Straat in het centrum van Waregem die loopt van het kruispunt van de Zultseweg en de Keukeldam naar het kruispunt van de Zuiderlaan en de Oosterlaan ter hoogte van de Kruishoutemseweg. De benaming, die werd ingevoerd in 1947, verwijst naar de Britse staatsman Winston Churchill (1874-1965) die een belangrijke rol speelde in de Tweede Wereldoorlog.

Eén van de oudere tracés van Waregem, reeds weergegeven in het in het landboek van Waregem, opgetekend door Anthone Van Outrive in 1753-1757. De straat vormt van in de middeleeuwen- samen met de in het verlengde liggende Gaverbeek - de grens tussen de kasselrij Kortrijk en de kasselrij Oudenaarde, zie aanduiding op de Kabinetskaart van de Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778). Vermoedelijk al sinds de middeleeuwen is de zuidelijke straathelft de locatie van de "Blokmolen", een graanmolen van de heer van Potegem waar alle inwoners van de heerlijkheid hun graan kunnen laten malen. Op een kaart van 1775 uit het gemeentearchief wordt de Potegemse watermolen afgebeeld ten westen van een wegje zuidwaarts en twee bebouwde percelen (molenhuis?). De laatste weergave van de molen komt voor op een kaart van 1931 (zie kaart van het Militair Cartografisch Instituut).

Op het primitief kadasterplan (circa 1835) wordt de straat zogenaamd "Weg van Wareghem naer Nokeren". Op een kaart uit de Atlas der Buurtwegen (1844) is de straat vermeld als "Chemin n° 3" met als verklaring "Chemin de Waereghem à Nokere" ofwel "Nokerseweg". Aan de zuidzijde van de straat loopt een veldweg ter hoogte van huidige Spei, gecatalogeerd als "Sentier n° 108" of "Sentier du Moulin dit Blokmolen au Cabaret l'Omnée" zogenaamd "Molenwegel". In die periode is de straat enkel bebouwd door de "Blokmolen" en een drietal zeer kleine, verspreid gelegen volumes. In het derde kwart van de 19de eeuw, weergegeven als zeer recht tracé met behalve de molensite geen bebouwing; wel "1e Bne" net na de (thans verdwenen) lichte knik. Vanaf de jaren 1920 maar voornamelijk in de jaren 1930, wanneer de straat ook wordt vermeld als "Steenweg van Waereghem naar Cruyshouthem", wordt de straat geleidelijk aan verkaveld en bebouwd met vaak aaneengesloten burgerwoningen. Opmerkelijk is de ruime villa "Gaverzicht" (nummer 16) met tuin, architectenwoonst van architect Gentiel Van Eeckhoutte (1906-1963) die langs de straat (en elders in Waregem) nog verschillende woonhuizen bouwde (nummer 21, nummer 22, nummer 23, nummer 30, nummer 79). Tot 1936 bevindt zich ten zuiden van straat het "spei" (zie huidige straatnaam van de nieuwe verkaveling), een brede, diepe put in de Gaverbeek, onmiddellijk achter de aftakking van de beek gelegen, die zorgde voor de gelijkmatige watertoevoer naar de watermolen over de Keukeldam. In 1936 wordt de Gaverbeek rechtgetrokken en de speiput gedempt. In het laatste kwart van de 20ste eeuw, optrekken van enkele woningen die als het ware meegaan met de verkaveling en bebouwing van het ten zuiden gelegen Spei.

Thans vrij brede straat met geasfalteerd wegdek dat tijdens de inventarisatieperiode werd vernieuwd. Quasi uitsluitend bebouwing in functie van bewoning; veel woningen zijn aaneengeschakeld en hebben bijna allemaal in oorsprong een voortuin met muurtje, die nu is verdwenen of verhard. De oudste bebouwing klimt op tot het einde van de 19de eeuw doch beperkt zich tot slechts één later ingrijpend verbouwd volume. Nummer 82, eertijds woonhuis van anderhalve bouwlaag, geregistreerd in het kadaster in 1899 met herbergier Karel Roobrouck als eigenaar en later uitgebreid en zwaar verbouwd; volume met afgeschuinde en hoger opgetrokken hoektravee met opschrift "AAS" en bewaarde voorgevel met bepleistering met imitatievoegen en op de verdieping, licht getoogde openingen op doorgetrokken onderdorpels. In beperkte mate eenvoudige woonhuizen in bruine verankerde baksteen uit de jaren 1920, soms voorzien van rode en gele bakstenen ter alternering van de strekken boven de licht getoogde openingen, zie nummer 17, volgens een oude foto oorspronkelijk met voorland afgebakend door lage muurtjes met pijlertjes en buisleuningen. Dominerende aanwezigheid van bebouwing uit de jaren 1930, quasi allemaal opgetrokken in bruine, verankerde baksteen, afgedekt onder een zadeldak met mechanische pannen maar voorzien van de typische oranje bakstenen voorgevels die worden verlevendigd door baksteenmetselwerk of gevarieerde baksteenverbanden, erkers of bow windows, betonnen luifels, enzomeer en vooral door het voor de art deco typische schrijnwerk met smalle roedeverdelingen en gekleurd glas in de bovenlichten en/of deurroosters. Nummers 37-39, gekoppelde woningen gebouwd door smid Karel Bohez in 1936 en waarvan beide woningen worden gekenmerkt door een bow window en deuropeningen met afgeronde dagkanten (bij nummer 37 herbouwd in een andere baksteensoort). Nummer 69, woonhuis gebouwd in 1937 door de naaisters Maria en Adeline Delrue doch waarvan de begane grond later is verbouwd in bankkantoor met vernieuwing van het parement. Nummer 85, volgens Coorevits daterend van 1939 met voorgevel in gele baksteen in combinatie met geglazuurde tegels doch met een in het derde kwart van de 20ste eeuw volledig gewijzigde begane grond. Nummer 87, gebouwd in 1938 naar een ontwerp van de hoger vermelde architect Gentiel Van Eeckhoutte doch in 1990 gewijzigd door een aantal moderne ingrepen en veranderingen zoals onder meer inbrengen van hedendaags schrijnwerk en glas, steken van een soort bow window, wijzigen van de trappartij, supprimeren van een balkon en de ingangpartij, zie oude foto. In mindere mate woningen uit de jaren 1940 met eenzelfde doch afgezwakte en minder subtiele vormentaal (nummer 59, nummer 61, nummers 75-77). Nummer 52, rijwoning van 1963 gebouwd voor postbediende Roger Vandeputte in een beplante voortuin met lage muur er rond; enkelhuis onder zadeldak met mechanische pannen en voorzien van een bruine bakstenen voorgevel, gecombineerd met een licht achteruitliggend, wit bepleisterd vlak waarin de voordeur en een smal registervenster passen.

Op het einde van de straat, enkele woningen uit het laatste kwart van de 20ste eeuw die als het ware aansluiten bij de verkaveling en bebouwing van het ten zuiden gelegen Spei; vrijstaande eengezinswoningen in tuin.