Straat ten westen van het centrum van Waregem die loopt in het verlengde van de Zuiderlaan, van het kruispunt met de Henri Lebbestraat tot aan het kruispunt met de Weversstraat, om daar over te gaan in de Noorderlaan. De straat vormt net als de Noorderlaan, Oosterlaan en Zuiderlaan een deel van de ring (R35) rond Waregem. De straatnaam verwijst naar de ligging van de straat ten opzichte van het centrum van Waregem.

Aangelegd in de jaren 1980 als deel van de ringlaan rondom het stadscentrum, deels aangelegd als een nieuw tracé (het meest zuidelijke stuk tot ten zuiden van de Toekomststraat) en deels bestaand uit een ouder straattracé (vermoedelijk aangelegd circa 1920), wat zich weerspiegelt in de omliggende bebouwing. Het oudere tracé wordt reeds afgebeeld op een kaart uit het landboek van Waregem, opgetekend door Anthone Van Outrive in 1753-1757. Op een kaart uit de Atlas der Buurtwegen (1844) wordt het tracé aangeduid als "Chemin n° 55" met als omschrijving "Chemin du Cabaret Den Smoor au Cabaret de Dry Kwakkels" en met als benaming de "Vennestraet". Bij het uittekenen van het tracé van de Westerlaan wordt geopteerd om de huidige Vennestraat te ontzien en wordt het tracé iets meer zuidwestwaarts gesitueerd, doorheen een toen vrij dun bebouwd gebied (zie afbeelding van de kaart van het Nationaal Geografisch Instituut van 1974). Oudste deel bebouwd met fraaie woningen vaak door industriëlen uit de textielsector opgetrokken, soms in de onmiddellijke nabijheid van hun bedrijf zoals nummer 46. Thans vrij drukke straat met enerzijds ringlaanallures, zie brede laan met middenberm omgeven door appartementsblokken; anderzijds vanaf het kruispunt zogenaamd Zeswegen behouden kleinschaliger karakter met quasi aaneengesloten bebouwing van twee bouwlagen. Op de overgang, enkele vrijstaande villa’s afgewisseld met enkele imposante fabrieksgebouwen zoals dat van schildersdoekenfabriek Claessens aan de Molenstraat (nummers 45-47). De gebouwen van de voormalige textielfabriek "Sofinal" (Molenstraat nummer 51) worden in de zomer van 2009 gesloopt om vervangen te worden door een gemengde woon- en handelszone. Op de hoek met de Zeswegenstraat, open, met bomen beplante site van het Koninklijk Atheneum (nummer 69), in de jaren 1980 bebouwd met het zes-bouwlagen hoge schoolgebouw. Bewaarde bebouwing veelal kwaliteitsvol en beïnvloed door de art deco of cottage-architectuur.

Op de hoek met de Toekomststraat laat de Waregemse bouwmaatschappij Helpt Elkander in 1949 een eenheidsbebouwing van zeven woningen optrekken, ontworpen door de Waregemse architect Maurice Bovyn (1889-1958) (Westerlaan nummers 55-59 + Toekomststraat nummers 2-8).

In 1947, bouw van twee haaks naast mekaar geplaatste villa’s (nummer 17), waarvan één "Villa M'n droom" heet (zie gevelsteen aan de Sint-Jozefsstraat) en ook toegankelijk is via een poortingang aan de Sint-Jozefsstraat. Beide villa’s, die in 1994 naar een ontwerp van architect Frank Delmulle (Ideëel Architectenbureau) uit Wortegem-Petegem worden ingericht als privégallerij "Art Box", zijn circa 2004 in opdracht van de provincie West-Vlaanderen onder leiding van dezelfde architect omgebouwd en uitgebreid tot kunstenaarswoning "Be-Part"; omgevende tuin aangelegd door landschapsarchitect Denis Dujardin.