Klein stadje van 4616 inwoners en circa 1472 hectare (2000), met rijke historische geschiedenis, vanaf negentiende eeuw met uitgesproken agrarisch karakter. Gelegen in polderlandschap, ten noordwesten deels in de zogenaamde "Historische Polders van Oostende", getypeerd door diverse dijken, beken, geleden en kreekrestanten. Effen bodem (twee à vier meter boven de zeespiegel). Historische stadskern bevindt zich op een oost-west-georiënteerde uitsprong van een Pleistocene zandrug (circa 10.000 voor Christus) op de grens tussen polder- en zandstreek.

Grondgebied doorsneden door enkele verkeersaders: kanaal Gent-Brugge-Oostende met sluizencomplex te Plassendale, dat aansluit op kanaal Plassendale-Nieuwpoort; de spoorlijn Oostende-Brussel-Luik; in uiterste westhoek een klein deeltje van de voormalige spoorlijn Ieper-Oostende (nu wandelweg en fietspad); de autowegen A 10 Brussel-Jabbeke-Oostende, de N 358 op de zuidelijke dijk van het kanaal Nieuwpoort-Plassendale en de N 368 Brugge-Oostende.

Voornamelijk woon-, dienstverlenende (kleinschalig) en agrarische functie, met accent op veeteelt en tuinbouw; weinig industrie. Huidig landschap komt voornamelijk tot ontwikkeling in het Quartair (vanaf 2,4 miljoen jaar geleden), in hoge mate beïnvloed door zeespiegelstijgingen en -dalingen. Op het einde van het Pleistoceen (Weichsel- ijstijd, circa 10.000 voor Christus) vorming van oost-west-gerichte parallelle duinruggen door windwerking, zie dekzandrug waarop de huidige stadskern ligt. In het Holoceen algemene opwarming en stijging van de zeespiegel: de kustlijn nadert waardoor het noordelijke deel van Oudenburg in een veenmoeras komt te liggen achter de toenmalige duinen- en strandgordel. Ca. 500 voor Christus slaat de zee bressen in de kustgordel: er vormt zich een waddengebied met getijdengeulen, slikken en schorren waarop kleiafzettingen.

De ligging op de Pleistocene dekzandrug heeft in belangrijke mate de occupatiegeschiedenis bepaald. Talrijke archeologische sporen van traditionele losstaande woningbouw opklimmend tot de tweede helft van de 1ste eeuw wijzen op de aanwezigheid van een vrij belangrijke en uitgestrekte handelsnederzetting (van huidige Kasteeldreef tot aan de restanten van de Sint-Pietersabdij).

2de-5de eeuw: Onder de Romeinse overheerser krijgt Oudenburg een vooraanstaande rol in de geschiedenis en kent een opmerkelijke economische bloeiperiode. Dit dankzij de strategische ligging zie de rechtstreekse verbinding met enerzijds de Bredene-getijdengeul naar de Noordzee via bevaarbare kreken en anderzijds met het binnenland dankzij aansluiting op de diverticula naar Aartrijke-Kortrijk-Doornik (de huidige Zeeweg) en Brugge (de vroegere Zandstraat, thans de Ettelgemsestraat). Lager gelegen zuidelijk deel van het grondgebied is ingenomen voor veeteelt, zie kleinere perceelsstructuren. Een omvangrijk grafveld strekte zich vermoedelijk uit tussen de huidige Goedeboter-, Beke- en Nieuwstraat (laatst genoemde op grondgebied Roksem).

In de tweede helft van de 3de eeuw wordt een Romeins "castellum" opgericht op de zandrug, dat deel uitmaakt van de zogenaamde "Litus Saxonicum", de laat-Romeinse kustverdedigingslinie tegen de Germaanse invallen langs de Noordzee (onder meer 172- 174 en 250- 275). Kent opeenvolgende bouwfasen: Oudenburg I (tweede helft derde eeuw) van het "Classis Brittanica"-type met omgrachte aarden wal, vermoedelijk bekroond door een houten palissade; Oudenburg II (laatste kwart 3de- eerste kwart 4de eeuw) zie voorgaande maar groter; Oudenburg III (tweede helft 4de eeuw) met diep omgrachte omwalling (163 x 146 meter), opgetrokken in Doornikse kalksteen, voorzien van ronde hoektorens, vier poorten aan "cardo en decumanus" met telkens twee flankerende hoektorens. Hier wordt de basis gelegd van de huidige morfologie van de stadskern te zien aan de loodrecht op elkaar georiënteerde Maria- en Kerkstraat die nog getuigen van de "cardo en decumanus". Een omvangrijk militair grafveld ten westen van het castellum zie archeologische sporen. Vanaf het derde kwart van de 3de eeuw tot de 5de-6de eeuw transgressie van de zee die de zandrug isoleert van het alluviale hinterland: opnieuw ontstaat een waddengebied met slikken, schorren, getijdengeulen en kreken. De Romeinse legers ontmantelen hun kustverdediging en verlaten het castellum definitief circa 410. Omwille van het overstromingsgevaar wordt de site lange tijd verlaten.

6de-8ste eeuw: De reeds aanwezige versteende kern zorgt ervoor dat het castellum zich in de 6de en 7de eeuw ontwikkelt tot een belangrijk centrum binnen de zogenaamde kleine Vlaanderengouw of "pagus Flandrensis", één van de bestuurlijke en gerechtelijke districten van het Frankisch rijk (grosso modo de kustvlakte en de dekzandruggen tussen IJzermonding en Brugge). De triangulaire structuur van het huidige Marktplein laat een driesfunctie vermoeden, een drenkplaats voor het vee als het toenmalige centrum van Oudenburg. De noordelijk gelegen schorrenvlakte is economisch vooral geschikt voor schapenteelt, zie zoute schaapsweiden of "marisci" door de zoute vegetatie op de hoogstgelegen delen van de schorren.

9de eeuw: In 866 oudste schriftelijke vermelding van "Aldenborg" - verwijzend naar het Romeinse castellum- in een cijnsboek van de abdij van Lobbes. Het is onduidelijk of het castellum deel ging uitmaken van de zogenaamde "castella recens facta" of de verdedigingslinie tegen de Noormannen langs de kust, die met het dichtslibben en verdwijnen van de verschillende getijdengeulen verliest Oudenburg haar strategisch belang ten voordele van Brugge.

10de-11de eeuw: bouw van de eerste bidplaats, waarschijnlijk een houten zaalkerk, door een pauselijke bul in 988 bevestigd als bezit van de bisschop van Noyon-Doornik. In 1054- 1070 bouw van stenen Sint-Pieterskerk na verval van een eerste houten kerk, onder meer met restanten van het Romeinse castellum; ingewijd in 1070 door de bisschop van Doornik-Noyon. Cono I, heer van Eine, Oudenburg en Vladslo, schenkt de rechten over het Sint-Pietersaltaar - die hij in leen hield van Robrecht I de Fries, graaf van Vlaanderen- terug aan bisschop Radbod II van Doornik.

Hierdoor kan Arnoldus van Tiegem, bisschop van Soisson, de Sint-Pietersabdij stichten ca. 1084; de officiële stichtingsoorkonde dateert van 1090. De Sint-Pieterskerk wordt nu abdijkerk, waardoor de bouw van een nieuwe parochiekerk zich opdringt. Deze wordt in de 11de of in de eerste helft van de 12de eeuw gebouwd in de dorpskern en toegewijd aan de Heilige Maagd: een driebeukige Romaanse kerk opgetrokken in Romeins bouwmateriaal en veldsteen, later uitgebreid met onder meer dwarsbeuk, vieringtoren en polygonale afsluiting van het koor.

12de-13de eeuw: De Sint-Pietersabdij zal vanaf het tweede kwart van de 12de eeuw, samen met andere abdijen, een grote impact hebben op de definitieve inpoldering en ontginning van de kustvlakte. De abdij neemt in 1136 de nieuwe gronden te Westende in bezit en verkrijgt in 1173 van de graaf van Vlaanderen alle gronden tussen IJzer, de zee en de duinen te Westende en het gehucht Testreep. In functie van de inpoldering bedijking van het schorrengebied door bouw van grote binnendijken haaks op de kustlijn, onder meer ten noordwesten de "Zijdeling", later de dijk van de zogenaamde "Blankenbergse Watering", namelijk van Bredene naar Oudenburg grosso modo volgens huidig tracé van onder meer Plassendalesteenweg (zie ook Bredene).

In het feodaal tijdperk behoort de zogenaamde "heerlijkheid van Oudenburg" tot het 's Heer Woutermansambacht binnen het Brugse Vrije.

In het tweede kwart van de 12de eeuw ontvangt Oudenburg de stadsrechten, wellicht circa 1128 bij de omwalling van de kern door de huidige Stedebeek. De stad Oudenburg wordt één van de zogenaamde "smalle" of "subalterne" steden van de Brugse kasselrij die samen met Brugge als hoofdplaats het tweede lid van het graafschap Vlaanderen vormen. Het politieke bestuur is in handen van een burggraaf, vaak ook met functie van "castellanus" of domaniaal ambtenaar van de graaf. Oudst bekende stadszegel van Oudenburg van 1226.

De stad kent in de middeleeuwen een grote economische bloei onder meer door lakennijverheid en -handel. De markt vormt het stedelijke centrum, met onder meer een stadhuis - tussen de 12de en de eerste helft van de 15de eeuw het zogenaamde "Gysselhuys" met onder meer ook de gevangenis, hallen, belfort en schandpaal, symbolen van een eigen bestuur en rechtspraak (kaart van Sanderus, 1641).

Tevens bestaan van een galgenveld (zie Vrijboomstraat) (kaart van P. Claeissens de Jongere, 1597). Er is ook sprake van een begijnhof (?) en een Sint-Jansgodshuis, later zogenaamde Sint-Jansgasthuis in de huidige Ettelgemsestraat (begin 13de eeuw).

14de-eerste helft 16de eeuw: Tot midden 16de eeuw blijft het politiek belang en de economische welstand van de stad Oudenburg gehandhaafd. Het stadhuis kent diverse verbouwingen onder meer bouw van een galerij ter verbinding met de hallen (14de eeuw), aanpassing van de gevel en optrekken van een nieuwe gevangenis (eerste helft 16de eeuw). De steeds groter wordende parochie, achtereenvolgens als dekenij ressorterend onder het bisdom Doornik (tot 1559) en Brugge (tot 1801), vereist de verbouwing van het schip van de Onze-Lieve-Vrouwe-kerk in gotische stijl (14de eeuw).

Tweede helft 16de eeuw: Tijdens de godsdiensttroebelen verliest Oudenburg zijn politiek en economisch belang. Na de beeldenstorm (1566) ligt de parochiekerk bijna volledig in puin, enkel de noordelijke zijbeuk herrijst als noodkerk.

Ten gevolge van zijn strategische ligging ten opzichte van Oostende, het laatste geuzenbolwerk, wordt Oudenburg opgenomen in de Spaanse fortengordel langs de voormalige Ieperleet. Na vertrek van de monniken in 1578 en verwoesting van de abdij in 1579 bouwt de Spaanse bezetter ca. 1584- 1585 een fort op de puinen van de abdij. Tevens bouw van fort te Plassendale (1585) dat later uitgroeit tot een gehucht. In 1584 slechten de Geuzen een strook duinen ten oosten van Oostende om kunstmatige inundatie mogelijk te maken en de toegankelijkheid van de stad te bemoeilijken; zo worden de polders ten noordwesten van Oudenburg regelmatig om militaire redenen onder water gezet.

In 1590 grondige vernieling van Oudenburg door de Oostendse soldaten; het jaar erop wordt de vesting hersteld en voorzien van zwaardere wallen en bastions. Met de uitbouw van een vooruitgeschoven verdedigingslinie in 1599 verloor de versterking van Oudenburg aan belang; afbraak van de versterking in het eerste kwart van de 17de eeuw waarna ingrijpende wederopbouw van de abdij. De verwoeste hallen en het stadhuis worden niet meer heropgebouwd; de schepenen zetelden vanaf dan in plaatselijke herbergen op de Markt (onder meer in het "Gouden Hoofd" vanaf 1610; sedert 1772 in "De Lelie").

17de eeuw: Na de val van Oostende in 1604 wordt onder de aartshertogen Albrecht en Isabella de verbinding tussen Brugge en de zee hersteld door aanleg van kanalen. In 1613-1623 kanaal Gent-Brugge-Oostende; het deel van Brugge tot Plassendale is een verbreding en verdieping van de zogenaamde middeleeuwse Ieperleet en wordt in 1618 afgewerkt; bouw van zeesluis te Plassendale in 1623. Twee veerdiensten verzekeren de verbinding tussen de gebieden ten noorden en ten zuiden van het kanaal, beide verdwenen in de twintigste eeuw. In 1638-1641 aanleg van kanaal Brugge-Nieuwpoort, deels in de bedding van de zogenaamde middeleeuwse Ieperleet.

Tevens vanaf het eerste kwart van de 17de eeuw geleidelijke inpoldering van het noordwestelijk overstromingsgebied, wat leidt tot ontstaan van de zogenaamde "Historische Polders van Oostende", gedeeltelijk en afwisselend gebruikt om verzanding van de haven tegen te gaan. Op Oudenburgs grondgebied hiertoe aanleg van inpolderingsdijken: ten westen zogenaamde "Schorrendijk", het zuidelijke deel van de Steense dijk (1608), als grens tussen ten westen de Snaaskerkepolder en ten oosten de zogenamade "Nieuwe Zandvoorde en Oudenburg polder". Laatst genoemde definitief drooggelegd circa 1700, met als enige kreekrestant de zogenaamde "Kleine Keignaert".

Vanaf 1662-1664 na doorsteken van de Legaardsdijk aanleg van een V- vormige dijk, zogenaamd Gemene Dijk, ten westen van de zogenaamde "Oude Zandvoorde en Oudenburgpolder" om het historische dorp van Zandvoorde te vrijwaren, zie tracé van de huidige Groenedijkstraat te Oudenburg. Vanaf dan wordt het noordwesten van Oudenburg ontgonnen met de bijhorende ontwikkeling van de landelijke bebouwing, zijnde polderhoeves.

18de eeuw: Oudenburg komt in 1708-1709 beurtelings in Franse en Engelse handen. De dijken worden doorgestoken zodat zich opnieuw een schorrengebied vormt. Enkele grote bouwwerken worden aangevat, onder meer bouw van de nog bestaande abtswoning van de Sint-Pietersabdij (1756), uitbreiding van de Onze-Lieve-Vrouwe-kerk met twee kapellen aan de noordzijde (circa 1760) en uitvoering van nieuwe sluizen te Plassendale naar ontwerp van J.B. Malfaison (1783- 1790). In 1797 onder Frans bewind opheffing van de Sint-Pietersabdij en verkoop van de gebouwen; de kerk en het klooster worden afgebroken.

19de eeuw: Pas vanaf het eerste kwart van de 19de eeuw komen alle gronden van Oudenburg definitief in cultuur, waardoor de agrarische sector definitief tot ontwikkeling komt. Enkele aanverwante nijverheden zijn veelal verdwenen, bijvoorbeeld een suikerfabriek, enkele brouwerijen en steenbakkerijen (onder meer in de Stationsstraat en de Zandvoordsestraat). Een zeldzaam overblijfsel van deze vroege industrialisatie is de nog bewaarde molen in de Weststraat; de zogenaamde "Pompemolen" aan Vaartdijk Noord is verdwenen.

In het tweede kwart van de 19de eeuw vindt de definitieve ontsluiting van Oudenburg plaats, onder meer door de nieuwe spoorweglijn Oostende-Brussel (1838) met halte te Oudenburg (opheffing en afbraak van het station in de jaren 1990), het verbreden van de vaart Nieuwpoort-Plassendale en het * sluizencomplex te Plassendale (1828); circa 1860 bouw van de zogenaamde * Plassendalebruggen.

In de eerste helft van de 19de eeuw ressorteert de parochie Oudenburg achtereenvolgens onder het bisdom Gent (1802) en Brugge (1834). Ofschoon nog diverse aanpassingswerken aan de Onze-Lieve-Vrouwe-kerk in 1824-1826 (onder meer aan portaal en doopkapel, bouw van Sint-Antoniuskapel), beslist de gemeenteraad in 1867 om een nieuwe, grotere parochiekerk te bouwen naar ontwerp van architect Pierre Buyck (Brugge).

Eerste steen van de neogotische kerk in 1870-1874 door Brugse bisschop Faict; omwille van financiële moeilijkheden toren pas afgewerkt in 1891.

In de tweede helft van de 19de-eerste helft van de 20ste eeuw, uitbouw van kleinschalige verzorgende functie te Oudenburg: zo onder meer stichting van "Hospice Belleroche" in 1849 in de Ettelgemsestraat, in 1907-1908 uitgebreid aan oostzijde met "Gesticht voor Oude Lieden" naar ontwerp van architect C. Pil (Oostende); in 1963-1966 afgebroken voor bouw van nieuw rusthuis "Riethove". Opmerkelijke opgang van scholenbouw, onder meer stichting van het "Institut Notre Dame" door de zusters van Onze-Lieve-Vrouw in de Hoogstraat (1847) en van de gemeentelijke meisjesschool in de Weststraat (1880- 1881).

Twintigste eeuw: Weinig noemenswaardige impact van Eerste en Tweede Wereldoorlog op de stedelijke infrastructuur; twee resterende bunkers uit de Eerste Wereldoorlog in Goedeboterstraat en Zwaanhoek. In 1917 loopt het tracé van de militaire tramlijn tussen Sint-Pieterskapelle en Snellegem deels op het westelijk grondgebied van Oudenburg; onmiddellijk na de Eerste Wereldoorlog opgebroken. Laatste decennia systematische verkavelingen rondom de stadskern, onder meer ten westen tussen Goedeboterstraat en Zandvoordsestraat (jaren 1960), ten oosten de Cottemwijk (1970- 1974) en het zogenaamde "Karpelhof" in de Ettelgemsestraat met aantal bejaardenwoningen en clubhuis (1973), ten noorden de Kwekerij- en de Vissersstraatwijk (eind jaren 1980-begin jaren 1990), ten zuiden de Groeningestraat en de Hoveniersstraat.

Stedelijk gebied van Oudenburg grosso modo gelegen in zuidelijke driehoek tussen Vaartstraat-Keiweg ten westen en Stationsstraat ten oosten, met 20ste-eeuwse verkavelingen langs de Zandvoordsestraat (ten noordwesten) en Ettelgemsestraat (ten oosten). Morfologie van de stadskern bestaande uit enerzijds de nagenoeg vierkante vorm van het voormalige Romeinse castellum, nog herkenbaar in het middeleeuwse grondplan met loodrecht stratenpatroon (heden West-, Sint-Pieters-, Markt- en Hoogstraat) met de walgracht uit de 12de eeuw (huidige Stedebeek); anderzijds ten zuidoosten daarbij aansluitend het driehoekige marktplein, teruggaand op de vroegere dries.

Tot midden 20ste eeuw blijft de bebouwing beperkt binnen de middeleeuwse omgrachting, geconcentreerd langs de Markt en de huidige Hoog-, Ettelgemse- en Mariastraat. Basisbebouwing uit tweede helft 19de-eerste kwart 20ste eeuw: eerder bescheiden woningen in traditionele vormgeving, opgetrokken als breedhuizen, vaak met gecementeerde of beraapte gevel.

De bebouwing die aansluit bij de meer gangbare architectuurstijlen valt meestal te relateren aan een bepaalde architect: zie eind 19de eeuw architect C. Pil (Oostende) die diverse statige eclectische herenhuizen ontwerpt langs onder meer Marktplein, Hoog-, Vaart- en Weststraat. Interbellumarchitectuur van architect J. Verlinde met art-deco-inslag en architect F. Van Cleven in meer vooruitstrevende stijl. Een zeldzaam voorbeeld aansluitend bij de zogenaamde internationale stijl in de Zandvoordsestraat (nummer 183).

In het omliggende agrarisch gebied verspreide 19de-eeuwse hoevebouw, vaak met 18de-eeuwse kern zie inpolderingen. Hoevetype bestaande uit losstaande lage, vaak witgekalkte, bakstenen bestanddelen onder zadeldak, gegroepeerd rondom een deels verhard erf; de omwalling rond het complex is veelal verdwenen. Het boerenhuis vaak met opkamer, typerende voorliggende stoep en bakstenen muurtje.

Enige bewaarde bergschuur aan Polder, behorend tot de zogenaamde "Maenhoudtshoeve".