Brede steenweg die onderdeel vormt van de oost-west-as die de gemeente doorsnijdt en de belangrijkste verbinding vormt met Pittem en Tielt. In 1767 bepleiten de beide schepenbanken van Ardooie bij het Brugse Vrije al de aanleg van een steenweg vanaf het Marktplein tot Rijsselende, om zo een makkelijke verbinding te verkrijgen met de belangrijke steenweg Brugge-Kortrijk. In 1773 wordt een eerste deel aangelegd, in 1775-1776 wordt het werk voltooid. Op een kaart van de aanleg uit 1775 wordt duidelijk dat enkele gedeeltes al gekasseid zijn en dat de weg voor het grootste gedeelte op een bestaand tracé wordt aangelegd, tussen de huidige Roterijstraat en Meulebeeksestraat wordt een nieuw tracé aangelegd. Op de Atlas der Buurtwegen (1846) samen met de Brugstraat en de Mgr. Roelensstraat weergegeven als "Bruggestraet" en omschreven als "Chemin pavée d' Ardoye à Courtrai à la route de Courtrai Bruges au Cabaret dit: Ryssel ende".

De straat wordt op een gemeentelijk kaartje in de publicatie "Dit is West-Vlaanderen" (1960) aangeduid als onderdeel van de staatsbaan van Rijselende naar Roeselare, het westelijke straatdeel "Pittemstraat" en vanaf de Vlasstraat "Rijselendesteenweg" genoemd.

Sedert de aanleg van de Oostlaan in de jaren 1970, om het centrum van zwaar verkeer te ontlasten, ligt een eerste straatdeel van de Pittemsestraat als verlengde van de Brugstraat langsheen het kerkhof, om aansluiting te geven op het tweede straatdeel dat het verlengde vormt van de Oostlaan en met stijgend verloop naar het oosten toe loopt (over de heuvelkam van Doornberg tot Rijsselende). In 1984 wordt dit tweede straatdeel uitgebreid tot een viervaksbaan.

De hoge ligging in de oosthoek van de gemeente leende zich tot het oprichten van windmolens. Op de Doornberg, het hoogste punt van Ardooie (ten oosten van huis nummer 46), wordt in 1643 een houten staakmolen gebouwd, "Bergmolen", "Doornbergmolen" of "molen Baert" genoemd. De heuvel wordt "Bergdoorn" of "Doornberg" of kortweg "Berg" genoemd, naar verluidt omdat zich op de top een grote oude esdoorn bevond (zie Bergdoornstraat). Een zware storm in 1735 doet de Bergmolen omwaaien, later heropgericht. Deze tweezolder-staakmolen met open voet is steeds in gebruik geweest als graanmolen en wordt gesloopt in maart 1914.

Het kruispunt van de Pittemsestraat met de Brugsebaan op de grens met Pittem wordt van oudsher "Rysselende" genoemd. Op de noordelijke hoek van het kruispunt ligt vanouds de gelijknamige herberg, in de jaren 1930 omgevormd en herbouwd tot hoeve. Op de zuidelijke hoek wordt in 1767 door Frans David de "Rijsselendemolen" opgericht, een houten staakmolen in gebruik als oliemolen, ook wel "stampcot" genoemd (zie nummer 62). In 1855 wordt deze staakmolen door Jan David afgebroken en wordt op dezelfde plaats de huidige bakstenen bergmolen opgericht. Vanaf dat moment wordt de molen zowel als graan- en oliemolen gebruikt. Het toponiem "Ruysselende" wordt voor het eerst vermeld in een renteboek van de armendis van Ardooie (circa 1560). Op dit kruispunt bevond zich in de 16de-17de eeuw ook een passantenliedengasthuis (zie Brugsebaan). De Flou citeert "tgasthuus te Rysseleynde" uit een Ardooise disrekening uit 1601. Daarbij lag ook de Rijsselendekapel, vermeld in een disrekening uit 1602 als de "cappelle te Rysselende". Een verslag van pastoor Van Innis uit 1618 vermeldt dat de kapel op dat moment in vervallen staat is, het eigenlijke gasthuis is in datzelfde jaar afgebroken.

In 1806 wordt in de Pittemsestraat op een stuk grond van de armendis een nieuw kerkhof aangelegd, waardoor stilaan de graven aan de kerk worden onttrokken.

Bij opgravingen nabij de Bergmolen in de jaren 1880 vindt baron Gillès de Pélichy onder meer een stenen pijlpunt, wat wijst op bewoning tijdens het neolithicum. Aan weerszijden van de straat is het gebied vanaf de Bergmolensite naar Pittem toe, op de gewestplannen als archeologische site afgebakend.

Na de Eerste Wereldoorlog wordt ongeveer op de plaats van de voormalige Bergmolen een Duits "Ehrefriedhof Ardooie-Bergmolen" aangelegd, waar 360 Duitse soldaten begraven lagen (zie foto KIK). Rond 1955 worden de graven overgebracht naar Menenwald (Wevelgem-Menen), één van de vier grote Duitse begraafplaatsen.

Steenweg met woon-, agrarische, verbindings- en nijverheidsfunctie, voornamelijk getypeerd door verspreide landelijke bebouwing, clusters van aaneengesloten woningen, en bedrijven nabij het kruispunt met de Brugsebaan. Op de Ferrariskaart (1770-1778) en de kaart voor de aanleg van de steenweg (1775) wordt voornamelijk verspreide hoevebebouwing weergegeven. Onder meer nummer 69, de molenaarshoeve van de Bergmolen, die tegenover de hoeve aan de zuidzijde van de straat gelegen was. Op de Ferrariskaart (1770-1778) en het primitief kadasterplan (1817) wordt de molen weergegeven, ten zuiden van de straat en vermeld als "Bergh-Mo(o)len". De kleine molenaarshoeve bestaat uit een boerenhuis en landgebouw in L-vormige constellatie. Rond 1835 eigendom van Jan Van Brabant, ten kadaster gekend als molenaar uit Ardooie. Aangeduid op de topografische kaarten uit het laatste kwart van de 19de eeuw vermeld als hoeve "Pinboomken". In 1898 is de hoeve eigendom van molenaar Constant Baert en landbouwer Alfons Demeulenaere-Baert en wordt het boerenhuis vernieuwd of vergroot aan westzijde, ten noorden verschijnt een bakhuisje. In 1910 wordt het landgebouw herbouwd of verbouwd tot maalderij. In 1931 registreert het kadaster de opruiming van puinen van de voormalige molen. In 1954 wordt het maalderijgebouw verlengd aan zuidzijde. Semi-verhard erf, bereikbaar via erfoprit, wegkruis langs de straat. Ten noorden het boerenhuis van vijf traveeën onder zadeldak in zwartgeglazuurde pannen, met vernieuwde roodbakstenen erfgevel. Haaks maalderijvolume aan de oostzijde, deels als verbouwing van een ouder landgebouw, in rode baksteenbouw, muuropeningen onder betonlateien, deels vernieuwd parement.

Nummer 48, "Maaihoeve", boerenhuis met voormalige stalaanbouw onder lagere nok. Weergegeven op de kaart van het tweede deel, 19de begin van het landboek van Ardooie (1778) als drie volumes in U-vormige constellatie rondom het erf. Thans met vernieuwde straatgevel, erfgevel uit het interbellum, in rode baksteen en met betonlateien (vernieuwd schrijnwerk), oudere kern: oostelijke zijgevel van boerenhuis met vlechtingen, zijgevel stal met gedichte rondbogige zolderraampjes. Haaks bijgebouw uit het interbellum.

Nummer 50, witgeschilderd gerenoveerd boerenhuis met haaks bijgebouw.

In het interbellum worden in het eerste straatdeel nabij de gemeentelijke begraafplaats en langs de zuidzijde van de steenweg nabij de voormalige Bergmolensite, tal van woningen opgericht. In het eerste straatdeel veelal eenvoudige éénlaagsbouw. Onder meer nummer 12, gebouwd in 1928 in opdracht van Octave Gruyaert, landbouwer uit Ardooie. Donkerrode baksteenbouw van vijf traveeën onder zadeldak in zwartgeglazuurde mechanische pannen (nok parallel met straat). Getoogde muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk en verlaagde deur. Plint in witgeschilderde siercementering. Aangebouwd atelier onder vijf sheddaken in mechanische pannen, toegankelijk via schuifpoort. Nummer 27, in rode baksteen met geelbakstenen banden, muuropeningen met betonlateien en ontlastingsboogjes, vernieuwde bedaking. Overige woningen doorsnee interbellum en tweede helft 20ste-eeuws, koppelwoningen en eengezinswoningen in tuin.

Nummers 34-46 vormen een cluster woningen aan zuidzijde van de straat, ten westen van de voormalige Bergmolensite, voornamelijk interbellumwoningen. Bij nummers 40 en 42: roodbakstenen eenlaagsbouw onder pannen zadeldak (nokken parallel met straat), gebruik van gele baksteen in de horizontale banden, tandfriezen en ontlastingsboogjes. Nummer 40, van vier traveeën met getoogde muuropeningen met vernieuwd houtwerk en gesupprimeerde voordeur, mijtervormige kapelnis met baksteenomlijsting in de westelijke zijgevel. Nummer 42 met plint in siercementering, vergrote vensteropeningen.

Nummer 46, van twee bouwlagen in gele baksteen op L-vormig grondplan onder zadeldak in zwartgeglazuurde pannen. Gekiezelde betonbanden. Rechthoekige muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk. Driezijdige erker op de verdieping. Overige naoorlogse bebouwing.

Nummer 30, gebouwd in 1936 voor Renaat De Bever-Vandeputte, gekend ten kadaster als handelaar uit Roeselare. Woning in rode baksteenbouw onder schilddak in zwartgeglazuurde mechanische pannen. Licht gebogen erker, balkon met afgeronde hoeken, dubbele toegangsdeur. Rechthoekige muuropeningen met nieuw schrijnwerk. Vierkante nis met beeld Heilig Hart. Roodbakstenen bijgebouwen met rechte muuropeningen onder betonlateien.

Aangevuld met enkele vrijstaande woningen uit het laatste kwart van de 20ste eeuw.

Aan de zuidzijde nabij het kruispunt met de steenweg Brugge-Kortrijk bevindt zich een industriezone, onder meer met diepvriesgroentebedrijf d'Arta.

Nummer 77, Bergmolen Ranch, manege en jumping.