Centrumstraat die vanaf de zuidoostelijke hoek van het Marktplein en het begin van de Monseigneur Roelensstraat via een smalle doorsteek oostwaarts loopt om er aansluiting te vinden met de Pittemsestraat. Op de Ferrariskaart (1770-1778) wordt het westelijke straatdeel op het huidige tracé weergegeven, het oostelijk straatdeel wordt afgebeeld als nieuw aan te leggen traject, dat in werkelijkheid nooit als dusdanig werd aangelegd: de Kaaistraat zou als hoofdstraat door een heraanleg als steenweg het dorpscentrum verbinden met de steenweg Brugge-Kortrijk op de plaats Rijsselende. In plaats daarvan wordt in 1775-1776 de Brugstraat en in het verlengde de Pittemsestraat als steenweg heraangelegd, zie ontwerp voor de aanleg van de steenweg (1775). Op de Atlas der Buurtwegen (1846) wordt de straat aangeduid als "Holsekinstraet ou Kaeydam" en omschreven als "Chemin d' Ardoye à la Maison Devos". Nochtans wordt de straat op het primitief kadasterplan (1817) en de 19de- en begin 20ste-eeuwse mutatieschetsen aangeduid als "Kerkweg". Wordt op een gemeentelijk kaartje in de publicatie "Dit is West-Vlaanderen" (1960) voor het westelijke deel aangeduid als centrumstraat, voor het oostelijke deel (in het verlengde van de oude Eekhoutstraat) nog als aardeweg.

Voortgaande op oude kaarten situeert zich hier, ten oosten van de kerk en in de vallei van de Roobeek, een gehucht met gelijknamige herberg. Het ligt rond het kruispunt van de Kaaistraat met de huidige Eekhoutstraat, op de linkeroever van de Roobeek, afgezonderd van de dorpskern en langs de vroegere hoofdweg naar Pittem en de baan Brugge-Kortrijk, waarbij de herberg waarschijnlijk een centrale rol zal hebben gespeeld. Het gehucht en de dorpskern worden van elkaar gescheiden door een meersengebied, zogenaamd "Den heere ardoye swanemeersch", in de vallei van de Roobeek en wellicht gebruikt als bleekweide (zie ook de naam van de nabijgelegen Blekerijstraat).

De Flou vermeldt deze plaats als "Eene wijk van Ardoye". In 1669 is er sprake van "de straete van de caye naer het moyelseken". Dit "Moyelseken" of "Mooi elseken" wordt van de 16de tot 18de eeuw genoemd als herberg, de 19de-eeuwse topografische kaarten vermelden "'t Helzeken Fme" voor de hoeve op de hoek met de Neerbergstraat. De oudere benaming "Mortaingschen dam" wordt vermeld in de ommeloper van 1688, vermoedelijk voor het straatdeel tussen het marktplein en de herberg "De Kaai". Genoemd naar de aanwezigheid van de vierschaar van de heerlijkheid van Mortagne in deze straat.

In 1700 is sprake van "de straete vande waetervalle loopende naer de Caeye", in 1718 van "het geweste genaemt de caye". In 1782 komt "het gehuchte de caeye" voor. In de loop van de 19de en de 20ste eeuw blijft de wijknaam gehandhaafd. Een aangifte van 1779 der herbergen en brandewijnhuisjes in Ardooie vermeldt langs de caye twee brandewijnhuisjes en ook de herberg zonder uithangbord Op de Caye die op dat moment, volgens de aangifte, al ongeveer vijftig jaar bestaat.

In 1790 wordt de straat naar De Kaaie, toen "Cayedam" genoemd, gekasseid in recuperatiestenen. In het begin van de 19de eeuw bestaat het gehucht De Kaaie uit een twintigtal woningen. De plaats van het gehucht wordt vandaag nog gekenmerkt door een versmalling van de straat. In de loop van de 19de eeuw geven het noordelijke en zuidelijke straatdeel van de huidige Eekhoutstraat nog geen verbinding. Het gedeelte ten noorden van de Kaaistraat is nog volledig bebouwd op de plaats waar nu de Eekhoutstraat naar het noorden doorloopt.

In het begin van de jaren 1930 worden in de Kaaistraat een groep van dertien sociale woningen gebouwd door de samenwerkende bouwmaatschappij "Eigen Haard" uit Ardooie, op grond gekocht van landbouwer-bakker Cyriel Noppe en aannemer Albericus Declerck. Alle 13 woningen werden verkocht.

In 1904 hebben Franse zusters franciscanessen, op de vlucht voor antiklerikale maatregelen van de Derde Republiek, hun intrek genomen in het herenhuis en aanpalende gebouwen van de dokter Dochy (tegenover nummer 80, ter hoogte van nummers 71-A-B). Dit huis dateerde vermoedelijk uit 1867, zie datering op de toegangspijlers langsheen de Brugstraat, van de voormalige toegangsdreef (pas geregistreerd bij kadaster in 1878) die leidde naar het herenhuis, dat oorspronkelijk was gebouwd als woning en magazijnen voor August Vanbeselaere-Cloet, gekend ten kadaster als handelaar uit Ardooie/ Kortrijk.

In 1914 vindt het weeshuis van de zusters van de Heilige Kindsheid er een tijdelijk onderkomen, ongelukkigerwijze in 1918 getroffen door bommen. Na de Eerste Wereldoorlog zijn van 1919-1923 de zusters van Moorslede er gehuisvest in afwachting van de heropbouw van hun moederklooster.

In 1919 wordt de Berchmansschool (Prinsendreef) door de zusters van de Heilige Kindsheid overgegeven aan de broeders maristen uit Pittem. In 1923 verlaten de broeders de lokalen in de Prinsendreef om hun intrek te nemen in de gebouwen in de Kaaistraat. In 1934 en 1938 worden op de speelplaats aan de overzijde/zuidzijde van de straat (huidige nummer 80) nieuwe klassen en een overdekte speelplaats bijgebouwd. In 1958 wordt de overdekte speelplaats vergroot of vernieuwd. Op de speelplaats van de school is in 1944 een Mariakapel gebouwd, naar ontwerp van Hilaire Gellinck uit Wervik. Het beeld van Onze-Lieve-Vrouw van te Lande, is vervaardigd door beeldhouwer Dupon. In 1945 of 1949 wordt de schoolvleugel uitgebreid aan zuidzijde (nog resterend), waar vier nieuwe klassen worden aangebouwd. In 1960 wordt het oude gebouw door inspectie afgekeurd, in 1961 wordt een complex met zes nieuwe klassen gebouwd aan straatzijde. In 1985 breekt een zware brand uit die de oudste gebouwen (nummer 71) in de as legt.

Dicht bebouwde centrumstraat met overwegend woonfunctie. De Ferrariskaart (1770-1778) duidt bebouwing aan bij de aansluiting bij het Marktplein en ter hoogte van het gehucht De Kaaie (een tiental woningen). In de 19de eeuw groeit het gehucht nog aan, de Atlas der Buurtwegen (1846) geeft reeds een twintigtal woningen weer. De dichte bebouwing van het gehucht kenmerkt zich op vandaag nog in een versmalling van de straat. Aan de zuidzijde staan thans nummer 24, witgeschilderde eenlaagsbouw onder zadeldak, getoogde muuropeningen, nieuwe goot. Nummer 22 bakstenen volume van twee bouwlagen onder tentdak in zwartgeglazuurde mechanische pannen. Volume op een oude postkaart weergegeven met getoogde muuropeningen op de zijgevel, thans volledig gedekt in eternietplaten. Straatgevel met licht getoogde muuropeningen (vernieuwd schrijnwerk), smeedijzeren ankers, nieuwe gootlijst. Nummer 26, eenlaags volume onder pannen mansardedak, vernieuwde voorgevel. Nummers 28 en 30, vernieuwd of verbouwd tijdens het derde kwart van de 20ste eeuw. Op de noordzijde van de straat zijn enkele huizen herbouwd tijdens het interbellum (zoals nummer 43).

Bebouwing opklimmend tot het begin van de 19de eeuw: nummer 59, reeds voorkomend op het primitief kadasterplan (1817). Eenlaagsbouw onder pannen zadeldak, met witgeschilderde gepleisterde muren en rechthoekige muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk. Nummer 5, vermoedelijk 19de-eeuwse lijstgevel en samenvoeging van twee oudere woningen. Voorzien van nieuwe bepleistering. Houten kroonlijst op consoles. Getoogde muuropeningen met nieuw schrijnwerk. In het begin van de 20ste eeuw wordt de bebouwing aangevuld, onder meer met nummers 38-48, eenheidsbebouwing uit 1905, waarvan nummers 42 en 48 gaaf bewaard. Nummer 3: café Duc de Brabant, vermoedelijk gebouwd in het begin van de 20ste eeuw. Verbouwde begane grond. Roodbakstenen trap-/tuitgevel, zadeldak in Vlaamse pannen (nok haaks op straat). Sierankers, boogfries. Gebruik van arduin voor cordonlijst, sluitstenen, hoekblokken en dekstenen. Gietijzeren vlaggenstokhouders, links met wapen van Brabant, rechts met leeuw.

Tijdens het interbellum verschijnen nieuwe woningen, als nieuwbouw of vervanging van oudere volumes. Op de plaats van nummer 36 bevindt zich in 1912 een klein magazijn, dat wordt omgebouwd tot een groot langwerpig volume, omschreven als smidse, in opdracht van Jules Wisselinck en Hendrik Dedeyne, beiden gekend als smid te Ardooie. In 1931 wordt de bestaande bebouwing (deels) afgebroken en wordt een nieuw huis met achtergelegen bakkerij gebouwd, in opdracht van Camiel Roelens. Woonhuis in donkerrode baksteenbouw onder pannen mansardedak (nok haaks op straat). Roodgeschilderde straatgevel met rechthoekige omlijste muuropeningen, onderaan met behouden schuiframen. Rondbogige deuropening. Plint in breuksteen. Lagere achteraanbouwen.

Nummers 29-31 opgetrokken in 1928 op de plaats van oudere bebouwing. Woningen van twee traveeën en twee bouwlagen in geschilderde baksteenbouw, onder zadeldak. Gecementeerde zijgevel met voegimitatie. Gewijzigde muuropeningen. Nummer 41, opgetrokken in 1933 op de plaats van oudere bebouwing. Rode baksteenbouw van twee bouwlagen en drie traveeën onder pannen zadeldak. Rechte muuropeningen onder betonlateien, gecementeerde plint.

Nummer 43. Voormalig café De Sportwereld, in 1933 opgericht door NV Flandria. Nummers 41-43 zijn gebouwd op de plaats van een rij van drie kleine woningen, zie primitief kadasterplan (1817). Dubbelhuis van twee bouwlagen en drie traveeën onder zadeldak in zwarte mechanische pannen (nok parallel met straat); vernieuwde kroonlijst; geelbakstenen horizontale banden. Rechthoekige muuropeningen onder witgeschilderde betonlateien, nieuw schrijnwerk; bakstenen naamkader; plint in siercementering.

Naoorlogse bebouwing met te vermelden nummers 15-17-19, gebouwd in traditionalistische stijl rond het midden van de 20ste eeuw; zijgevel met sierceramiek. Nummer 61, woonhuis in expostijl, uit de jaren 1960, eenlaagsbouw in oranje en bruine baksteen onder vlinderdak. Tuinmuurtje in breuksteen.

Nummer 80, voormalige schoolgebouw van de broederschool, thans in gebruik als Stedelijke Academie voor Muziek en Woord Izegem, Afdeling Ardooie en voor Buitenschoolse Opvang 't Filoetje. Langsheen de Brugstraat gelegen bakstenen erfpijlers met datering: "ANNO" en "1867". Aan straatzijde van de Kaaistraat een klasvleugel van twee bouwlagen in bruine baksteenbouw onder platte bedaking (jaren 1960). Daarachter een roodbakstenen naoorlogs schoolgebouw onder pannen zadeldak (nok haaks op straat), gekenmerkt door grote klasvensters, op de speelplaatszijde een spitsbogige gevelkapel met fraai gepolychromeerd heiligenbeeld Onze-Lieve-Vrouw met Kind.

Verder losstaande en gesloten bebouwing uit de tweede helft van de 20ste eeuw.

Op numer 21 ligt een brandstoffenhandel.