Straat ten noorden en oosten van Beveren-Leie. De straat vertrekt van de Kortrijkseweg en loopt in noordwestelijke richting om ter hoogte van de Barmbeekstraat af te draaien in westelijke richting naar de Hoonakkerdreef. Straat genoemd naar Leonard Lodewijk De Bo (1826-1885). Leonard De Bo werd geboren in hofstede "De Rode Poort" te Beveren-Leie (zie Kortrijkseweg nummer 284) en was pastoor te Elveringem (tot 1882), priester in Ruiselede (tot 1884) en deken van Poperinge (vanaf 1884). De Deken De Bostraat vertrekt dan ook ter hoogte van het geboortehuis van De Bo aan de Kortrijkseweg.

Reeds in de 10de eeuw is er bebouwing aanwezig ter hoogte van de huidige Deken De Bostraat, met name de kernhofstede van de "dienst Wouter ende Raesen", een belangrijke rentedienst van de Sint-Pietersheerlijkheid (nummer 67), en een omwalde cijnshofstede, eveneens gelegen op rentegrond van Sint-Pieters (zie nummer 13). Circa 1400 wordt de kleine hoeve van Jan Baets vermeld aan het begin van de straat (zie nummers 4-12). Het vierschaarregister van Sint-Pieters in 1602 spreekt van een "behuusde hofstede ghenaempt de smesse te Beveren…" (ter hoogte van het huidige nummer 60); de hofstede "De Smesse" is mogelijk in oorsprong het foncier van de rentedienst Zeghere van de Sint-Pietersheerlijkheid. Op de figuratieve kaart van de parochies Desselgem en Beveren, opgemaakt in 1675 door Gudwalus van der Mariën, wordt een vijftal verspreid gelegen hoeves weergegeven. Het straatgedeelte ten zuiden van de Kleine Heerweg (huidige Nijverheidstraat) wordt op de kaart van 1675 aangeduid als "Straete naer den beveren driesch". Tot de aanleg van de steenweg Kortrijk-Gent (1716-1717) spreekt men van "de Straete die loopt van den Cruuswech naer den Driesch". In 1685 wordt een hoeve aan het begin van de straat aangekocht door het Kortrijkse Sioenklooster (Hof van 't Sioen, zie nummer 13). Na de aanleg van de steenweg Kortrijk-Gent wordt het historisch tracé in drie delen gesplitst: op de figuratieve kaart van de Sint-Pietersheerlijkheid, opgemaakt door Joseph de Coster in 1764, aangeduid als het "Binnenstraetjen" tussen de huidige Hoonakkerdreef en Barmbeekstraat, "de Groene Wech" tussen de huidige Barmbeekstraat en Nijverheidstraat (de toenmalige benaming voor de Barmbeekstraat) en "de Roopoortstraete" tussen de Nijverheidstraat en Kortrijkseweg. De figuratieve kaart van 1764 geeft vijf verspreid gelegen hoeves weer, waarvan er drie omwald zijn. In 1779 wordt reeds melding gemaakt van een lindeboom met kruis, gebruikt als grensafbakening bij het verpachten van het Bevers tombergtiend door de pastoor van Desselgem. Op de Atlas der Buurtwegen (1844) wordt de straat weergegeven als "Driesstraete" met als aanduiding "Chemin n° 9" en omschrijving "Chemin de Beveren à Deerlyck". Op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut (1898) worden nog steeds een vijftal verspreid gelegen hoeves weergegeven samen met het kruis op de hoek met de huidige Nijverheidstraat. In 1920 is de straat nog een grindweg. De bebouwing neemt pas toe na de Tweede Wereldoorlog. In 1952 wordt de straat geasfalteerd. In de jaren 1950 bouwt de sociale huisvestingsmaatschappij Mijn Huis acht woningen aan de straat. Het is de tweede opdracht van de huisvestingsmaatschappij in Beveren-Leie. De woningen worden opgetrokken naar de plannen van architect Etienne Haesbrouck (vergunning in 1952, aanbesteding eind 1954). In 1960 wordt de Driesstraat omgedoopt in de "L. De Bostraat". De lindeboom met kruisbeeld op de hoek met de Nijverheidstraat wordt in 1970 omgehakt; in 1971 wordt op initiatief van de Heemkundige Kring het 18de-eeuwse kruisbeeld teruggeplaatst. Bij de algemene herschikking van straatnamen in 1990 wordt de L. De Bostraat herdoopt in de Deken De Bostraat.

Thans straat met deels een wegdek van betonplaten en deels geasfalteerd. Van de verspreid gelegen hoeves met losse bestanddelen is vandaag slechts één volledig bewaard gebleven (nummer 13). Nummer 67, bewaarde dieper gelegen schuur behorende tot een verdwenen hoeve en thans gelegen bij een woning uit de jaren 1980. De hoeve is in de 10de eeuw het centrum van de "dienst Wouter ende Raesen", een belangrijke rentedienst van de Sint-Pietersheerlijkheid. In de 18de eeuw is de hoeve bereikbaar via een dreef vanaf de huidige Nijverheidstraat. Op de figuratieve kaart van de Sint-Pietersheerlijkheid, opgemaakt door Joseph de Coster in 1764, bestaat de hoeve uit een boerenhuis, schuur en bakhuis aan de straatkant. Vanaf 1940 wordt de omwalling geleidelijk aan gedempt. In 1981 wordt er een nieuwe woning gebouwd achter het boerenhuis, daarna wordt het boerenhuis afgebroken. Dwars op de straat gelegen schuur met geïncorporeerde stallingen, vermoedelijk daterend uit de 18de eeuw; verankerde baksteenbouw onder een overkragend, pannen zadeldak.

Bij de bocht ter hoogte van de Barmbeekstraat is een wegverbreding met rotonde en een lindeboom; rondom deze rotonde bevindt zich een concentratie van bebouwing uit het tweede en derde kwart van de 20ste eeuw, onder meer voormalige vlasserswoningen en vlasschuren. Nummer 42, voormalige vlasserswoning, volgens het kadaster opgetrokken in 1928 door vlaswerker Maurice Vanhoutte. Baksteenbouw onder een pannen zadeldak; straatgevel op gecementeerde plint en met gebruik van gele baksteen voor het muizentandfries, de als band doorgetrokken bovendorpel op de begane grond en de strekken boven de getoogde openingen met vernieuwd houtwerk. Mijtervormige, bakstenen heiligennis met geelbakstenen kruisbekroning op de verdieping. Nummer 39, halfvrijstaande woning, volgens het kadaster gebouwd in 1936 in opdracht van landbouwer Emiel Debaere. Baksteenbouw onder pannen zadeldak. Roodbakstenen straatgevel gecombineerd met het gebruik van gele baksteen voor de horizontale lijsten en de strekken boven de getoogde openingen (vernieuwd houtwerk). Rondboogvormige heiligennis in alternerend rode en gele baksteen, met een geelbakstenen kruisbekroning. Nummer 51, grootschalige vlasschuur in de straatbocht, volgens het kadaster gebouwd in 1955 in opdracht van vlashandelaar Julien Valcke. Baksteenbouw onder een vernieuwd zadeldak met golfplaten. Straatgevels met rechthoekige poortopeningen onder betonnen latei en met vernieuwde poorten, straatpuntgevel met bakstenen heiligennis met kruisbekroning en Onze-Lieve-Vrouwbeeld. Voorts wordt het straatbeeld gekenmerkt door recente, vrijstaande villabebouwing en enkele bedrijfsgebouwen.