Landelijke verbindingsstraat met licht gebogen tracé die het verlengde vormt van de Ricksteenweg tot aan de Vrijgeweidstraat. Op een kaart van 1920 aangeduid als Reygatstraat. Voor de aanleg van het noordelijk deel van de Vrijgeweidstraat in 1879 liep de Vijfwegenstraat uit in het zogenaamde Vrijgeweid, een drassig veldgebied dat zich verspreidt over de gemeenten Zwevezele, Lichtervelde, Ruddervoorde en Torhout (Vrijgeweidstraat). Het gebied maakte in de 15de eeuw deel uit van de heerlijkheid "Wijnendale" en bestond voornamelijk uit heide, bos en vijvers en was gelegen buiten het eigenlijke landbouwareaal. Wegens de lage opbrengsten werden de gronden door Adolf van Kleef weggeschonken aan de Laten, zijn onderhorigen die er op woonden: mits een kleine vergoeding mochten de 460 hectare heidegrond worden gebruikt als vrije weide. Begin 19de eeuw wordt het Vrijgeweid achtereenvolgens een domein van de Republiek, daarna eigendom van rentenier baron de Croeser uit Brugge om uiteindelijk opnieuw te worden aangekocht door de Laten. In 1847 wordt het Vrijgeweid ter beschikking gesteld van de regering die ontginningswerken uitvoert en de gronden verpacht en verkoopt. Pas in 1879 wordt de Vrijgeweidstraat verlengd van het kruispunt met de Vijfwegenstaat naar de gemeentegrens met Ruddervoorde (Oostkamp).

Huidig tracé van de Vijfwegenstraat is afgebeeld op de Ferrariskaart (1770-1778) met een drietal kleine hoeves binnen een omhaagde boomgaard. De straat vormt er de zuidelijke grens van het zogenaamde "Belle Bosch". Ten zuiden van de straat is nog een vijver te zien. Gelijkaardige bebouwing in de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) namelijk twee schuin ingeplante tweewoonsten en een drietal kleinschalige hoevetjes. Volgens een mutatieschets van 1886 wordt de Vijfwegenstraat die toen nog een voetweg was het jaar daarvoor verbreed en aangelegd. Bij de terugtrekking in 1918 ondermijnden de Duitsers onder meer het kruispunt met de Vannekenstraat om de opmars van de geallieerden te vertragen. Bij de heraanleg wordt huidig kruispunt gevormd.

Huidig straatbeeld wordt gevormd door akkers en weilanden met verspreide bebouwing bestaande uit kleine hoeves met lage, vrijstaande bestanddelen, boerenarbeiderswoningen met 19de-eeuwse kern en nieuw parement van de jaren 1930. Nummers 1-1B is een lage tweewoonst al weergegeven in de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) met vernieuwd parement en aangepaste muuropeningen.