Verbinding tussen de Heilig Sacramentstraat en de Keukelstraat. Verschillende vertakkingen, waarvan enkele dood lopen. De straatnaam verwijst naar het eerste gedeelte van de straat, dat lichtjes bergop gaat. In de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) aangeduid met de naam "Hoogenweg".
Vanouds een straat met verschillende vertakkingen die gebruikt worden als erftoegangen tot achteringelegen hoeves.
De blekerij en spinnerij van de familie Maeyaert, opgericht in 1864, bevond zich op de plaats waar nu het Sint-Amandusrustoord gelegen is (Hoogweg nummer 16).
Het huidige uitzicht van de straat is fasegewijs tot stand gekomen. Lang onbebouwde straat gebleven. Oudst gekende weergave van de straat in het renteboek van het Sint-Amandsche Wingene van 1639. Weergegeven als een lange verbindingsweg tussen de Heilig Sacramentsstraat en de huidige Rakestraat. In het landboek van Wingene van 1756 weergegeven als een schaars bebouwde straat met verspreide hoevebouw bestaande uit losse bestanddelen. Weergave aan de zuidzijde van de straat van de sites nummer 12, nummer 26, nummer 28. Aan de noordzijde van de straat weergave van de site nummer 11. Tot eind 19de eeuw een schaars bebouwde straat gebleven getypeerd door verspreid gelegen hoeves en kleine arbeiderswoningen, al dan niet opgevat als tweewoonst. Vanaf de jaren 1930 grotere bouwactiviteiten. Er worden kleine arbeiderswoningen gebouwd, de ene meer uitgewerkt dan de andere, soms voorzien van sierankers (nummer 34) of verschillend baksteengebruik (nummer 15).
Een aantal oudere hoeves worden in de loop der jaren grondig verbouwd zie nummer 28. Hofstede "De Smet". De hofstede was eeuwenlang gelegen onder de heerlijkheid Poelvoorde. De oudste vermelding met betrekking tot deze site is terug te vinden in het renteboek van Poelvoorde van het jaar 1500. Het huidige uitzicht van de hoevegebouwen is het resultaat van een verbouwing in de loop van de jaren 1970-1980.
De laatste jaren uitbreiding met nieuwbouwwoningen vooral te situeren in het eerste straatgedeelte tussen de Heilig Sacramentstraat en de Ringbeek.
- Bisschoppelijk Archief Brugge, Renteboek St.-Amandsche- Wingene, nr. C 119.
- Rijksarchief Brugge, Gemeentearchief Wingene, nr. 71.
- LAMS G., De weefnijverheid te Wingene in de 20ste eeuw, in Ons Wingene, jaarboek 2, 1999, p. 73.
- LAMS L., Wingene, in HOLLEVOET F., Als straten gaan ... praten, Tielt, 2005, p. 284.
- PATTEEUW J., Hofstede De Smet, in Ons Wingene, jaarboek 10, 2007, p. 114-125.
