Belangrijkste marktplaats, tevens kern van de stad waarop de hoofdstraten samenkomen, namelijk Noord-, Oost-, Zuidstraat en waarop tevens de Mane-, Nonnenstraat en de Botermarkt uitkomen. Van oudsher politiek, economisch en commercieel centrum met Sint-Michielskerk ten westen. Circa 1260, bouw van complex met hal en belfort midden op het marktplein; eerste vermelding in 1377 en uitgebeeld op de gravure van A. Sanderus als hal met hoektoren. Dat belfort stortte in in 1704. Bij opgravingen in 1941 en 1979 werden de resten van het complex gevonden. Een aflijning in het stenen patroon van de Grote Markt evenals een gedenkplaat wijzen de ligging aan.
Vierkantig plein, heden gebruikt als markt- en parkeerplaats. Geaccentueerd door het stadhuis met belforttoren aan zuidzijde. Laatgotische gevel van het klooster der grauwzusters .
Voor de Eerste Wereldoorlog: gekenmerkt door bepleisterde lijstwoningen. Daarvan resten er enkele (nummers 1 A, 2, 3, 20, 28). Begin 20ste eeuw bouw van enkele topgevels (nummers 8 en 10). In de periode voor de Eerste Wereldoorlog werd door het stadsbestuur reeds aandacht geschonken aan het uitzicht van de Grote Markt.
Na de Eerste Wereldoorlog: hoewel weinig gevels waren vernield maakte het stadsbestuur gebruik van de wederopbouw om de Grote Markt te verfraaien. Na een eerste voorstel van 1919, met neogotische gevels, die afweken van de bestaande parcellering, opteerden R. Doom en J. Vermeersch (Roeselare-Brussel) op 2 april 1919 voor een art-decogetint regionalisme, volgens de bestaande parcellering (onder meer nummers 4-9, 11-12, 17, 18, 21, 24). Eigenaars die hun gevel volgens het richtinggevende concept wijzigden, werden betoelaagd door het stadsbestuur bij besluit van 27 december 1919. In 1919 werd de apotheek nummer 26 als eerste gebouw wederopgebouwd in eclectische stijl met voornamelijk neorococo-inslag zonder rekening te houden met het concept van stijleenheid, waardoor het niet in aanmerking kwam voor subsidiëring.
Opmerkelijke late art-decogevel van 1945 (nummer 23). Nummer 13 en huis rechts ervan, nummer 15, circa 1984 nieuwe gevels, nummer 13 als kopie van de gevel van 1921 naar ontwerp van A. De Pauw, met één bouwlaag meer, nummer 15 als vereenvoudigde trapgevel. Enkele appartementsblokken uit de tweede helft van de 20ste eeuw van vier tot zeven bouwlagen.
- Stadsarchief Roeselare, 196/1921.
- MAES J., De wederopbouw van Roeselare na de eerste wereldoorlog, onuitgegeven licentiaatsverhandeling, KUL, 1981, p. 138-156.