Drogenbos ligt in de provincie Vlaams-Brabant op amper 10 km ten zuiden van Brussel en behoort als faciliteitengemeente tot het arrondissement Halle-Vilvoorde. De gemeente wordt in het noorden begrensd door Anderlecht, in het noordoosten door Vorst, in het oosten door Ukkel, en in het zuidoosten door Linkebeek. Ten zuiden ligt Beersel, ten zuidwesten Ruisbroek en ten westen Sint-Pieters-Leeuw dat van Drogenbos gescheiden wordt door het kanaal Brussel-Charleroi.

Kleine, doch thans sterk verstedelijkte en geïndustrialiseerde gemeente, gelegen op de rechteroever van de Zenne met uitzondering van een driehoekige spie ongeveer halverwege het grondgebied. De gemeente vertoont een relatief lange, smalle plattegrond, die noord-zuid georiënteerd is en een lengte telt van 4000 m op een breedte van 900 m op het breedste punt, en slechts 150 m op het smalste punt. Dit is goed voor een totale oppervlakte van 249 ha, waar circa 4800 mensen wonen. Lichtgolvend terrein met een hoogteschommeling van 54 m in het zuiden van de gemeente waar het centrum gelegen is tegenover 20 m in de moerassige Zennevallei. De heuvel in het zuiden was oorspronkelijk volledig bebost door de uitlopers van het Zoniënwoud. De regio wordt ontsloten door de E19, het kanaal Brussel-Charleroi en de spoorlijn Brussel-Bergen.

Drogenbos is ontstaan als een feodale nederzetting nabij de Zenne die mogelijk opklimt tot de elfde eeuw en vermoedelijk bestond in het beheersen van een deel van de Zenne. Waarschijnlijk was er voorheen al wel bewoning; dit wordt aangetoond door enkele vondsten uit de Romeinse periode die aan het licht kwamen bij de aanleg van de autosnelweg in 1968-1975. De benaming "Sicca Silva" klimt op tot 1295 en zou volgens J. Verbesselt verwijzen naar de verhevenheid waarop het "droge bos" zich bevond in tegenstelling tot het uitgestrekte natte beemdengebied errond. Het is op deze plaats dat het latere dorp zich zal ontwikkelen, bijkomend bepaald door de aanwezigheid van natuurlijke grenzen, de Zenne in het oosten en de Zandbeek in het westen. Bovendien liepen op deze plaats, eveneens volgens J. Verbesselt, twee oude wegen samen, namelijk de Dieweg en de Alsembergse Steenweg en waren er twee belangrijke Zenne-overgangen: de thans verdwenen Mastellebrug en het Toreken. Laatstgenoemde, gelegen ter plaatse van de huidige papierfabriek, Grote Baan nummer 302, zou volgens Verbesselt verwijzen naar een oude motte, een toren als versterking op de overgang van de Zenne. Noch materiële resten, noch archiefgegevens bevestigen tot op heden het bestaan van deze versterking; enkel het toponiem geeft een aanwijzing. Circa 1100 zou er ter plaatse van de huidige kerk een kapel zijn gesticht door kluizenaar Herman, waarrond geleidelijk een dorp ontstond.

Sinds de dertiende eeuw was Drogenbos een heerlijkheid in handen van de familie Berthout, heren van Grimbergen. Naderhand werd het een heerlijkheid in leen gehouden van het land van Mechelen. Van de veertiende tot de zestiende eeuw was de heerlijkheid in handen van het oude Brusselse geslacht Hertewijck, gevolgd door de familie Doverijn. In 1548 werd de heerlijkheid afgestaan aan Adriaan du Bois (Dubois), vleugeladjudant van Keizer Karel, en in 1717 werd ze eigendom van de familie van Arenberg. De Soevereine Raad van Brabant besliste immers op 27/10/1717 dat Drogenbos werd toegewezen aan Marie-Henriette del Caretto y Grana, hertogin douairière van Arenberg, weduwe van hertog Filip Karel Frans van Arenberg. Zij liet een prachtig buitenverblijf of "speelhuys" bouwen vooraan in het park van het huidige domein Calmeyn, zie Grote Baan nummer 202. Dit kasteel diende ter vervanging van het "oude kasteel", thans ingericht als gemeentehuis, Grote Baan nummer 222. Hiervoor moesten een aantal straten verlegd worden of verdwijnen zoals de weg van de kerk van Beersel naar Drogenbos, de zogenaamde "Bovenstraat". Hoewel Drogenbos steeds klein van omvang was, 124 inwoners in 1693, had het een meier en een schepenbank met volledige jurisdictie. Zij pasten het recht van Ukkel toe en gingen ten hoofde in Brussel. Op bestuurlijk vlak behoorde Drogenbos tot de hoofdmeierij Rode in het kwartier van Brussel. In 1795, onder Frans bewind, vervingen negen departementen de bestaande provinciën van de Nederlanden waarbij Drogenbos ondergebracht werd in het departement van de Dijle, kanton Ukkel. Vanaf 1798 werd het een zelfstandige gemeente, voorheen niet alleen territoriaal, maar ook parochiaal afhankelijk van Ukkel.

Op de Ferrariskaart van 1771-1777 vertoont het landschap van Drogenbos een eenvoudige structuur. Het grondgebied was immers nagenoeg volledig ingenomen door de zogenaamde Zenne-meersen, moerassige weiden die zich uitstrekten langs de oevers van de Zenne. Bos was zo goed als afwezig met uitzondering van een kleine strook ten zuiden van de dorpskern en ook akkergrond kwam slechts sporadisch voor. De geringe bebouwing was geconcentreerd in de nabijheid van de kerk. Het kerngebied van het latere domein Calmeyn was op dat ogenblik beboomd en onbebouwd; een dreef in het verlengde van de huidige Steenweg op Drogenbos doorsneed het gebied van oost naar west. Op de Zenne verzekerden twee houten bruggen de overgang. Tot het einde van het ancien régime was er te Drogenbos slechts beperkte landbouw; de voornaamste bezigheid bestond uit veeteelt en dan voornamelijk gericht op schapen in de talrijk aanwezige beemden; daarnaast was er wel enige fruit- en hopteelt en wijnbouw. Dat er geen spoor is van grote hoeven werd bepaald door het beperkte landbouwareaal.

Parallel aan de nabijheid en de ontwikkeling van Brussel als hoofdstad en de industriële omwenteling in de eerste helft van de negentiende eeuw met de vestiging van belangrijke nijverheidsbedrijven, groeide ook het belang van Drogenbos en nam de bevolking toe. Zo waren er 470 inwoners in 1837 en in 1935 al 3322. Belangrijk in deze context waren de aanleg van het kanaal Brussel-Charleroi, de spoorlijn Brussel-Bergen en later ook nog de E19. Al in 1570 bestonden er plannen voor de aanleg van een kanaal van Brussel naar Charleroi; de uitvoering werd maar gestart onder het Hollandse Bewind en de eigenlijke werkzaamheden duurden van 1827 tot 1832. De Zennevallei werd verder ontsloten door de spoorlijn Brussel-Bergen die werd aangelegd vanaf 1838 en ingehuldigd op 17 mei 1840. Aan de hand van de Vander Maelenkaart krijgen we een duidelijk beeld van het negentiende-eeuwse Drogenbos. De natte weiden beslaan nog steeds het grootste deel van het grondgebied maar het landschap is aangevuld met ingrijpende infrastructuurwerken als kanaal en spoorweg, de basiselementen voor de latere ontwikkeling. Twee kleine kernen, één in de Zennebocht (de latere papierfabriek Catala) en één in de omgeving van de Mastellebrug over de Zenne, vormen de aanzet tot de latere industrialisering. Het strookje bos, aanwezig op de Ferrariskaart bleef behouden. Domein Calmeyn is met uitzondering van de twee wachthuisjes aan de Grote Baan nog steeds onbebouwd. De voornaamste bebouwing is nog steeds geconcentreerd rondom de kerk. In de loop van de tweede helft van de negentiende en de twintigste eeuw zullen een aantal grote bedrijven zich vestigden in het noordelijke, tot dan toe vrij landelijke deel van de gemeente in de nabijheid van het kanaal, de Zenne en de spoorlijn. Vooral de zone tussen de Zenne en het kanaal wordt geviseerd; de weiden langs de Zenne worden geleidelijk ingepalmd en ook de akkergrond verdwijnt. In het bijzonder de chemische nijverheid en de metaalbewerking zullen zeer belangrijk worden. In het zuidelijke deel van de gemeente neemt de bebouwing toe langs de wegen. Na de Eerste Wereldoorlog worden belangrijke verkavelingen doorgevoerd, onder meer in de omgeving Kerkstraat, Oude Molenstraat en Jozef Rodtsstraat: nieuwe straten worden aangelegd, onmiddellijk gevolgd door bebouwing. In de jaren 1960 ondergaat de gemeente een nieuwe beeldbepalende transformatie door de aanleg van de E 19, die de gemeente tweemaal doorsnijdt en op het grondgebied twee afritten vertoont die een belangrijk deel van het toch al beperkte grondoppervlak in beslag nemen.

Thans omvat het sterk geïndustrialiseerde en verstedelijkte Drogenbos drie zones: de onbebouwde Zennevallei met sterk kronkelende Zenne, het historische, opmerkelijk hoger gelegen dorpscentrum en het industriegebied aan het kanaal Brussel-Charleroi.

De verstedelijkte dorpskern wordt gedomineerd door domein Calmeyn met het hoger gelegen neoclassicistische kasteel en aan de voet van de verhevenheid de gotische Sint-Niklaaskerk en het oude kasteel, thans gemeentehuis. Het uitgestrekte park rondom het kasteel vormt op vandaag nagenoeg de enige groene ruimte en er is slechts één hoofdstraat, in het bijzonder de Grote Baan die het centrum doorkruist van aan de grens met Linkebeek in het zuiden tot aan de snelweg Brussel-Charleroi. De bebouwing vormt een relatief gesloten geheel. Zeker te vermelden is de nadrukkelijk aanwezige arbeidershuisvesting uit het interbellum; dit verschijnsel is te verklaren door de gunstige werkgelegenheid verschaft door de aanwezige industrie in het noordelijke deel.

Het noordelijke deel is sterk geïndustrialiseerd en wordt gemarkeerd door grote bedrijfscomplexen die de open ruimte met natte weidegrond volledig hebben verdrongen. Sterk beeldbepalend is de inplanting van de koeltoren van Electrabel uit de jaren 1990 ter vervanging van twee oudere torens.