Straat met een licht gebogen tracé vanaf het kruispunt met Markt/ Arthur Coussensstraat tot op grondgebied Koekelare. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1841) vormt de weg één geheel met de huidige Engelstraat en Zuidstraat: "Chemin nr. 1 de Couckelaere à Aertrijcke" of de "Brugschen heirweg". Circa 1958 wordt de straat gedeeltelijk verbreed en rechtgetrokken, een stukje van het oude gekasseide tracé is bewaard aan het einde van de straat (ter hoogte van nummer 41, ontdubbeling van de straat).

De stoomtramlijn Brugge-Leke wordt in 1910 aangelegd met als traject op Ichtegem Koekelarestraat/ Sint-Bertinuslaan/ Ringlaan/ Oude Heirweg/ Zuidstraat. De 'tramstatie' bevond zich op het kruispunt Ringlaan en Moerdijkstraat. Tijdens de Eerste Wereldoorlog is er geen burgerlijk tramverkeer, maar wordt de lijn wel gebruikt door de Duitsers. In 1932 wordt de stoomstram vervangen door de 'autorail' of spoorauto voor reizigers, het zogenaamde "Mazoutje". Tijdens de Tweede Wereldoorlog worden opnieuw stoomtrams ingezet, vanaf 1949 opnieuw de spoorauto. In 1952 wordt de tramlijn afgeschaft en de sporen verwijderd.

Sinds het einde van de 18de eeuw is een armenschool gelegen aan de Koekelarestraat. Vanaf 1854 klooster en meisjesschool van de Ichtegemse congregatie van de zusters van Sint-Vincentius à Paulo. De voormalige congregatiezaal van 1864 is bewaard (zie nummer 7). Aan het einde van de jaren 1940 worden het oude klooster en de school verlaten en wordt op nummer 12 een nieuw klooster met school gebouwd op de locatie van een vroeger 'kasteeltje' zogenaamd "Ten Roden Stene". Dit 'kasteeltje' is in 1878 gebouwd door baron Alberic de Crombrugghe uit Vladslo (Diksmuide). In 1892 wordt het aangekocht door dokter Aloïs Bruwier (1857-1939). Na zijn studies aan het Roeselaarse "Klein Seminarie" en de Leuvense universiteit, wordt Bruwier lid van de zogenaamde "Swighenden Eede", een semigeheim Vlaams Katholiek genootschap dat Vlaamsgezinde studenten steunde. De leden van de "Swighenden Eede" kwamen samen in de zogenaamde "Groene Tente", een beschut bosje in het kasteelpark van Bruwier (zie illustratie, ongedateerde kaart met kasteelpark). Het klooster van de zusters van de Heilige Vincentius à Paulo en de Vrije Basisschool op nr. 12 zijn fasegewijs tot stand gekomen. Volgens het kadaster wordt in 1947 het 'kasteeltje' van Bruwier afgebroken en wordt een klooster gebouwd. In 1951 wordt een school gebouwd. In 1965 volgt een uitbreiding van de schoolgebouwen. Oranjebakstenen gebouw van twee bouwlagen onder pannen schilddak, imposant volume in tuin gelegen; sobere ritmering door rechthoekige muuropeningen; de inkom is uitgewerkt als risaliet oplopend in puntgevel met rondboognis waarin beeld van de Heilige Jozef.

De straat kent grotendeels een aaneengesloten bebouwing, onder meer met huizen uit de jaren 1950.

Nummer 9 is de brouwerswoning van 1936 van de brouwerij Strubbe (zie Markt nummer 1): in tuin gelegen villa, onregelmatig grondplan van één à twee bouwlagen onder schild- en zadeldaken (rode mechanische pannen), rechthoekige muuropeningen (vernieuwd houtwerk), rondboogportaal onder doorgetrokken luifel.

Nummers 31-33: samenstel van boerenarbeidershuizen uit het laatste kwart van de 19de eeuw of het eerste kwart van de 20ste eeuw, rode baksteenbouw onder zadeldak (blauwe mechanische pannen, aflijnende baksteenfries), typisch zijn de blinde muren ter hoogte van de vroegere staltraveeën, bij nummer 33 zijn de getoogde muuropeningen onder strek bewaard (vernieuwd houtwerk en luiken naar oud model).