Met uitzondering van verspreide vondsten, die voornamelijk bestaan uit munten en afvalmateriaal langs de as Koningslo-Houtem, kwamen er uit de Gallo-Romeinse periode in Vilvoorde tot op heden geen sensationele sporen aan het licht.

Wat betreft het ontstaan van de stad is de gunstige ligging aan de Zenne, aan het einde van de Zennevallei tussen twee heuvelruggen en aan het begin van een vlak landschap een zeer bepalende factor geweest. De oudste kern van Vilvoorde, vermoedelijk een Nervische nederzetting, valt volgens J. Verbesselt te situeren op de westelijke oever, vóór de Zenneovergang of zogenaamde Voorde, tevens een belangrijk strategisch punt; op deze plaats kwamen een aantal wegen samen tot één baan, die verder liep aan de overzijde van de Zenne en zo de as zou vormen van de latere stad, waarvan de plattegrond bijgevolg oost-west georiënteerd was. Deze as vormde niet alleen de verbinding tussen beide Zenneoevers maar ook tussen Koningslo en Houtem, twee van oudsher uitgestrekte landbouwgebieden, respectievelijk ten zuidwesten en ten noordoosten van de latere handelskern.

Officieel is er voor het eerst sprake van Vilvoorde als "Filfurdo" -volgens sommige historici mogelijk in de betekenis van een doorwaadbare plaats- in een document van 779, waarin verwezen wordt naar de schenking van Vilvoorde als koninklijk fiscusdomein, door Pepijn van Herstal aan de abdij van Chèvremont bij Luik; dit gebeurde vermoedelijk op het einde van de zevende of het begin van de achtste eeuw. Bevestigingen van deze schenking zijn terug te vinden in akten van 844, 947 en 972. In de akte van 947 is trouwens voor de eerste keer uitdrukkelijk sprake van een "ecclesia". In 972 werd Vilvoorde overgedragen aan het keizerlijke kapittel van Aken en vanaf 1245 kwam het domein in het bezit van de hertogelijke abdij van Ter Kameren. Er vond een kernverschuiving plaats naar de overzijde van de Zenne, vermoedelijk kaderend in een verschuiving van de machtsposities die resulteerde uit de voortdurende machtsstrijd tussen de Berthouts met hun burcht aan de ene zijde van de Zenne nabij het kruispunt van de banen uit Asse en Vlaanderen en de hertogen van Brabant aan de andere zijde. Het bezit van Vilvoorde was immers van essentieel belang gezien de sleutelpositie op de Zenne als toegang tot de Schelde en Antwerpen en de beheersing van het voornaamste Brabantse wegennet tussen het graafschap Vlaanderen en het hertogdom Leuven. Geleidelijk zullen de hertogen ook hun macht uitbreiden ten nadele van het kapittel van Aken, een ver afgelegen religieuze instelling, die op het einde van de twaalfde eeuw nagenoeg enkel nog de goederen van de Onze-Lieve-Vrouweparochie bezat, met het Monnikhof, onmiddellijk palend aan hun "eigenkerk", als centraal punt. Tijdens de hoog-feodale periode zien we bijgevolg de domaniale kern verbrokkelen waardoor meerdere feodale kernen of heerlijkheden tot stand kwamen waaronder de curia van Vilvoorde zelf met het Steen aan de Zennevoorde, verder ook Herlaar-Utenhove, Stretem, Ginderachter en Nederhem-Nederhove. Volgens J. Verbesselt ontstonden in de loop van de tiende eeuw ook al een marktcentrum en een portus, de hoofdbestanddelen voor het ontstaan van een stad. Bovendien verleende hertog Hendrik I in 1192 de Stadskeur(e), niet in de laatste plaats om van Vilvoorde een bolwerk te maken in zijn strijd tegen de heren van Grimbergen. De basis voor de ontwikkeling tot een welvarende gemeente was gelegd. Tijdens de dertiende en veertiende eeuw groeide Vilvoorde uit tot een belangrijk Brabants handelscentrum, vooral door het samenkoppelen van de domaniale en feodale kernen via de Meer (de latere Leuvensestraat), de hoofdader voor het plaatselijke verkeer en de handel. In de eerste helft van de dertiende eeuw werd de loop van de Woluwe (1208) omgelegd om de hertogelijke molens van water te voorzien en in 1357 werden er stadswallen opgericht met vijfentwintig wachttorens en vier poorten; het sluitstuk van het verdedigingssysteem, in het bijzonder de plaatselijke burcht werd gebouwd in 1375 onder de leiding van Adam Gherijs, tevens bouwmeester van de Onze-Lieve-Vrouw-van-Goede-Hoopkerk, waarvan de bouw werd aangevat in 1342; de burcht was in eerste instantie bedoeld om gebruikt te worden als staatsgevangenis en om de machtige steden Brussel en Leuven in bedwang te houden; het begijnhof, opgericht in de eerste helft van de dertiende eeuw, en ook het Onze-Lieve-Vrouwegasthuis, gegroeid uit een middeleeuwse pelgrimsherberg, kenden hun grootste bloei in de veertiende eeuw. Handel en nijverheid werden aangemoedigd zodat vooral de laken- en steennijverheid (zandsteengroeven in Houtem, Peutie, Melsbroek, Steenokkerzeel, Machelen, Diegem en Grimbergen) tot bloei kwamen en een hoogtepunt bereikten in de veertiende eeuw. Gedurende deze eeuw werd te Vilvoorde kwaliteitslaken vervaardigd, dat het belangrijkste exportproduct werd van de stedelijke economie. In functie van de steennijverheid was Vilvoorde vooral belangrijk als binnenhaven op de Zenne, van waaruit de steen verder werd vervoerd. Kortom, als garnizoensplaats en als residentie voor de hertogen van Brabant, groeide Vilvoorde uit tot een strategisch, politiek en economisch centrum. De schepenbank ging ten hoofde bij de schepenbank van Brussel tot in 1489, daarna bij de Raad van Brabant.

Op het plan van Vilvoorde met omgeving van circa 1550, getekend door Jacob van Deventer zien we een ovaalvormige, omwalde stad, gelegen in een bocht van de Zenne. In de omwalling bevinden zich vier poorten, ter hoogte van de voornaamste wegen: de Vlaamsepoort aan de huidige Vlaanderenstraat, de Mechelsepoort aan de Mechelsesteenweg, de Leuvensepoort aan de Leuvensestraat ter hoogte van de huidige Ferdinand Campionlei en de Brusselsepoort in de huidige Koepoortstraat. De kerk bevindt zich op een eilandje, omgeven door de Woluwe en de Trawoolbeek, die beide verderop uitmonden in de Zenne, terwijl het kasteel gelegen is buiten de eigenlijke kern, vlak bij de Zenne; de volgens J. Verbesselt in de twaalfde eeuw, planmatig aangelegde markt met rechthoekige plattegrond is duidelijk zichtbaar als centrum van de zestiende-eeuwse stad. Het gebied buiten de stadsmuren had een landelijk karakter en was in handen van kerkelijke instanties of adellijke families. Verder zien we ten oosten van de stad, buiten de omwalling, het begijnhof "Ten Troost" dat mogelijk werd opgericht in 1228-1229 en in 1469 gedeeltelijk werd omgevormd tot karmelietessenklooster; het werd vernield tijdens de godsdiensttroebelen in 1578, waarna de karmelietessen en het begijnhof zich terugtrokken binnen de stad; de karmelietessen verhuisden, na een kort verblijf in Mechelen, naar "Den Troost" in de Trooststraat nummer 2 / Leuvensestraat nummer 91, het begijnhof vestigde zich nabij de kerk.

Ten gevolge van de sterke concurrentie op de lakenmarkt werd de stad vanaf het einde van de veertiende en vooral tijdens de vijftiende eeuw getroffen door toenemend economisch verval. De genadeslag kwam in 1489 toen Vlaanderen en een groot deel van Brabant in opstand kwamen tegen Maximiliaan van Oostenrijk; Vilvoorde dat zijn vorst trouw bleef en troepen leverde voor het machtsherstel, werd door Brusselse benden voor een groot deel verwoest. Het verval werd bijkomend bespoedigd door de godsdienstoorlogen in de zestiende en zeventiende eeuw. De economie kwam niet opnieuw op gang en Vilvoorde verviel voor lange tijd tot een verarmde plattelandsgemeente. Geleidelijk zal Brussel trouwens de rol van Vilvoorde overnemen: belangrijk in deze context was de aanleg in het midden van de zestiende eeuw (1550-1561) van de Willebroeksevaart, een voor die tijd uitzonderlijk moderne waterweg die Brussel moest verbinden met Antwerpen, ter vervanging van de moeilijk bevaarbare Zenne die grosso modo een parallel verloop kende. Architect van het ontwerp, tevens opvolger van de werken was ridder Jean de Locquenghien. Vilvoorde vreesde niet ten onrechte het verlies van zijn functie als Zennehaven en de ermee gepaard gaande tolrechten: de voorheen toch belangrijke economische rol van de Zenne was ten einde.

Tijdens de Contrareformatie werd er op relatief grote schaal aan restauratie en nieuwbouw gedaan, althans wat betreft de religieuze instellingen: niet alleen het Onze-Lieve-Vrouwegasthuis werd hersteld, maar ook de Onze-Lieve-Vrouw-van-Goede-Hoopkerk, nieuw waren onder meer het complex van Onze-Lieve-Vrouw-ten-Troost in de Trooststraat nummer 2 / Leuvensestraat nummer 91 en het predikherenklooster in de Lange Molenstraat nummers 44-48. Het stadsbestuur daarentegen kon door financiële problemen, voornamelijk veroorzaakt door militaire inkwartieringen, amper dringende herstellingswerken laten uitvoeren aan bruggen, wegen, stadswallen en poorten.

Vanaf 1725 zien we een lichte industriële heropleving, voornamelijk bevorderd door de toenemende havenactiviteit, maar ook de textielsector en de leerlooierijen leverden een belangrijke bijdrage. Toch bleef Vilvoorde tot het einde van het Ancien Regime haar hoofdzakelijk agrarisch karakter bewaren; niettemin onderging het stadsbeeld fundamentele wijzigingen: in 1781 werd beslist de stadspoorten te ontmantelen, hoewel de uitvoering nog enige tijd op zich liet wachten en pas in 1788 werd bekend gemaakt dat de poorten zouden vervangen worden door barelen; het vervallen kasteel van 1375 werd met de grond gelijk gemaakt en een overgroot gedeelte van het afbraakmateriaal werd gerecupereerd voor de bouw van het tuchthuis (1774); over de Zenne werd een nieuwe brug gelegd en het wegennet werd verbeterd.

Tijdens de Franse Revolutie, meer bepaald vanaf 1792, werd het grondgebied ingedeeld in departementen en verder gesplitst in kantons; Vilvoorde werd samen met Neder-over-Heembeek, Diegem, Haren, Machelen, Melsbroek en Peutie het zesentwintigste kanton van het "Département de la Dyle". De stad zelf telde op dat ogenblik ongeveer 2800 inwoners. Vijf jaar later werd Vilvoorde in zijn autonomie hersteld met een eigen gemeenteraad en bestuurscollege.

Tot het begin van de negentiende eeuw behield de stad haar oude geografische patroon bestaande uit een beperkte stadskern, omgeven door uitgestrekte landerijen en beemden. In de negentiende en twintigste eeuw zal dit uitgesproken landelijke karakter echter aanzienlijke wijzigingen ondergaan; geleidelijk zal Vilvoorde immers uitgroeien tot een nijverheidsgebied, een evolutie die werd bevorderd door de aanleg van de spoorlijn Brussel-Mechelen (1835); waar de bedrijven oorspronkelijk echter werden ingeplant binnen de stadskern in de nabijheid van het Woluwekanaal en de spoorweg, zal er omstreeks de eeuwwisseling een verschuiving optreden naar de noord-zuid gerichte Willebroeksevaart en de zeehaven van Brussel. De stadsarchitect Jean Hauwaert ontwierp hiervoor in het begin van de twintigste eeuw plannen, bestaande uit een nijverheidszone, een nieuwe laan en een fabrieksspoorweg; de nijverheidszone, in gebruik vanaf 1912, werd ingericht tussen het Zeekanaal en de fabrieksspoorweg, ten zuidwesten van het centrum; de nieuwe weg naar Brussel en Mechelen werd gevormd door de huidige as Schaarbeeklei / Hendrik I-Lei, die de gemeente van zuid naar noord doorsnijdt.

In de periode 1846-1880 kwamen een drietal industrietakken tot grotere ontwikkeling: de scheikundige nijverheid, de voeding en de textielsector. Daarnaast won ook de metaalverwerkende sector aan belang. Een rechtstreeks gevolg hiervan was een sterke toename van de arbeidersklasse en een demografische groei in het kader van de tewerkstelling. Door het ontmantelen van de vesten vanaf 1851 kon de stad zich gemakkelijk uitbreiden: er ontstonden typische arbeiderswijken als Far West, Faubourg en Broek, respectievelijk gelegen ten noordoosten, ten oosten en ten zuiden van het stadscentrum. In de omgeving van het station kwam een nieuwe burgerwijk tot stand. In 1910 telde Vilvoorde al 16.126 inwoners. De lintbebouwing breidde zich uit en bestaande huizen binnen de stadskern werden in overeenstemming met de nieuwe trend gemoderniseerd, maar behielden vaak hun oude kern. Ook het stadsgedeelte ten noorden en ten noordoosten van de historische kern werd na de ontmanteling en de nivellering van de vesten geleidelijk volgebouwd, vooral in de periode na de Eerste Wereldoorlog en wordt bijgevolg gekenmerkt door een typische interbellumarchitectuur; de meeste straten in deze omgeving werden pas getrokken in het begin van de jaren 1930: zo werden de Jan Blockxstraat, de Guido Gezellestraat, de A. De Boeckstraat, de E. Tinelstraat, de Peter Benoitstraat en de Consciencestraat geregistreerd op het kadaster in 1933.

Kaderend in de woningnood na de Eerste Wereldoorlog werd op 11 oktober 1919 een wet afgekondigd waardoor de "Nationale Maatschappij voor Goedkope Woningen en Woonvertrekken" werd gesticht, naderhand uitgegroeid tot de "Nationale Maatschappij voor de Huisvesting". In Vilvoorde werd in deze context op 11 september 1920 overgegaan tot de oprichting van de "S.A. Le Foyer Vilvordien", waaraan later de Nederlandstalige vennootschapsnaam "De Vilvoordse Haard" werd toegevoegd. Naderhand groeide deze maatschappij uit tot de "Inter-Vilvoordse Maatschappij voor Huisvesting". Opmerkelijk in Vilvoorde was de deelname van talrijke daar gevestigde bedrijven die door hun medewerking aan de oplossing van het huisvestingsprobleem hun zorg voor hun arbeiders lieten blijken. De eerste gronden die in opdracht van de toenmalige huisvestingsmaatschappij werden aangekocht, lagen in de zogenaamde Sint-Antoniuswijk (gehucht Faubourg), meer bepaald in de Perksestraat en de Hovenierstraat. Nadien werd de bouwactiviteit verschoven naar de wijk Far West.

Na een zekere stagnatie, veroorzaakt door het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog, zette de industrialisatie zich voort. Wat betreft de huisvesting in deze periode noteren we vooral het ontstaan van een groot aantal nieuwe wijken gericht op sociale woningbouw; duidelijke voorbeelden zijn tot vandaag te vinden in de wijken Far West, Faubourg en Kassei, waar ook residentiële wijken als de Europawijk en het Hoogveld uit de late jaren 1990 (omgeving Koningslosteenweg) te vermelden zijn. Als herinnering aan het industriële verleden van Vilvoorde werd in 1992 een straatmuseum ingericht: verspreid over het centrum werden machines opgesteld als materiële getuigen en in een poging om het stadsbeeld verder te verfraaien werden ook beelden in verband met de Vilvoordse folklore her en der verspreid.

Tot op heden bleef de historische stadsplattegrond duidelijk bewaard in het stratenpatroon; de ovaalvormige historische kern ligt gevat tussen de Willebroeksevaart in het westen en de spoorlijn Brussel-Antwerpen in het oosten en bevat ongetwijfeld de oudste architectuur met een aantal belangrijke historische gebouwen zoals de parochiekerk Onze-Lieve-Vrouw-van-Goede-Hoop op het Portaelsplein / Heldenplein en het klooster van Onze-Lieve-Vrouw-ten-Troost in de Trooststraat nummer 2 / Leuvensestraat nummer 91. Uitzondering vormt het stationskwartier dat in het laatste kwart van de negentiende eeuw planmatig werd aangelegd ten zuidoosten van de historische kern en volgebouwd werd met residentiële huizenrijen. De jongste decennia werd er trouwens gaandeweg meer aandacht besteed aan de verfraaiing van het stadsbeeld en de modernisering van straten en pleinen. Zo werd onder meer de Leuvensestraat heraangelegd met het accent op de winkel-wandelfunctie; talrijke beeldhouwwerken, waaronder een aantal werken van de Vilvoordse beeldhouwer Rik Poot (° 1924) prominent aanwezig zijn, verwierven hun vaste plaats in het stadsbeeld en een aantal machines werden als materiële getuigen van het industriële verleden aangewend om een straatmuseum te realiseren, zoals een zaagmachine van 1964 in de Hellestraat. De zone rondom de kern wordt thans ingenomen door een zevental, goed afgebakende bedrijvenzones, gelegen langs of in de nabijheid van de Willebroeksevaart, en enkele gehuchten die zich ontwikkelden in de twintigste eeuw in functie van de toenemende industrie. Het gehucht Faubourg ten oosten van het centrum, ten westen over de Willebroekse Vaart het gehucht Kassei met ten zuiden de Drie Fonteinen, en Far West ten noordoosten als deel van het centrumgebied; de overgangszone tussen het centrum en de arbeiderswijk Far West wordt voornamelijk gekarakteriseerd door interbellumarchitectuur; ten noorden en ten noordwesten van deze wijk liggen enkele van de vermelde bedrijvenzones, deels tussen de Zenne en de Willebroeksevaart, met beeldbepalende inplanting van een elektrische centrale en twee imposante koeltorens uit de jaren 1960. De aangrenzende straten worden hoofdzakelijk gemarkeerd door twintigste-eeuwse arbeidershuizen, vrij heterogeen doch zeer eenvoudig en meermaals aangepast; opvallend in deze context is het veelvuldige voorkomen van aluminium schrijnwerk. In de onmiddellijke omgeving komt ook sociale huisvesting voor zoals in de Den Haeckstraat.

Het gehucht Faubourg, afgesneden van het centrum door de spoorlijn Brussel-Antwerpen, bestaat hoofdzakelijk uit arbeiderswoningen (Steevoortstraat, Perksestraat, Leuvensesteenweg), sociale woningbouw uit het Interbellum (Perksestraat nummers 73-85 met aansluitend de Hoveniersstraat en omgeving) en bel-etagewoningen (omgeving van het Bloemenplein) vanaf het derde kwart van de twintigste eeuw.

Het gehucht Kassei is iets jonger van ontwikkeling en wordt gekenmerkt door een sterk aaneengesloten, voornamelijk twintigste-eeuwse bebouwing; ten zuiden van de Grimbergsesteenweg liggen een aantal sociale woonwijken met aansluitend ten zuiden het domein de "Drie Fonteinen", dat fungeert als groene long van Vilvoorde. Sterk beeldbepalend in deze omgeving is bovendien de 1700 meter lange viaduct van 23 overspanningen die als onderdeel van de Brusselse Ring als het ware in een grote bocht een belangrijk gedeelte van Vilvoorde overspant; de werken hiervoor werden aangevat op 1 april 1974; de viaduct werd opengesteld voor het verkeer op 1 juli 1978 en de Brusselse Ring werd in zijn geheel ingehuldigd op 21 november 1978. De brug bestaat uit een plaat van gewapend beton en veiligheidsstootbanden, rustend op een metalen structuur die geschraagd wordt door betonnen pijlers.

Ten zuidwesten van de Drie Fonteinen ligt de Europawijk, een residentiële verkaveling uit het derde kwart van de twintigste eeuw met verder ten westen de wijk Hoogveld, een voorheen open ruimte, recent sterk aangetast door woonverkavelingen en kantoorontwikkelingen. In dezelfde omgeving, verder naar het westen en ten noorden van de Albert I Laan ligt de waardevolle vallei van de Tangebeek met het Tangebeekbos, een domein van 24 hectaren, en resten van voormalige holle wegen, ontstaan als gevolg van transporten tussen woonkernen en landbouwgebieden.

In het kader van de modernisering van de Vilvoordse verkeersinfrastructuur en in een poging om het doorgaande verkeer te verminderen, werd de drukke Woluwelaan als rechtstreekse verbinding met de Brusselse Ring, in de jaren 1980 verlengd tot de Mechelsesteenweg en verder tot het Grimbergse gehucht Verbrande Brug; ten gevolge van deze verlenging werden Peutie en Houtem geïsoleerd en een gedeelte van het zogenaamde Schoewevergebied, een van de weinige nog resterende agrarische landschappen, werd grotendeels opgeofferd.

Het landelijke Houtem heeft een fraaie dorpskern met de classicistische Sint-Antonius-abtkerk en in de onmiddellijke omgeving twee historische hoeven, waarvan het Monnikhof aan de basis ligt van het ontstaan van het gehucht; lintbebouwing karakteriseert de invalswegen, terwijl de overige bebouwing een eerder open karakter heeft; beeldbepalend is hier de inplanting van een grootschalige sociale woonwijk uit het begin van de jaren 1980 ten oosten van het centrum en in schril contrast met de kleinschalige historische kern; een groot gedeelte van de voorheen open ruimte rondom het gehucht werd hiervoor opgeofferd.

Peutie, de enige deelgemeente, vertoont een excentrische, zuidwestelijke dorpskern en overwegend kleinschalige, heterogene bebouwing; het noordelijke gebied werd volledig ingepalmd als militair domein voor de Kazerne Majoor Housiau, terwijl het landelijke gebied in het oosten met de negentiende-eeuwse kastelen Ravaart en Huynhoven, aansluit bij het Floordambos dat bij MB van 26 juni 1991 beschermd werd als landschap.

Ook Koningslo, gelegen in het uiterste zuidwesten, is een vrij geïsoleerd gehucht, dat van Vilvoorde is afgesneden door de Ring rond Brussel; het wordt veeleer beschouwd als een verstedelijkte uitbreiding aansluitend bij de grootstad Brussel.