Aloude noord-zuid verbinding die vanaf de grens met Beveren (Roeselare) (aldaar "Heirweg" genoemd) tot aan de grens met Zwevezele (Wingene) loopt en voor een deel de grens met Lichtervelde vormt en er verder loopt als "Herreweg". Ten zuiden van de spoorlijn loopt een korte doodlopende kasseiweg die toegang geeft tot het voormalige stationsgebouw (nummer 19) en het asfaltbedrijf "N.V. De Vriese" (nummer 17).

De weg wordt van oudsher "Ryselschen heirwech" genoemd. De weg is niet van Romeinse oorsprong maar een oude middeleeuwse route die de kortste weg vormt van Brugge naar Rijsel, via Roeselare en Menen. De galg of gerecht van de heerlijkheid "Hof van Koolskamp" was gelegen tussen de Hondsklinkstraat en de Lichterveldsestraat, die van de heerlijkheid "Paussche en 't Vyversche" in een bos in de buurt van nummer 18, zijn tevens afgebeeld Op de Pourbuskaart van het Brugse Vrije (1571, kopie Claeissens 1601). Onder het bestuur van de Oostenrijkers gebeuren diverse wegenis- en infrastructuurwerken, onder meer ter verbetering van de verbinding met de nabijgelegen dorpen en steden: de steenweg Kortrijk-Brugge (N 50) ten oosten van het grondgebied Koolskamp wordt rechtgetrokken in de periode 1751-1754. De rechte steenweg Brugge-Torhout-Roeselare-Menen (N32) uit dezelfde periode loopt dan weer ten westen van Koolskamps grondgebied. Hierdoor verliest het tracé van de Oude Heirweg haar belang als noord-zuidverbinding. Op de Ferrariskaart (1770-1778) is het huidige tracé reeds zichtbaar en komen de toponiemen "Hoog Wielken cabaret" en "Leegh Wielken cabaret" voor. Er worden twee wegkruisen afgebeeld. Eén ten zuiden van de Lichterveldsestraat, een tweede ter hoogte van de huidige wijk Kortekeer ter hoogte van het huidige kapel van "'t Lam Kruis" (bij nummer 26). In De Flou staat reeds een vermelding uit 1548 "d ouden heerwech" die loopt "van Ghent naer Dixmude". In de Atlas der Buurtwegen (1846) wordt de straat "Ouden Heirweg" genoemd en omschreven als "Ancien chemin de Bruges à Roulers partant du lieu dit: Het Drij linde goet au bois dit: Haezelbosch".

Na de afwerking van het traject Tielt-Lichtervelde op spoorlijn 73 (De Panne – Deinze) in 1880 krijgt men volgens het kadaster aan de halte "Kortekeer" in 1896 een statiebureel dat in 1902 reeds wordt vergroot (nummer 19). Op de Ferrariskaart (1770-1778) en de topografische kaart van het Institut Cartographique Militaire uit 1899 (laatste terreinherziening van 1884) komt de wijknaam Kortekeer evenwel voor ten noordoosten van de stationhalte in de Oude Lichterveldsestraat.

Gemeentesecretaris Henri De Vriese start in 1881 met het aannemersbedrijf "De Vriese" om grote infrastructuurwerken in de gemeente, onder meer de verharding van de landbouwwegen, binnen te halen. Op die manier zorgt de uitvoering voor heel wat plaatselijke tewerkstelling. In 1930 nemen de drie zonen Maurits, Leon en Juliaan de zaak over en starten een betonwerkerij vlak bij de treinhalte Kortekeer (nummer 17). Vanaf 1952 worden asfaltprojecten de hoofdactiviteit van het bedrijf. In 1923 wordt een stoomweverij opgericht door Emiel Wybo, in 1931 zal de stoomweverij met een -blekerij fusioneren en uitgroeien tot "Blekerij de Kortekeer" (nummers 16-18). Het bedrijf sluit definitief haar deuren in 2006. Omstreeks 1926 wordt een deel van het wegtracé rechtgetrokken. Ter hoogte van de in de jaren 1970-1980 aangelegde autosnelweg (A17/E403) wordt een brug aangelegd. Naast de oude herbergen " 't Hoogwielken" en " 't Neerwielken" is er nog de herberg "De Wachtzaal" aanvankelijk de "Kortekeer" genoemd (nummer 26); enkel het huidige café "Kortekeer" (nummer 15) wordt thans nog uitgebaat. Op een gemeentelijk kaartje in de publicatie "Dit is West-Vlaanderen" (1960) nog aangeduid als steenweg voor groot verkeer.

De wijknaam "Haezelbosch" ten zuiden van de Neerwielkenstraat blijft in gebruik tot de Eerste Wereldoorlog en verwijst naar het gelijknamige bos dat zich eind 19de eeuw uitstrekt over het gebied tussen de Oude Heirweg en de Hoogbeverenstraat, maar op de Ferrariskaart (1770-1778) nog min of meer aansluit bij de "Huywyns Bosschen" in Beveren (Roeselare). Op het einde van de 19de eeuw blijft enkel "Taazel Bosch" tussen Oude Heirweg en Hoogbeverenstraat gespaard van houtkap.

Woon-, agrarische en industriële functie. Nummer 34, hoevesite met woonhuis met vernieuwd parement en 19de-eeuwse bijgebouwen, "'t Hof den Hazelbosch" dat minstens opklimt tot 17de eeuw. Genoemd naar de wijk en het gelijknamige bos dat de buurt tot aan de Eerste Wereldoorlog haar naam geeft. Op de Ferrariskaart (1770-1778) afgebeeld als drie gebouwen in U-vormige constellatie en omliggende boomgaard. De Atlas der Buurtwegen (1846) toont een nieuw klein gebouw langs de straatkant. In de 19de eeuw worden langs de straatkant een schuur en ast gebouwd. Thans vijf gebouwen rond centraal erf, deels volgebouwd met recente bedrijfsgebouwen. Boerenhuis met vernieuwd parement, overige roodbakstenen volumes met veelal gedichte en gewijzigde muuropeningen. Nummer 5, voormalige hoevesite uit de tweede helft van de 19de eeuw. Twee gebouwen in L-vormige constellatie volgens kadaster opgetrokken in opdracht van Willem de Crombrugghe uit Ichtegem in 1871. Tot midden 19de eeuw is dit een bosgebied (zie kaart P. Vander Maelen, circa 1850). Bereikbaar via lange erfoprit en bakstenen toegangspoort. Thans sterk aangepast woonhuis, gerenoveerd voormalig landgebouw van anderhalve bouwlaag in donkerrode baksteen onder zadeldak (nok dwars op de straat, Vlaamse pannen) met behouden muuropeningen, vernieuwd schrijnwerk. De bebouwing ten zuiden van de spoorweg sluit aan bij het gehucht Kapelhoek op grondgebied Beveren (Roeselare). Reeds in de 14de-15de eeuw staat hier een kapel, die ongeveer het halfwegpunt tussen Rijsel en Brugge aangeeft. Nummers 2-8, eenheidsbebouwing van tweewoonsten uit eerste helft van de 20ste eeuw, tussen nummers 4 en 6 een kasseiweg naar achtergelegen bedrijfsgebouwen. Dubbelhuizen van drie traveeën en anderhalve bouwlaag onder zadeldak (nok evenwijdig met de straat). Roodbakstenen gebouwen met plint in siercementering, nummer 8 met vernieuwd parement. Muuropeningen onder betonlateien, bovenramen gedicht bij nummer 2. Grotendeels vernieuwd schrijnwerk. Nummer 26, voormalige herberg "De Wachtzaal", volgens kadaster gebouwd circa 1873 door de Ardooise brouwersfamilie Vanden Bussche samen met de naastgelegen kapel. Vernieuwde voorgevel, zijgevel met eenzelfde baksteensoort en uitwerking als de kapel.