Straat met een recht tracé - doch twee haakse bochten – vanaf de dorpskom ten westen van de kerk (Bovekerkestraat/ Werkenstraat) tot aan de grens met Vladslo (Diksmuide). De straat loopt op grondgebied Vladslo verder als Bovekerkestraat, waar ze via de Kortewildestraat en de Werkenstraat een verbinding met de dorpskern vormt. De weg is gekasseid in de periode 1854-1865, tijdens de ambtstermijn van burgemeester Albert Van Acker.

Het meest oostelijke deel van de huidige Vladslostraat - vanaf de kerk - is als dusdanig reeds aangegeven op de Ferrariskaart (1770-1778), dan is er een haakse bocht naar het zuiden en verloopt de verbinding met Vladslo westelijk verder via de huidige Winterwegel. De kaart toont een weg die doorheen een gebied met omhaagde akkers (weinig weides) loopt en aan weerszijden afgezoomd is door een bomenrij; de bebouwing bestaat op dat moment uit een drietal hoevesites. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) is deze weg aangeduid als "chemin nr. 2 de Bovekerke à Vladslo" of de "Middelstraet". Parallel aan deze weg loopt de "sentier nr. 22 longeant en partie le chemin dit Middelstraet" of het "Winterwegeltje". De benaming "Middelstraete" is als dusdanig reeds aangegeven in de ommeloper van Bovekerke van 1675.

Ten noorden van de huidige Plaatsebeek loopt op de Atlas de "sentier nr. 14 de Bovekerke à la chapelle dite Bovekerke Kapelleje" of de "Porteweg". Dit stuk van de Portweg is als dusdanig aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op de Ferrariskaart (177-1778) is de wellicht dan reeds tot voetwegel gereduceerde weg niet meer aangeduid. Vermoedelijk kan de Portweg beschouwd worden als de oudste doorgangsweg door Bovekerke. De oorspronkelijke Portweg (de huidige Portweg, de Populiereweg en de niet meer bewaarde voetwegel ten noorden van de Vladslostraat, parallel met de Plaatsebeek) vertrok vanuit het grafelijk domein van Wijnendale en liep tot aan de Einsdijk aan de Handzamevaart in Vladslo. Deze weg, waarvan de naam vermoedelijk teruggaat op de Latijnse term portus, geraakte geleidelijk in verval en is nu zelfs gedeeltelijk verduisterd. De Einsdijk (zie nog bestaand gehucht "Einsdijk" op grondgebied Vladslo, Diksmuide) was in de middeleeuwse periode een aanlegplaats: goederen werden er uit de schepen gelost en op karren geladen.

Landbouwer Albert Van Acker (Bovekerke 1813-1865) laat tijdens zijn ambtstermijn als burgemeester in 1854-1865 de Vladslostraat kasseien, de eerste steenweg te Bovekerke in kasseien. Deze realisatie wordt vermeld op de neogotische, blauwhardstenen 'gedenkzuil' voor Albert Van Acker op het kerkhof rond de kerk (zie Bovekerkestraat): "(…) Binst de laetste elf jaeren zyns levens als burgemeester der gemeente van Bovekerke was hy de ware vader zyner medeburgers/ Bragt veel by tot het leggen van den steenweg (…)". Hierbij wordt het rechte oostelijke deel van de toenmalige Middelstraat aangewend. Vanaf de hoek met de huidige Winterwegel en de Molenhoek wordt een rechte verbinding naar het noorden getrokken, naar de Noordstraat. Het westelijke deel van de Noordstraat tot aan de grens met Vladslo wordt bij het tracé van de Vladslostraat genomen. De aanleg van deze gekasseide weg houdt verband met de wet op de buurtwegen van 1841 waarin de gemeenten aangemoedigd worden om de buurtwegen te verharden. Dankzij deze wet worden heel wat nieuwe buurtwegen aangelegd en bestaande wegen verbreed en soms ook rechtgetrokken ter hoogte van hinderlijke bochten. In het Provinciaal reglement van 1854 wordt aan de lijst van 'buitengewone werken' aan de buurtwegen die door de gemeentes moesten gefinancierd worden (en niet door de aangelanden) het kasseien toegevoegd. Voor de "buurtwegen van groot verkeer" (verbindingen tussen gemeentes) kon de provincie ook zelf geldelijke middelen ter beschikking stellen. Het begin van de straat (dorpskern) is aan het einde van de 20ste eeuw heraangelegd in betonklinkers. Bij een tweede stuk is het gekasseide wegdek heraangelegd (overgang naar het landelijk gebied). Het tonronde profiel is hierbij bewaard, de veldborduren zijn hier echter vervangen door betonnen boordstenen. Naast de kasseiweg uitgevoerd in porfierkassei ligt een geasfalteerde strook, gelijk te stellen met de 'winterwegel' die ook bij het derde nog onveranderde deel van de weg bewaard is. Dit derde, onveranderde gekasseide deel (tracé met twee bochten) loopt verder in de Bovekerkestraat op grondgebied Vladslo (Diksmuide). Hier zijn de veldborduren in Doornikse steen bewaard. Ter hoogte van de bocht met de Noordstraat is een wegwijzer bewaard. Deze wegwijzer is vermoedelijk te dateren circa 1935 wanneer de provinciale toelage voor wegenwerken afhankelijk wordt gemaakt van het plaatsen van wegwijzers die aan specifieke richtlijnen voldeden. Er is ook een blauwhardstenen kilometerpaal bewaard. De benaming "Vladsloo-straat" komt voor het eerst voor in een lijst van 1901.

Het begin van de straat, op de hoek met de Werkenstraat wordt gekenmerkt door een onbebouwd perceel, zie weides van hoeve aan de Werkenstraat nummer 2 waarin een gedempte omwalling ligt. Voorts wordt het begin van de straat (noordzijde) gekenmerkt door een dichtere dorpsbebouwing. Deels aaneengesloten bebouwing uit de tweede helft van de 19de eeuw (nummer 10) of het begin van de 20ste eeuw, rode baksteenbouw onder pannen zadeldaken. Nummer 2: anderhalve bouwlaag, vermoedelijk hoger opgetrokken in het begin van de 20ste eeuw, in de rechter zijgevel rondboogvenstertje met bewaard houtwerk. Nummer 4/ Konijnenstraat: verbouwde 19de-eeuwse panden met bewaarde volumes. Om de hoek is een nutsgebouwtje (bakhuis?) onder zadeldak (rode Vlaamse pannen) bewaard.

Voorts loopt de straat door landelijk gebied met verspreide hoevebouw.