Straat met een quasi recht tracé vanaf de grens met Werken en Handzame (Kortemark, hier Steenstraat) tot de grens met Ichtegem (de straat loopt hier verder als Ruidenbergstraat). Vormt de zuidgrens van Koekelare met Werken en Edewalle (Handzame, Kortemark).

Er zijn twee Romeinse diverticula of secundaire wegen aanwezig op Koekelaars grondgebied, met name de Brugse Heirweg en de Steenstraat. De Brugse Heirweg verbond oorspronkelijk Kassel over Sint-Winoksbergen (Noord-Frankrijk) met Aartrijke (Zedelgem), van waaruit Oudenburg, Brugge en Torhout konden bereikt worden. Door overstromingen in de kustvlakte vanaf het einde van de derde eeuw raakte de weg onderbroken. Via de Steenstraat kon vanuit Aartrijke (Zedelgem) over Poperinge Kassel bereikt worden. Langs beide wegen kunnen verschillende Romeinse vondsten aangegeven worden. Zoals overal in (zandig) Vlaanderen neemt het aantal sporen en vondsten uit de Romeinse periode duidelijk toe in de bloeiperiode van de tweede en derde eeuw. Het archeologisch onderzoek naar aanleiding van de aanleg van de aardgaspijpleiding (1994) leverde informatie over de Gallo-Romeinse percelering aan de Steenstraat en tweemaal aan de Brugse Heirweg.

Vóór 1342 zou de site van de "Schuddebeurzemolen" - een houten staakmolen ten noorden van de Steenstraat - reeds bestaan hebben. Circa 1890 wordt deze molen ontmanteld.

Het straatbeeld van de landelijke, weinig bebouwde Steenstraat tussen de Kortemarkstraat en de Cattaertstraat wordt beïnvloed door de imposante hoeve, het zogenaamd "Saps Hof" ten noorden aan de Portweg (nummer 6). Op de Ferrariskaart (1770-1778) verliep de erftoegang van deze hoeve via de Tegelstraat naar de Steenstraat. Circa 1840 wordt deze zuidelijke hoevetoegang via de Tegelstraat rechtgetrokken en afgezoomd met eiken, palend aan de zuidelijke dreef worden er twee visvijvers ingericht.