Licht bochtige weg tussen de Heidelbergstraat en de Diepstraat. De straat kruist de Kasteelbeek. Restvak van een oude weg behorend tot het historisch stratenpatroon van de gemeente en onderdeel van een belangrijke historische verbindingsweg tussen verschillende steden.

Oorspronkelijk deel uitmakend van de aloude zuidelijke verbindingsweg van Brugge naar Ieper via Torhout, waar de straat als Rozeveldstraat en Keibergstraat wordt verdergezet. De oude (zuidelijke) weg of "Iperwegh" (onder meer ommeloper van 1674) staat afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Vanuit Torhout verdergezet op grondgebied Veldegem (zie Rembertstraat, Boudewijn Hapkenstraat en Collevijnstraat) en verder noordwaarts lopend over Zedelgem. Vervolgens op Loppem (zie Oude Ieperweg, Heidelbergstraat, Ieperweg) en doorlopend naar Steenbrugge (Brugge, Assebroek).

De weg zou in de 17de eeuw in verval geraken en aan belang inboeten ten koste van een alternatieve noordelijke Bruggeweg eveneens afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Deze weg volgt de Aartrijkestraat (zie Torhout) verdergezet in Aartrijke (zie Aartrijksestraat, Moubekestraat) en Zedelgem (zie Berkenhagestraat, Kezelbergstraat) in de richting van Sint-Andries en Brugge. Het belang van beide wegen vervalt door de aanleg van de Torhoutsesteenweg tussen 1751 en 1754 (zie Torhoutsesteenweg).

Op de Ferrariskaart (1770-1778) afgebeeld als landweg afgezoomd met bomen en met schaarse hoevebouw. Op de Atlas der Buurtwegen aangeduid als Chemin n° 7, "Yperweg. Chemin du Cabaret dit Rolleweg au chemin dit Diepstraet".

Van oudsher een landelijke straat met enkele historische hoeves die tot op vandaag bewaard zijn gebleven (zie nummers 30, 31, 32). Aan het begin van de straat een concentratie van vrijstaande huizen waaronder enkele uit het interbellum maar meestal uit de tweede helft van de 20ste eeuw.