Straat met een quasi recht tracé vanaf de dorpskern van Bovekerke (Werkenstraat, Bovekerkestraat, Oudstrijdersstraat) tot aan de Rozenstraat. Na de Rozenstraat loopt de straat via de Populierewegel verder tot de Moervijverweg. Op grondgebied Koekelare loopt de straat verder als Zuidstraat. In 1959 (zie kaart van de gemeente in "Dit is West-Vlaanderen") draagt de straat nog de benaming Portweg. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) heeft het eerste (westelijk) deel van de Populiereweg tot aan de Middelstraat "chemin nr. 8 de Bovekerke au chemin Kleene Middelstraet". Na de Middelstraat gaat de weg over in "sentier nr. 13 De Bovekerke au Cabaret dit in den Popelier" of de "Portweg". De "Portweg" die "van wijnendaele cappelle naar bovekercke" loopt wordt minimaal reeds vermeld in 1675 (De Flou K.). Meer oostelijk op grondgebied Koekelare is de Portweg bewaard gebleven (geen verbinding meer). "Popelier" was een herberg te Koekelare, en een gehucht te Bovekerke. Op een prentkaart uit het begin van de 20ste eeuw is de weg nog een aardeweg.

Vermoedelijk kan de Portweg beschouwd worden als de oudste doorgangsweg door Bovekerke. De oorspronkelijke Portweg (de huidige Portweg, de Populiereweg en de Vladslostraat, parallel met de Plaatsebeek) vertrok vanuit het grafelijk domein van Wijnendale en liep tot aan de Einsdijk aan de Handzamevaart in Vladslo. Deze weg, waarvan de naam vermoedelijk teruggaat op de Latijnse term portus, geraakte geleidelijk in verval en is nu zelfs gedeeltelijk verduisterd. De Einsdijk (zie nog bestaand gehucht "Einsdijk" op grondgebied Vladslo, Diksmuide) was in de middeleeuwse periode een aanlegplaats: goederen werden er uit de schepen gelost en op karren geladen.

Het huidige tracé is als dusdanig reeds aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778). De bebouwing is op dat ogenblik geconcentreerd rond de kerk en bestaat uit een zevental vrijstaande gebouwen in een boomgaard. Op genoemde kaart gaat de straat naar het oosten toe over in landelijk gebied met aan weerszijden omhaagde akkers en weilanden en vanaf daar ook aan weerszijden afgezoomd met een bomenrij.

Op het kruispunt met de huidige Middelstraat wordt in 1844 de zogenaamde "Olifantemolen" gebouwd, een 'driezolder' (staakmolen) met combinatie van koren- en oliemolen overgebracht uit Diksmuide. Na 1900 fungeert de molen enkel nog als korenmolen. In 1926 (literatuur) of 1931 (kadaster) wordt de molen gesloopt. De molenaarswoning op de hoek met de Middelstraat is bewaard (nummer 15).

In het begin van de straat aaneengesloten bebouwing (nummers 54-56). Voorts lage arbeiderswoningen uit de 19de eeuw met vernieuwde parementen. Nummer 77: licht achterin gelegen boerenarbeidershuis uit het eerste kwart van de 20ste eeuw. Gele baksteenbouw onder pannen zadeldak, getoogde muuropeningen onder strek, in de rechter zijgevel rechts opkamertje, vernieuwd houtwerk. Nummer 50: voormalige hoeve (?) uit de tweede helft van de 19de eeuw of het begin van de 20ste eeuw, met sterk verbouwd, villa-achtig karakter. In de zijgevel opschrift "DE KOOPHANDEL"/ "ANNO 1912".