Lange weg met overwegend recht tracé die van de Torhoutstraat loopt naar de gemeentegrens met Ruddervoorde (Oostkamp). De straat is geasfalteerd en aan weerszijden afgezoomd met eiken. Oorspronkelijk de verbindingsweg tussen Lichtervelde en Brugge, later werd het "de Nieuwen Brugschen Heerwegh". De straat is vernoemd naar de herberg en brouwerij "Het Vanneken" (nummer 31) dat zeker vanaf de 17de eeuw gesitueerd was op de hoek van de huidige Vannekenstraat en de Ricksteenweg. Een eerste vermelding dateert van 1611 wanneer de herberg wordt verkocht. Op de Ferrariskaart (1770-1778) is de herberg- en brouwerijsite afgebeeld als vier vrijstaande gebouwen binnen een boomgaard. Op dezelfde kaart vertoont de straat al haar huidige tracé en loopt ze doorheen omhaagde akkers- en weilanden en vanaf het kruispunt met de Vijfwegestraat en de Ricksteenweg doorheen het zogenaamde "Belle Bosch". De bebouwing is geconcentreerd aan het kruispunt met de Vijfwegenstraat en de Ricksteenweg met het Hof Bonduel (nummer 36) en de herberg en brouwerij "Het Vanneken" en een viertal hoeves ten zuiden hiervan. In 1766 wordt "Het Vanneken" uitgebreid met een rosmolen "tot het maelen van graen voor syne brouwerije ende in tyde van nood voor het public 1766". Een staat van goed van 1780 vermeldt "een woonhuys, scheure ende voordere gebouwen, mitsgaders brauwerye ende moutterye, van oudts tyden genaemt het vanneken". In de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) zijn er verschillende hoeves en boerenarbeiderswoningen bijgebouwd, onder meer aanduiding van "Ferme Denoo", "Ferme Loover Schuerken" beide met vrijstaande gebouwen in haakse opstelling. "Cabaret het Vanneken" wordt hier weergegeven als een hoekvolume met twee achterliggende gebouwen. In 1884 wordt de weg gekasseid. Een mutatieschets van 1886 toont het opsplitsen en verleggen van de aansluiting van de Ricksteenweg zodat deze in het verlengde van de Vijfwegenstraat ligt. Hiervoor wordt de site van Het Vanneken doormidden gesneden. De herberg en een haaks bijgebouw komen zo tussen het oude en nieuwe tracé te liggen. Bij de terugtrekking in 1918 ondermijnden de Duitsers onder meer het kruispunt aan het Vanneke om de opmars van de geallieerden te vertragen. Hierbij worden de brouwerij, de brouwersput, de mouterij en de helft van de herberg vernield. Na afbraak wordt huidig kruispunt aangelegd. Sinds 1986 wordt in "Het Vanneken" geen café meer gehouden.

Vandaag nog steeds een landelijke straat met verspreide bebouwing. Ten noorden van nummer 36 komt geen bebouwing meer voor. Tussen de Vijfwegenstraat en Vrijgeweidstraat bevindt zich een grootschalig landbouwbedrijf aan de noordwestzijde. Verder wordt het straatbeeld getypeerd door verspreide bebouwing bestaande uit oudere hoevesites met nieuwe, vrijstaande gebouwen en woningen. Nummer 10 is een hoeve met een woning uit de jaren 1950-1960 en bewaarde 19de-eeuwse bijgebouwen in rode baksteen. Op de hoek met de Ricksteenweg een gedeelte van de voormalige herberg- en brouwerijsite "Het Vanneken" met nieuw parement aan de woning en behouden stal.