Straat ten noordwesten van Waregem. De straat vertrekt aan de spoorweg Gent-Kortrijk, in het verlengde van de Stationsstraat en loopt tot in Sint-Eloois-Vijve, waar de straat met dezelfde benaming verder loopt. De grens tussen beide gemeentes wordt gevormd door de Snepbeek. De straatnaam verwijst naar de functie als verbindingsweg vanuit Waregem naar Sint-Eloois-Vijve (N357). De straat wordt voorheen ook Stationsstraat genoemd, naar het voormalige spoorwegstation op de grens met Sint-Eloois-Vijve (zie Sint-Eloois-Vijve, Vijfseweg nummer 200). Eerste weergave van een tracé ter hoogte van de huidige Vijfseweg komt voor in het landboek van Waregem, opgetekend door Anthone Van Outrive in 1753-1757. De straat, die vertrekt vanaf de huidige Putmanstraat en eerst het verloop volgt van de huidige Oude Vijvestraat, kent een licht gebogen verloop en is bebouwd met enkele sites waaronder het latere "Ter Elst" (nummer 21), een in de jaren 1960 gesloopte hoeve (nummer 178) en de omwalde hoeve die later aan de Guldensporenlaan komt te liggen. Opvallend is de kronkelende Gaverbeek die quasi parallel loopt met de straat. Zelfde weergave op de Kabinetskaart van de Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778). In 1839 wordt de spoorweg Gent-Kortrijk aangelegd waardoor het tracé wordt afgesneden van het toenmalige centrum van Waregem. Op de Atlas der Buurtwegen (1844) aangeduid als "Route de Thielt à Kerkhove"; langs de weg liggen "Ferme Dumortier" (thans aan de Gulden Sporenlaan gelegen), het "Goed ter Elst" en net ten noorden aan de spoorweg de woning van de familie Boulez (zie Boulezlaan). In 1863 wordt net ten noorden van de toenmalige Snepbeek, die de grens vormt tussen Waregem en Sint-Eloois-Vijve, een spoorlijn aangelegd die Ingelmunster verbindt met Anzegem. Langs die spoorlijn wordt op Waregems grondgebied in 1869 een aubette (wachthuisje) gebouwd (nummer 178); op het grondgebied van Sint-Eloois-Vijve komt in 1889 een eerste station en in 1905 een tweede, nog bewaard station in 1905. In de 19de eeuw en de eerste helft van de 20ste eeuw is het gebouw het eindstation van waaruit het aangevoerde vlas zijn weg vindt naar de talrijke vlasbedrijven in de regio. In 1899 richt de Charles De Zutter (1863-1928), die vanaf 1907 het goed "Ter Elst" (nummer 21) bewoont, samen met twee andere vennoten jutefabriek "Société Anonyme de Waereghem" (nummer 90) op aan de oostzijde van de straat. De fabriek, in de volksmond de "Transvaal" genoemd, groeit in de volgende decennia uit tot een groot en succesvol bedrijf dat onder meer jute levert voor de Boerenoorlog (1899-1902) in de Zuid-Afrikaanse Transvaal (zie benaming). De weverij bevat 86 getouwen en stelt 155 man te werk. In 1935 wordt bij de weverij een spinnerij gevoegd. Ter gelijkertijd laat hij enkele arbeiderswoningen bouwen (nummers 17-19) op een strook van zijn eigen domein. Rond 1909 geeft hij architect Viérin uit Brugge de opdracht een riante woning voor zichzelf te bouwen (zie nummer 21). In de jaren 1920 laat de "Société" nog een bijkomende personeelswoningen (zie nummer 90) optrekken en enkele arbeiderswoningen (nummers 64-76) langs een zijtracé naar de "Transvaal" toe. In 1935, uitbreiding van de fabrieksite met een spinnerij.

In 1903 registreert het kadaster de aanleg en verbreding van de straat zelf, wellicht wordt hij dan pas voor het eerst volledig verhard. In 1937 meldt het kadaster dat de weg wordt rechtgetrokken: enkel smallere stukken worden verbreed maar volgens de mutatieschets heeft dit geen invloed op bestaande bebouwing want het betreft voornamelijk het meest noordelijke deel van de straat (ten noorden van nummer 53). In 1954-1955 begint men met de bouw van een nieuwe kliniek (nummer 150), nadat de eerste Waregemse kliniek aan de Keukeldam (Keukeldam nummer 17) te klein was geworden. Het nieuwe ziekenhuis wordt in 1958 in gebruik genomen.

Thans brede straat met geasfalteerd wegdek; belangrijke verkeersader tussen Waregem en Sint-Eloois-Vijve (N357). Steenwegallures, zie grote winkelruimtes en toonzalen; verder weg van het stadscentrum gaat de bebouwing over op meer aaneengesloten woningen. Parallel aan de weg loopt aan de oostzijde de in de jaren 1980 rechtgetrokken Gaverbeek en - hoofdzakelijk op het grondgebied van buurgemeente Zulte (Oost-Vlaanderen) - de beschermde Gaverbeekse meersen. Naast woonfunctie en commerciële ruimtes, sinds de jaren 1960 ook verzorgende functie met het ziekenhuis "Onze-Lieve Vrouw van Lourdes" (zie nummer 2) en vanaf de jaren 1960 de bijkomende onderwijsfunctie voor verpleegkundigen. Oudste bebouwing beperkt zich tot een (gerenoveerd) bakhuisje (nummer 136), gelegen op de rooilijn, tussen de haag van een villa van de jaren 1960 maar zelf teruggaand op een zeker 18de-eeuwse hoevesite (afgebeeld in het landboek van Waregem, opgetekend door Anthone Van Outrive in 1753-1757), die in de loop van de 19de eeuw eigendom was van de Gentse familie Borluut d'Hoogstraete en in de 20ste eeuw van de familie de Kerchove d'Exaerde. Gerenoveerd, tweeledig bakhuis van zwaar verankerde baksteen met achtergevel in vakwerk. Uit de 19de eeuw dateert nummer 178, vrij imposante, vrijstaande woning uit het laatste kwart van de 19de eeuw maar in de 20ste eeuw vrij intens vernieuwd en uitgebreid. De overige bebouwing dateert uit de 20ste eeuw. Rond 1900 wordt de straat bebouwd met de fabriekssite van de "Société Anonyme de Waereghem" (nummer 90). Nummer 9, dubbelhuis gebouwd in 1909 in opdracht van koopman Engel Santens en naar verluidt enige tijd in gebruik als herberg; thans beschilderde, bruine baksteenbouw onder vernieuwd zadeldak met mechanische pannen, uitgewerkt met hoger opgetrokken zijtraveeën doch vrij traditioneel, zie de licht getoogde openingen en de sierankers; vernieuwd schrijnwerk en ingebrachte garagepoort. Nummers 64-76, aan het zijtracé naar de fabriek van de "Société Anonyme de Waereghem" (de huidige Transvaal-bedrijvenzone) eenheidsbebouwing van zeven sobere arbeiderswoningen uit de jaren 1920 (registratie in het kadaster in 1929). Nummer 7, dubbelhuis uit de jaren 1950, gebouwd door Medard Vanheylesonne (nummer 2) voor zijn zoon Jacques en later gehuurd door de er tegenover liggende verpleegsterschool wegens plaatsgebrek voor het internaat. Nummer 150, "Onze-Lieve-Vrouwziekenhuis" met aan de straatkant parking, afgebakend door een lange ziekenhuisvleugel van vier bouwlagen onder schilddak met centraal hogerop getrokken middenvolume met inkom onder luifel en twee halfronde uitspringende volumes met de trappenhallen. Verschillende uitbreidingen achteraan.