdoor bestond er geen echte verbinding tussen de in 1912 gecreëerde Markt (zie Zarrenplein) en de kerk (men zag enkel de kerktoren). Deze huizenrij met onder meer café "Sint-Arnold" wordt vanaf midden 1917 vernietigd en na de oorlog niet heropgebouwd waardoor de kerk visueel bij het marktplein betrokken wordt.

Op vandaag wordt het begin van de straat gekenmerkt door de kerk ter hoogte van het Zarrenplein (zie Esenstraat nummer +2) en door een aaneengesloten rijbebouwing van breedhuizen van één à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken. Het verbouwde hoekpand op nummers 10-12 sloot oorspronkelijk als samenstel aan bij nummers 14-16 (zie Esenstraat nummers 14-16), een samenstel uit de wederopbouwperiode van de jaren 1920. Het voormalige café op nummer 10 bewaart de oorspronkelijke hoekige dakstructuur met mansarde (rode mechanische pannen, leien voor het mansardegedeelte met dakkapellen), het parement dateert uit het tweede kwart van de 20ste eeuw. Nummer 15 dateert uit de 19de eeuw en liep wellicht slechts lichte schade op tijdens de Eerste Wereldoorlog: breedhuis van vier traveeën en twee bouwlagen onder pannen zadeldak, rode baksteenbouw met verbouwde begane grond en bovenverdieping met witgeschilderde cementering.
Nummer 33: laag dubbelhuis van drie traveeën onder gemansardeerd schilddak (leien en blauw geglazuurde mechanische pannen), rechthoekige muuropeningen onder latei en korfbogige ontlastingsboog onder strek en druiplijst, vernieuwd houtwerk.
De straat wordt tevens gekenmerkt door een hoeve uit de wederopbouwperiode van de jaren 1920: nummer 8 met enkel bewaard boerenhuis achter het kerkkoor (zie Esenstraat nummer 8). Tevens een moderne hoeve onder platte daken, van 1943 (zie Esenstraat nummer 61).

In een weide achter Esenstraat nummer 29A, is een bijna volledig ondergrondse, Duitse constructie van de Eerste Wereldoorlog bewaard. Later werd op de betonnen constructie een bakstenen stalling gebouwd. Het beton is gegoten tegen een houten bekisting. Aan de westkant wordt toegang verschaft via trapjes. Binnenin is er één ruimte met vierkante openingen tegen het plafond, mogelijk om balken in vast te maken. Vermoedelijk fungeerde de constructie als schuilplaats. In de omgeving van deze constructie bevond zich tijdens de oorlog een barakkencomplex.