Langste straat van Linkebeek die de gemeente diagonaal snijdt van aan het Anjouplein ten zuiden van het dorpscentrum in zuidoostelijke richting doorheen het gehucht het Holleken naar het Amnestyplein nabij de grens met Sint-Genesius-Rode.

De Hollebeekstraat is een samensmelting van drie vroegere straten: de Dagstraat (later Hoogstraat) die liep van de Vijversdreef tot aan het huidige Wouterbos, de Bellestraat die de voortzetting was van het Wijnbrondal tot aan de Rodestraat en tenslotte de vroegere Hollebeekstraat die liep van de Rodestraat tot aan de Linkebeekse Dreef. Naar verluidt gebeurde de samensmelting van deze straten in de jaren 1930.

Het gehucht 't Holleken, ongeveer halverwege de Hollebeekstraat, is een kleine woonkern met de Sint-Franciscus-Xaveriuskapel, opgericht als noodkerk (zie Boesdaal nr. 6) en kleuterschooltje (nr. 262). De oudste bebouwing klimt op tot de tweede helft van de 19de eeuw maar de meerderheid van de woningen dateert vooral uit de eerste helft van de 20ste eeuw. Ten zuidwesten van de kern ligt de begraafplaats van Linkebeek. Ten noordoosten van het Holleken ligt het beschermde landschap "omgeving van de Perkhoeve", met helemaal in het noorden, aan de grens met Verrewinkel (Ukkel) de monumentale Perkhoeve (Perkstraat nr. 100) die door haar verheven ligging de omgeving domineert. De Hollebeekstraat wordt in het Holleken gekenmerkt door talrijke sporen van eenvoudige maar heterogene lintbebouwing uit de vroege 20ste eeuw, zoals de nrs. 106–124. De huizen werden vaak per twee gebouwd zoals de nummers 106-108, in het kadaster geregistreerd in 1910 en de gewijzigde nrs. 118-120, geregistreerd in 1903. Iets verder, de nrs. 184-186 twee bescheiden gekoppelde dorpswoningen, kadastraal geregistreerd in 1904. Het zijn smalle, lage dorpswoningen, typisch voor een eenvoudige dorpskern als het toenmalige Holleken. De gekoppelde woningen, nummers 249-253, kadastraal geregistreerd in 1904, zijn drie ruime rijwoningen van twee bouwlagen en twee traveeën onder aaneengesloten zadeldak. Daarnaast vinden we in het centrum van het Holleken ook nog sporen van bebouwing van het einde van de negentiende eeuw zoals de nummers 265 en 267 of eenvoudige voorbeelden uit het vroege interbellum, zoals nummer 260. In een wijk als het Holleken waren natuurlijk ook een aantal café's en boerderijen. In nummer 157 verwijst de beschildering op de borstwering nog naar café "In 't Holleken, Estaminet F. Vandenhoof" . Nummer 161 was vroeger café "A la petite Suisse". Het gemeentelijk cultureel centrum "Hoeve Holleken" (nr. 212) verwijst duidelijk naar de vorige functie van het gebouw als hoeve. De naam dateert pas van 1976, daarvoor was de hoeve gekend als hoeve Meerts, genoemd naar landbouwer Franciscus Meerts die de hoeve vanaf 1913 succesvol uitbaatte en uitbreidde. De hoeve werd kadastraal geregistreerd in 1847 en kende grote uitbreidingen in 1916 en 1936. De laatste grote uitbreiding dateert van 1982 toen de hoeve zwaar verbouwd werd voor de nieuwe functie. Ten zuidwesten van de kern ligt de begraafplaats van Linkebeek waar er vanaf 1947 begraven wordt. De aanleg vertoont twee rechthoekige zones die haaks op elkaar aansluiten, met in de oksel het kwartcirkelvormige militair ereperk aangelegd in terrassen. In het noorden van de begraafplaats ligt de erezone voor de verdienstelijke of beroemde Linkebekenaars zoals Moederke Londers en een aantal voormalige burgemeesters.

Het eerste deel van de Hollebeekstraat, van het Anjouplein tot aan het Bospad en deels holle weg, staat volledig los van 't Holleken en heeft een residentieel karakter met villa's, vooral uit het begin van de 20ste eeuw zoals nr. 12, de ommuurde villa "Les Aubépines", geregistreerd op het kadaster in 1909 en nr. 14, geregistreerd in 1905. Hier en daar zijn ook jongere panden, zoals nummer 48, een opvallende in ossenbloedrood geschilderde woning van 1982. Helemaal aan het begin van de straat ligt een schijnbaar voormalige boerenwoning (nr. 5). Bij de aanvang van het kadaster was hier al bebouwing. Bij een mutatie in 1879 wordt als eigenaar vermeld: "Coosemans Joannes, Algemeen toezichter der boschen of Waters, Linkebeek." Het einde van de lange straat tenslotte, richting Amnesty Square, is gekenmerkt door verspreide dorpswoningen zoals nr. 375, opklimmend tot de 19de eeuw en nr. 369, met bloemmotieven die duidelijk art-deco-geïnspireerd zijn. In dit stuk van de Hollebeekstraat zijn ook nog resten te vinden van voormalige hoeven. De nummers 279 en 285 maken deel uit van wat vroeger vermoedelijk een gesloten hoeve was waarbij 279 de boerenwoning vormde. Het perceelsplan toont duidelijk de structuur van bebouwing rond een vierkant hof waarbij de twee nummers de zuidelijke helft van de structuur vormen. Nummer 279, waarvan in 1906 een vergroting werd geregistreerd in het kadaster, was inderdaad eigendom van de heer Bergmans-De Becker, landbouwer te Linkebeek.