Samen met de Ieperstraat en de Noord- en de Zuidstraat die ook hun vertrekpunt nemen op de Grote Markt, een van de oudste straten van Roeselare (zie Sanderus, 1641). Door de aanleg in 1755-56 van de Oostenrijkse kasseiweg door Roeselare over de Ieperstraat, Zuidstraat, Grote Markt en Noordstraat naar Brugge, werd het verkeer en vervoer door de stad van de Ooststraat verlegd naar de Noordstraat. Op de Ferrariskaart (1770-1778) komt een dicht aaneengebouwde huizenrij aan beide straatkanten voor tot over de Oostbrug over de (heden overwelfde) Sint-Amandsbeek. Op de P.C. Poppkaart (1830) staan er reeds enkele huizen over de Sint-Amandsbeek. De aanleg van het station (1846-47) en de Vaart (1862-1972) waren belangrijk voor de Ooststraat; het begin van de Spanjestraat (die toen rechtstreeks op de Ooststraat aansloot) en het plein rond het station werden gekasseid in 1845. In de periode 1862-1896 kreeg de Ooststraat verschillende nieuwe zijstraten: Keizerstraat (heden: Jan Mahieustraat), Kunststraat (heden: Henri Horriestraat), Delaerestraat, Gasstraat, Vlamingstraat. De stoomtram naar Hooglede reed in 1889 aan de zuidkant van de straat. In 1903 werd een nieuw postkantoor (zie nummer 35) gebouwd op de plaats van de vroegere stadsgevangenis van 1725. De straat heeft maar weinig geleden onder de vernielingen van de Eerste en de Tweede Wereldoorlog.

Tot de tweede helft van de 19de eeuw bleven zowel bewoning als handelsactiviteiten het straatbeeld tekenen. Daarna verdwenen de kleine werkmanshuizen voor het bouwen van ruime winkels, herbergen en enkele woningen van de betere klasse. Heden is de begane grond van nagenoeg alle panden ingenomen door een recente winkelpui; enkele café's (onder meer nummers 1, 18, 121) en voorts het voormalig postgebouw dat nog niet is herbestemd.

Basisbebouwing met breedhuizen van twee of drie bouwlagen onder mansarde- of zadeldak. Ook enkele recentere appartementsblokken van maximum zes bouwlagen. Talrijke oorspronkelijke 19de-eeuwse lijstgevels met onder meer ritmerende waterlijsten, kroonlijst op consoles, rechthoekige omlijste vensters met siersluitsteen en neoclassicistische versieringselementen; verschillende gecementeerde gevels (nummers 6, 25, 32, 46, 58-60, 59, 71, 79-81, 83, 88, 91, 96- 100, 97, 109, 111, 113), gevels die begin 20ste eeuw met glazuurtegels zijn bekleed (nummers 52 , 68-70, 92, 94, 108), enkele bakstenen gevels met getoogde muuropeningen en siermetselwerk (nummers 18, 31, 61, 75, 85, 104, 105, 106, 124, 130), sommige met dakkapellen (nummers 45, 71, 75, 91, 97, 105, 109, 124). Nummer 64-65 met dakvenster in klokgevel. Fraaie eclectische gevels uit begin 20ste eeuw: nummers 5, 19, 23, 44, 45, 74, 76, 90, 107, 134); neogotische inslag in het Postgebouw (nummer 36) en historiserende in een gevel van 1924 (nummer 17). Regionalistische stijl met art-deco-invloeden bij nummers 1-3, 13, 24, 39, 48-50, 54, 62, 64-66, 73 en 102 van 1922 naar ontwerp van A. Callebert (Roeselare). Nummer 68-70 heeft een art-nouveaugetinte gevel en nummers 11, 34 en. 40 leunen aan bij de meer vooruitstrevende interbellumarchitectuur. Nummer 39 van 1951 naar ontwerp van J. Plasman (Veurne) is er een afgezwakte vorm van.