Lange, landelijke straat met gebogen en geasfalteerd tracé tussen de Sprietstraat en de gemeentegrens met Koolskamp (Ardooie). Op het primitief kadasterplan (circa 1834) nog aangeduid als "Brugsche Heirbaan". Werd tevens "Rijsselschen Heirweg" en "Rousselaerschen heirweg" genoemd, verwijzend naar verbinding tussen Brugge en Rijsel. Oorspronkelijk werd de benaming ook gebruikt voor de huidige Vrijgeweidstraat, die vanaf de Zeswegestraat naar het noorden toe het verlengde van de Herreweg vormt. Al van in de 16de eeuw is er aan het kruispunt met de Zeswegestraat een concentratie aan herbergen. Het betreft hofsteden met een eigen brouwerij met ondermeer "’t Herteken" op de hoek van de Sprietstraat/ Zeswegestraat en de Vrijgeweidstraat (Zeswegestraat nummer 79), het "Jaegerken" op de oostelijke hoek van de Zeswegestraat/ Sprietstraat en de Herreweg en het "Haeswindeke" langs de westzijde van de Herreweg net voor de kruising met de Zeswegestraat/ Sprietstraat. Op de Ferrariskaart (1770-1778) loopt de straat door akkers en weiden en situeert de enige bebouwing zich ten oosten van de weg net boven de Gemenestraat waar een drietal hoeves gegroepeerd zijn. Quasi identieke weergave in de Atlas der Buurtwegen (circa 1843).

De straat wist tot op vandaag haar landelijk karakter te behouden. De bebouwing is verspreid en bestaat uit hoeves en vrijstaande woningen. Nummer 5 de zogenaamde "Koopmanshoeve" zie houten naambord met nieuwe boerenwoning uit de jaren 1950-1960 en bewaarde stalling.