De met bomen afgezette Kerkstraat is een belangrijke historische invalsweg tot de stad. Zij loopt van het voormalige Sint-Blasiusgasthuis naar het Justitieplein. Het Justitieplein werd aangelegd na het dempen van de zogenaamde Visgracht, een arm van de Dender die daar plaatselijk een eilandje in de Dender deed ontstaan en waar eertijds een burcht had gestaan. Het huidige Justitiepaleis werd circa 1922 door Valentin Vaerwyck ontworpen en in 1927 officieel in gebruik genomen.

Het voormalige Sint-Blasiusgasthuis biedt nu onderdak aan het administratief centrum van het OCMW. De vroegere kapel werd omgevormd tot een polyvalente ruimte en Zaal Steenpoort van het Cultuurcentrum Belgica. De naam Steenpoort herinnert aan de historische Steenpoort of Gentse Poort die zich in de nabijheid van het Sint-Blasiusgasthuis bevond. Deze poort werd een laatste keer herbouwd onder het Hollandse bewind in 1822 maar werd na de oorlogsschade van de Eerste Wereldoorlog afgebroken. Ook het Sint-Blasiusgasthuis werd volledig verwoest en in 1926 door een nieuw ziekenhuis vervangen.

De Kerkstraat vormt tevens de afsluiting van de noordelijke zijde van de Grote Markt waarbij de huizenrij naast het Vleeshuis, die na de Eerste Wereldoorlog opnieuw opgetrokken werd, zowel langs de Kerkstraat als langs de Grote Markt een gevel heeft.

De Kerkstraat is een van de oudste straten van Dendermonde waarlangs heel wat belangrijke gebouwen gelegen waren, niet in het minst de Onze-Lieve-Vrouwekerk waaraan ze haar naam dankt. In het midden van de straat liep de Kerkgracht. Deze werd waarschijnlijk in de 13de eeuw gegraven en was zeker in 1765 volledig overwelfd. Hieraan dankt de Kerkstraat haar breed en rechtlijnig uitzicht.

De naam Kerkstraat werd aanvankelijk enkel gegeven aan het gedeelte ten noorden van de Kerkgracht, van aan het kerkhof tot aan het Vleeshuis. Tussen het kerkhof en de Steenpoort sprak men van Muide of Munt en de huizenrij naast het Vleeshuis werd toepasselijk als Achter ‘t Vleeschhuis aangeduid. Het gedeelte ten zuiden van de Kerkgracht heette Dievenstraat. Het historisch belang van de straat wordt nog geïllustreerd door de naamgeving in de Franse Tijd namelijk Rue de Bonaparte.

Verschillende sociale en religieuze instellingen waren in de Kerkstraat gevestigd, namelijk de Onze-Lieve-Vrouwekerk, het Heilige Geesthuis (nu behorend tot het klooster Sint-Vincentius a Paulo en daarvoor tot het Convent van de Arme Klaren), het Weeshuis (nu Heilige Maagdcollege), het Sint-Blasiusgasthuis (nu OCMW en gedeeltelijk Cultuurcentrum Belgica, Zaal Steenpoort), het Vleeshuis (nu Oudheidkundig Museum), het klooster Sint-Vincentius a Paulo en het Sint-Vincentiusinstituut. Tevens telde de straat vele fraaie heren- en burgerhuizen.

De Kerkstraat werd in september 1914 bijna volledig in puin gelegd. Van de woningen tussen de Onze-Lieve-Vrouwekerk en het Justitiepaleis bleven slechts enkele gevels gevrijwaard. De rooilijn werd vastgelegd door het Algemeen Aflijningsplan van stadsarchitect Alexis Sterck (Dendermonde) uit 1915, waarbij de breedte van de straat behouden bleef. Tot voor zover de inbreng van het stadsbestuur; de heropbouw van de zwaar geteisterde Kerkstraat werd voor het overige volledig overgelaten aan particulier initiatief. Dit resulteerde in een groot aantal bouwaanvragen in de jaren 1920. Als we de vooroorlogse situatie vergelijken met deze bouwaanvragen, valt het op dat in meerdere gevallen de puinen opgekocht werden door nieuwe opdrachtgevers. Deze deden beroep op zowel architecten van binnen Dendermonde als op architecten van elders. Bij de huizen die gerealiseerd werden, werd er vooral teruggegrepen naar een 19de-eeuws gevelschema. Men paste het toe in allerlei neostijlen en variaties daarop. We kunnen hier dan ook spreken van mengstijlen gebaseerd op de verschillende historische stijlen, voorzien van een rijke ornamentiek. Door het veelal ontbreken van bepleistering wordt de nadruk gelegd op de ‘materiaalechtheid’ van het metselwerk in bak- en natuursteen ook al werd er imitatienatuursteen of gecementeerde ornamenten gebruikt.

Van de bebouwing tussen de Onze-Lieve-Vrouwekerk en het Justitiepaleis werden slechts enkele belangrijke gebouwen, zoals het voormalig Weeshuis en de Heilige Geestkapel, getrouw heropgebouwd. Het neoclassicistische herenhuis nummer 10 waarvan de gevel gespaard gebleven was, de herenwoning nummer 33 en 57 en het voormalige Postgebouw werden ook als zodanig gerestaureerd. Voor nieuwe gebouwen met een openbare functie werd geopteerd voor neotraditionele stijlen zoals de Bestuurderswoning van de Vrije Vakschool (nummer 36) en het gebouw van de Société Anonyme du gaz et de l’électricité (nummer 64-66).