Straat met een licht gebogen tracé vanaf het kruispunt Esenstraat/ Zarrenplein/ Zarrenstraat/ Staatsbaan tot aan de Roeselarestraat. Vormt samen met de Roeselarestraat waarin het tracé verderloopt, de weg van Zarren naar Roeselare die in 1843 aangelegd wordt als een deel van de rijksweg Roeselare-Staden-Zarren-Diksmuide. Deze weg herbruikt grotendeels het tracé van de oude 'Stadenstraat'. Eerste vermelding van de benaming "Staden straet" op de Atlas der Buurtwegen (circa 1845). In 1914 wordt ook de hier behandelde straat "Rousselaerestraet" genoemd. In 1924 heet ze "Stadensche Steenweg" of "Kalseide".

De straat wordt sinds de tweede helft en vooral het einde van de 19de eeuw en opnieuw met de wederopbouw van de jaren 1920 gemarkeerd door gebouwen met semi-openbare functie, met name onderwijs, een 'gesticht' en de pastorie (met feestzaal).
In 1856 bouwt de gemeente een jongensschool met schoolhuis (zie Stadenstraat nummers 12A-14). De jongensschool wordt tijdens de Eerste Wereldoorlog ingericht als "Feldlazaret". In 1925 wederopbouw naar ontwerp van architect Jerome Deboutte (Ardooie, geboren te Zarren in 1883, zoon van de vroegere burgemeester Alfons).
Het "gesticht Sint-Jozef" is circa 1900 opgericht door de Zusters van Heule, in het voormalige buitengoed Struyve. Voor de Eerste Wereldoorlog is het een 'wezen- en oude mannengesticht'. Na de Eerste Wereldoorlog wordt het 'gesticht' heringericht als klooster en vrije meisjesschool (zie Stadenstraat nummers 53 en 57).
Voor de Eerste Wereldoorlog (minimaal vanaf 1895, zie kadastrale mutatieschets) bevindt de pastorie zich in de Stadenstraat, in een huis dat geschonken werd door de familie Druant (volgens het kadaster Durant). In 1924 wordt de pastrorie herbouwd. Circa 1930 wordt hier een toneelzaal, zogenaamd "De Kring" aangebouwd (zie Stadenstraat nummer 3).

Voorts kent de straat op vandaag een aaneengesloten bebouwing van burgerhuizen van één à twee bouwlagen onder pannen zadeldaken (nok evenwijdig met de straat). Nummer 46: geelbakstenen burgerhuis van twee bouwlagen, daterend uit de jaren 1920. Rechthoekige muuropeningen onder I-profiel en ontlastingsboog, vernieuwd houtwerk. Nummer 21: burgerhuis van twee bouwlagen (verbouwde begane grond), daterend uit de jaren 1930 zie het roodbakstenen parement en de driezijdige erker, tevens beglaasde beeldnis. Nummer 26: laag roodbakstenen (sierankers) arbeidershuis onder mansardedak, daterend uit de jaren 1920, rechthoekige muuropeningen onder latei en ontlastingsboog (vernieuw houtwerk). Er zijn echter ook enkele lage breedhuizen uit de tweede helft van de 19de eeuw bewaard (zie Stadenstraat nummers 30, 31, 32), nummer 36 met na de Eerste Wereldoorlog gecementeerde gevel, nummer 50 is een burgerhuis van twee bouwlagen uit die periode (zie Stadenstraat nummer 50). Nummer 70: zogenaamd "huis Caura", laag roodbakstenen huis onder zadeldak (rode mechanische pannen) met wolfseind, dateert van circa 1900, verbouwde straatgevel, in linker zijgevel gedichte staldeuren, achterliggend nutsgebouw onder pannen zadeldak. Het huis kent een lichte beschadiging tijdens de Eerste Wereldoorlog, onder meer door een obusinslag. Stadenstraat nummer 8: achteringelegen hoeve die niet volledig vernield werd tijdens de Eerste Wereldoorlog, vernieuwd boerenhuis, bewaarde (vermoedelijk nog deels 19de-eeuwse) stalling onder pannen zadeldak met klimmende dakkapel, muuropeningen onder betonnen lateien.