In 1838 doorheen de tuin van het klooster van de Witte Vrouwen getrokken straat, die de Vaartstraat met de Sint-Maartenstraat verbindt en de Vital Decosterstraat kruist. De straat werd aangelegd in functie van de in 1837 opgeleverde Rijschool en verbond deze met de ruiterskazerne in de Sint-Maartenstraat. Het is de eerste straat van de stad die volledig planmatig werd aangelegd en een vroege realisatie van het zogenaamde plan Laenen, een stedenbouwkundig rooilijnenplan voor de stad Leuven opgesteld door stadsarchitect F.H. Laenen en in 1838 door de stedelijke overheid goedgekeurd. Pas in 1923 wordt de straat via het Ferdinand Smoldersplein doorgetrokken tot de Sint-Pieterskerk.

De eerste straathelft wordt bepaald door het in 1837 door F.H. Laenen ontworpen neoclassicistisch ensemble rondom de Rijschool, dat zijn stedenbouwkundige uniformiteit grotendeels heeft bewaard. Laenen tekende een pleinvormige verbreding ("rijschoolplein") vóór de Rijschool en een rechte, 18 m brede straat. De aanpalende gronden werden in loten verdeeld en aan particulieren verkocht, die binnen het jaar en volgens vastgelegde richtlijnen de panden dienden op te bouwen. Zo werden de meeste huizen in de eerste straathelft in 1839 voltooid; de onpare zijde van de tweede straathelft kwam in de periode 1840-1850 tot stand. Dezelfde bouwvorm werd in de belendende straatgedeelten van de Vital Decosterstraat doorgetrokken (Vital Decosterstraat nummers 49b, 53-65, 68-72). Zo ontstond een architecturaal totaalensemble bepaald door uniforme straatwanden met drie bouwlagen hoge, witbepleisterde lijstgevels.

Het tweede straatgedeelte tussen Vital Decoster- en Sint-Maartenstraat, werd tijdens Wereldoorlog I zwaar beschadigd en vertoont voornamelijk historiserende wederopbouwarchitectuur. Naast enkele meer uitgesproken voorbeelden, zijn in een meer afgezwakte vorm nummer 37 (1922, architect C. Goemans), nummer 43 (1920, architecten L. Spéder en J. Vanderveken) en nummer 45 (1921, architect G. Sterckx) voorbeelden van eerder neotraditioneel getinte architectuur, terwijl nummers 33 en 35 (beiden van 1924, architect J. Fonteyn), nummer 39 (1922), nummer 41 (1921, architecten L. Spéder en J. Vanderveken) een meer eigentijdse inbreng vertonen in de vorm van alternerende metselverbanden en uitspringende erkervolumes. Op de gronden van het vroegere Wittevrouwenklooster (Diestsestraat) werd in 1937-1940 de voormalige technische school opgetrokken, vandaag: openbare bibliotheek Tweebronnen (zie nummer 4), met een beeldbepalend roodkeramisch gevelfront. In de tweede helft van de 20ste eeuw, tenslotte, volgde de schaalverhogende en -verbredende inplanting van handels- en appartementscomplexen ter hoogte van nummers 1-3 en nummers 14-22 (Residentie Alhambra, 1975, architecten V. Broos en J. Maloens).