Drukke steenweg en verbindingsweg, voor het oostelijke gedeelte samen met de R32, Oostlaan en Pittemsestraat deel uitmakend van de ringweg langs Ardooie, voor het westelijke gedeelte vanaf het kruispunt met de ringweg zuidoostwaarts in de richting van Roeselare lopend, aldaar verdergezet in Ardooisesteenweg. De weg wordt op de Ferrariskaart (1770-1778) nog als divers en gefragmenteerd tracé weergegeven. De eigenlijke steenweg wordt aangelegd op het einde van de 18de of het begin van de 19de eeuw. Voorkomend op het primitief kadasterplan (1817) als "Chemin de Roulers à Ardoye". Het Roeselaarse gedeelte wordt aangelegd in 1827. Op de Atlas der Buurtwegen (1846) wordt de straat vermeld als "Rousselaerestraete" en omschreven als "Chemin pavée d' Ardoye à Roulers". De straat wordt op een gemeentelijk kaartje in de publicatie "Dit is West-Vlaanderen" (1960) aangeduid als onderdeel van de staatsbaan van Rijsselende naar Roeselare, lopende vanaf het kruispunt met de Izegemsestraat en de Kortrijksestraat zuidwestwaarts tot over de grens met Roeselare. In de jaren 1960 is de Oostlaan aangelegd ter verbinding van de Roeselaarsestraat met de Pittemsestraat, zodat de dorpskom wordt ontzien van zwaar verkeer.

De Flou citeert de "Rousselaerstraete" uit een rekening van de armendis van Ardooie (1560). Een document uit 1623 vermeldt de "straete van de tassche naer Hardoye". De straat vormt op de Ferrariskaart (1770-1778) grotendeels de grens tussen het Brugse Vrije (ten zuiden van de weg) en Ieper Ambacht (uitloper ten noorden van de weg). Het landelijke gehucht "De Tassche", gelegen op de grens met Roeselare en van oudsher gericht op de vlasteelt, is genoemd naar de gelijknamige herberg. Op de Ferrariskaart (1770-1778) wordt enkel een concentratie aan bebouwing langsheen de Roeselaarsestraat ten oosten van het kruispunt met de Gapaardstraat en de Knollingstraat weergegeven. De Atlas der Buurtwegen (1846) geeft "De Tassche, Cabaret" weer op de westelijke hoek van de Roeselaarsestraat met de Spanjestraat. Het gehucht gaat zich vanaf de tweede helft van de 19de eeuw verder ontwikkelen. Sinds het midden van de 19de eeuw bevindt zich op de grens met Roeselare de stenen oliewindmolen Baert-Mattheus (nummers 177-179).

In 1863 wordt door de zusters van de Heilige Kindsheid een wijkschool met woonhuis voor de zusters opgericht op De Tassche, dat kleuter- en lager onderwijs verschafte. Klooster en school verdwijnen bij de bouw van de nieuwe kerk in 1968. Ten oosten van de kerk worden nieuwe schoolgebouwen ingeplant (zie Krommestraat).

In de loop van de 19de eeuw bevindt zich op de hoek met de Kortrijksestraat de "Vangavers Molen", weergegeven en vermeld op het primitief kadasterplan (1817) en de Atlas der Buurtwegen (1846), maar nog niet op de Ferrariskaart (1770-1778). Op de kaart Vander Maelen (circa 1850) vermeld als oliemolen. Op de topografische kaart uit 1912 (laatste terreinrevisie 1910) wordt de molen niet meer weergegeven. Rond 1850 wordt op de grens met Roeselare een nieuwe molen opgericht, de "Molen Baert". Deze wordt reeds op het einde van de 19de eeuw omgevormd en uitgebreid tot olieslagerij (zie nummers 197-199).

De "ferme Jean Delie" bevond zich op de hoek van het kruispunt van de Roeselaarsestraat (nummer 44) met de Oliekouterstraat, zie vermelding in Atlas der Buurtwegen (1846). De hoeve werd heropgebouwd in 1862 en afgebroken in het begin van de 21ste eeuw om plaats te maken voor nieuwbouw.

Op de topografische kaart van het Dépôt de la Guerre uit 1883 (op basis van terreingegevens uit 1861) wordt op De Tassche ter hoogte van nrs. 84/ 155 een tolbarrière aangeduid. Bij het begin van de erfoprit naar nummer 76 wordt een wegkruis of "Calvaire" weergegeven.

De textielfabriek "De Bal Broeders en Zuster" is opgericht op het einde van de jaren 1870 door lijnwaadhandelaar David De Bal, die zelf de fabricatie van textiel in handen wil houden. Het gebouwenbestand bestaat aanvankelijk uit een weverij en magazijnen, een woonhuis met winkel (kruidenierswaren en ellegoederen) en een cichorei-ast. Er werd lijnwaad, jute, katoen en calamande geweven. De fabriek telde circa 100 werknemers. In het begin van de 20ste eeuw braken diverse stakingen uit. In oktober 1914 wordt de fabriek door de Duitsers ontmanteld en de grote weverijwerkplaats omgevormd tot kamp voor krijgsgevangenen. In oktober 1918 lopen de gebouwen in dagenlange beschietingen zware schade op, waarbij ook een deel van het bedrijfsarchief is verloren gegaan. Na de oorlog worden de werkzaamheden terug opgenomen, zij het op kleinere schaal. Rond 1950 wordt de lijnwaadfabricatie definitief afgesloten. Wanneer in 1954 sprake is van een nieuwe kerk op de Tassche wordt in afwachting van de nieuwe kerk de grote zaal van de weefgetouwen als gebedsruimte gebruikt. Recent zijn de resterende bedrijfsgebouwen op de grens met Roeselare (voormalige nummers 96-98) gesloopt, aan straatzijde vervangen door nieuwbouw uit het begin van de 21ste eeuw.

In 1967-1968 wordt in de wijk Tassche de kerk Onze-Lieve-Vrouw Onbevlekt Ontvangen opgericht naar ontwerp van de architecten L. Lattrez (Ardooie) en E. Eggermont (Gent). De kerk is opgebouwd in de vorm van een amfitheater, met vrijstaande klokkentoren in metalen geraamte (nummer 161).

In 1976 wordt een openbare aanbesteding gedaan tot het bouwen van 70 sociale woningen door de Roeselaarse sociale huisvestingsmaatschappij "De Mandel" op De Tassche, kaderend in de toenmalige trend om in perifere gebieden van steden en gemeenten landbouwgronden te verkavelen om rustiger, ruimer en gezonder te gaan wonen. In 1978 worden opnieuw zes eengezinswoningen en twaalf bejaardenhuisjes aanbesteed. In 1980 worden opnieuw 26 woningen aanbesteed. Achter de kerk stond het Haïticentrum, een houten loods met kunstwerken uit Haïti die voor een goed doel werden verkocht. Afgebrand in februari 2009.

Brede steenweg met voornamelijk woon-, handels- en agrarische functie. Verspreide bebouwing, voornamelijk aan zuidzijde van de straat, met concentraties rond het kruispunt met de Vlasbloemstraat en ten westen van de autosnelweg A17/A403, op het gehucht De Tassche. De Ferrariskaart (1770-1778) toont al sporadische verspreide landelijke en hoevebebouwing. Nummer 34, in noordelijke doodlopende zijstraat, ouder volume (reeds weergegeven op Ferrariskaart, 1770-1778) onder zadeldak in Vlaamse pannen, nieuwe gevelparementen.

Nummer 76, gerenoveerde hoeve gelegen ten noorden van de weg, bereikbaar via onverharde erfoprit. Nog niet voorkomend op de Ferrariskaart (1770-1778), in het midden van de 19de eeuw bestaande uit twee parallelle volumes (zie Atlas der Buurtwegen, 1846). Verbouwde schuur-stalvleugel, onder zadeldak in mechanische pannen en met opschrift "1969". Nieuw bakstenen poortgebouw, datering 2008. Nabijgelegen landarbeiderswoning: nummers 78-80: samenstel van twee woningen, de westelijke woning (nummer 80) opgetrokken in 1835, de oostelijke (nummer 78) in 1843. Afgelegen van de weg, op de grens met Roeselare en bereikbaar via dezelfde lange erfoprit als nummer 76. Witgeschilderde bakstenen eenlaagsbouw. Westelijke woning onder zadeldak in Vlaamse pannen, getoogde muuropeningen, deels vernieuwd houtwerk. Oostelijke woning onder half schilddak in mechanische pannen, gewijzigde muuropeningen met groengeschilderde betonlateien.

Na de aanleg van de steenweg groeit bebouwing langsheen de straat aan. Thans nog 19de-eeuwse eenlaagsbouw opgetrokken langsheen de weg, vaak verbouwd in de loop van de 20ste eeuw.

Opklimmend tot de eerste helft van de 19de eeuw (zie Atlas der Buurtwegen, 1846), onder meer nummer 6: kleine woning vergroot tijdens het interbellum, roodbakstenen eenlaagsbouw van drie traveeën onder pannen zadeldak (nok parallel met straat). Houten kroonlijst op gekoppelde klossen, bakstenen muizentand; gecementeerde plint; getoogde muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk; sporen van nokverhoging en vlechtingen in de oostelijke zijgevel. Nummers 63-69: rij van vier diverse eenlaagswoningen onder pannen zadeldaken. Nummer 63 aan de hoek met Cloetbergstraat, van drie traveeën met rechthoekige muuropeningen onder ijzeren lateien, houten schuiframen. Nummer 65 vernieuwd in het derde kwart van de 20ste eeuw. Nummer 67 met straatgevel in siercementering (geschilderd) van vier traveeën met getoogde muuropeningen (nieuw schrijnwerk), linkerpoorttravee met vergrote poort. Nummer 69 vernieuwd met betonlateien.

Resterende eenlaagsbouw uit de tweede helft van de 19de of het begin van de 20ste eeuw. Nummer 92, witgeschilderde baksteenbouw onder mansardedak in mechanische pannen. Rechthoekige muuropeningen met gecementeerde omlijstingen en vernieuwd schrijnwerk.Nummer 59, donkerrode verankerde baksteenbouw onder pannen zadeldak (zwartgeglazuurd), vernieuwde muuropeningen, bakstenen muizentand. Nummer 153, drie traveeën onder zadeldak, gecementeerde gevel. Nummer 143, witgeschilderde baksteenbouw van drie traveeën onder zadeldak, sierankers, getoogde muuropeningen, vernieuwd schrijnwerk.

In de wijk De Tassche bevinden zich reeds in de 19de eeuw enkele herbergen. Nummer 155, huidig café De Tassche, reeds op het primitief kadasterplan (1817) weergegeven en vermeld als "Withuys Cabaret". Witgeschilderde baksteenbouw onder pannen zadeldak, gewijzigde muuropeningen. Nrs. 163-167: plaats van de vroegere herberg De Tassche waarrond het gehucht is gegroeid, weergegeven op het primitief kadasterplan (1817) als "De Tassche Cabaret". Thans nog in de zijgevel van nr. 163/ Spanjestraat het opschrift: "IN D'OUDE TASSCHE".

Voorts traditionele interbellumwoningen, enkelhuizen in rode baksteenbouw, onder meer met horizontale banden in gele baksteen. Nummer 48, met versierde betonlateien, nieuw schrijnwerk en kroonlijst, plint in siercementering. Nummer 31 met getoogde muuropeningen (nieuw schrijnwerk), plint in siercementering. Nummer 33, met cimornébanden, rechthoekige muuropeningen met nieuw schrijnwerk, tweezijdige erker op de verdieping. Nummer 135, schuin ingeplant ten opzichte van de openbare weg, met rechte muuropeningen onder witgeschilderde betonlateien, vernieuwd schrijnwerk. Nummer 127, tweewoonst in spiegelbeeldschema, houten kroonlijst, rechthoekige muuropeningen onder betonlateien (O-motief), houten schuiframen.

Nummers 137-139, woonhuizen in gele baksteenbouw met brede cimornélateien, onder pannen zadeldaken, deuropeningen met kwartronde dagkanten.

Nummer 104, woning met achtergelegen landgebouw en serre, gebouwd in 1936 voor Achille Vanhoecke-Houthoofd. Woning van twee bouwlagen opgebouwd in rode baksteen onder schilddak. Geelbakstenen voorgevelparement, gecementeerde banden en penanten. Rechthoekige muuropeningen met vernieuwd houtwerk. Fraaie metalen voordeur met beglazing en geometrisch hekwerk. Driezijdige erker.

Nummer 91, woning gebouwd in 1938 in opdracht van landbouwer Odiel Van Craeymeersch-Van Massenhove, die vanaf dan zijn naastgelegen hoeve opnieuw verpacht (nummer 93). Naastgelegen landgebouw bij kadaster geregistreerd als "kiekenkot". Woning van twee bouwlagen en drie traveeën in rode baksteenbouw onder zadeldak in mechanische pannen. Linkertravee met erker op pijlers, geflankeerd door afgerond balkonnetje met buisleuning. Rechthoekige muuropeningen met vernieuwd schrijnwerk.

Nummer 131, eenlaags onder pannen zadeldak, getrapte baksteenfries, betonlateien en gecementeerde band en plint, vernieuwd schrijnwerk. Haaks stalvolume. Nummer 13, woning opgetrokken in 1941 voor Elisa Vanhaverbeke. Volume van twee bouwlagen en drie traveeën in langwerpige gele baksteen, onder schilddak in zwartgeglazuurde mechanische pannen. Rechthoekige muuropeningen met behouden houtwerk. Rechtererker over twee bouwlagen, linkererker met bovenliggend balkon met afgeronde hoek en buisleuning. Verdiepte portiek.

Eerste straatdeel (tussen Oostlaan en R32) thans voornamelijk met vrijstaande woningen uit de tweede helft van de 20ste eeuw. Centrale straatdeel, tussen kruispunt R32 en autosnelweg A17/E403, met bebouwing voornamelijk aan de zuidzijde van de straat, voornamelijk tweede helft 20ste eeuw. Westelijke straatdeel eveneens met diverse vrijstaande bebouwing uit de tweede helft van de 20ste eeuw.

Nummer 157: ontmoetingscentrum De Tassche, opgebouwd in gele baksteenbouw onder platte bedaking, uit het laatste kwart van de 20ste eeuw, ten zuiden daarvan grasplein en bomen. Achter de kerk gelegen Haïticentrum, houten barak onder golfplaten zadeldak (afgebrand februari 2009). Bedrijven voornamelijk in het oostelijke straatdeel. Onder meer nummer 4, bedrijf OVA, trailers voor vrachtvervoer. Op de hoek met de Vlasbloemstraat de voetbalterreinen "Cera" De Tassche.