Straat met een kronkelend haaks tracé. Het westelijk deel van de straat vormt de grens met Vladslo (Diksmuide). Voor het doortrekken van de Vladslostraat naar de Noordstraat, vormde de Winterwegel samen met het oostelijk gedeelte van de Vladslostraat de verbinding met Vladslo. Het tracé is als dusdanig reeds aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778). Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) is deze weg aangeduid als "chemin nr. 2 de Bovekerke à Vladslo" of de "Middelstraet". Parallel aan deze weg loopt de "sentier nr. 22 longeant en partie le chemin dit Middelstraet" of het "Winterwegeltje". De huidige benaming Winterwegel ging dus over (na de fusie?) van een wegel palend aan de straat naar een volledige straat.

Anno 2008 is de straat geasfalteerd. Het is mogelijk dat er nog kasseien bewaard zijn onder het asfalt.