Licht bochtige weg in de noordoosthoek van Loppem tussen de Heidelbergstraat en de Torhoutsesteenweg. De beboomde straat kruist de Rollewegbeek.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente en is vroeger onderdeel van de "seewegh", de huidige Zeedijkweg. Op de Ferrariskaart (1770-1778) maakt de gedeeltelijk beboomde straat nog aansluiting met de Zeedijkweg.

Op de Atlas der Buurtwegen (1845) beschreven als Chemin n° 5, "Groot Pierlopolstraet. Chemin du cabaret dit Rolleweg à la chaussée de Thourout à Bruges". Aan het kruispunt met de Heidelbergstraat ligt de "Cabaret Rolleweg" (zie Heidelbergstraat nummer 34).

Van oudsher landelijk straat met verspreide hoevebouw zoals te zien op de Ferrariskaart en de Atlas. De hoeve nummer 32 (zogenaamd "Augustijnenhof") zou volgens de literatuur opklimmen tot het begin van de 17de eeuw. In de 18de eeuw is de erfgenaam van de hoeve als lekenbroeder ingetreden in het augustijnenklooster in Brugge en na zijn dood gaan zijn bezittingen over naar het klooster. Nog volgens de literatuur laat de lekenbroeder in "17" "16" (zie gevelankers) een bijkomend gebouw oprichten, dat dienst zou doen als kapel, (zie nummer 26). Op het einde van de 18de eeuw wordt de hoeve als zwart goed aangeslagen en openbaar verkocht aan een voormalige augustijn, die de gebouwen kort daarna doorverkoopt aan de toenmalige pachter. De hoeve bestaat nog steeds, maar met sterk aangepaste gebouwen. Nummer 44 met ingrijpend verbouwd en gerenoveerd woonhuis en bewaard bakhuisje staat al op het primitief kadasterplan (circa 1830).

Het begin van de straat wordt getypeerd door enkele vrijstaande, recentere woningen. Vanaf de Rollewegbeek loopt de straat door een groene omgeving, aan de oostzijde vertrekt een dreef naar de "Priorij van Bethanië" (zie Sysen nummer 8). Aan westzijde ligt het kasteeldomein van het kasteel zogenaamd "Emmaüs" (zie Emmaüsdreef nummer 6) met een pijlerkapel (circa 1930) en Lourdesgrot (1874). Ten westen van het rechte wegdeel naar de Torhoutsesteenweg ligt het domein van de Watermolenvijver, eigendom van de abdij van Zevenkerken (zie Brugge, Sint-Andries). Recent uitgegraven vijver met grote concentratie van watervogels en ganzen, in 2004 starten van natuurontwikkelingswerken door het Regionaal Landschap Houtland samen met de gemeente Zedelgem.

In de Landschapsatlas (versie 1.0, AROHM 2001) is te zien dat de straat loopt door de relictzone "Kasteelparken en bosgebieden Sint-Andries – Varsenare".