Weg in de dorpskom, die de Egemstraat via een bocht verbindt met de Kauwstraat ten zuidwesten en grotendeels parallel loopt met de Doelstraat. De straat wordt voor het eerst aangeduid in het landboek van Pittem van 1761. In 1857 vermeld als "eickelinckdreve", in 1903 als "eikeldreef" en "eikelstraat". Verwijzend naar het eikenbos dat ten noorden en noordwesten van de kerk gelegen was, nog afgebeeld op een kaart in het renteboek van Pittem van 1622 maar niet meer weergegeven in het landboek van 1761. Het toponiem bleef echter verder voortleven, in de 18de wordt bijvoorbeeld "une pièce de terre nomé leeckhaut" vermeld. In de Atlas der Buurtwegen (1846) vermeld als "Eykelingdreve" of "Chemin de celui de Coolscamp (sic) à celui d'Eeghem derrière la ferme Demeese".

Het zuidelijk deel van de straat volgt het tracé van de buitenste oostelijke walgracht rond een thans verdwenen kasteel dat zich ten noordwesten van de Eikeldreef bevond, ten zuiden van de plaats waar nu de Burchtstraat gelegen is. Het kasteel met opperhof en neerhof vormde tijdens de middeleeuwen de residentie van de heren van Pittem en zou volgens de literatuur gegroeid zijn uit een grote Frankische hoeve, waarrond walgrachten gegraven werden. De herenwoning, vermoedelijk geëvolueerd uit een donjon, was volledig opgetrokken uit steen toen deze tijdens de onlusten op het einde van de 16de en het begin van de 17de eeuw tot een ruïne verviel. De heren van Pittem bekleedden reeds sinds de 15de eeuw belangrijke functies in Brugge en lieten de burcht of herenwoning na de onlusten niet meer heropbouwen. Louis de Bersacques tekent de site in 1622 met een nog bestaande, vermoedelijk op een kleine mote gelegen woning binnen een brede vierkante omwalling. Ten oosten daarvan bevond zich het omwalde neerhof waarop onder meer een brouwerij zou gelegen hebben. De gebouwen stonden op een bebost perceel, "het oude eeckhoud" dat eveneens volledig omgracht was en zich aan zuidzijde uitstrekte tot de Kauwstraat. Ten noorden van het kasteel bevond zich een smal, apart omwald bebost perceel. Ten zuidoosten van "het oude eeckhoud" paalde "het jonge eeckhoud", ten noorden begrensd door de Doelstraat, ten oosten en zuiden respectievelijk door de Egemstraat en de Markt en Kauwstraat. Het kasteel en de bijgebouwen werden in de loop van de 17de eeuw volledig ontmanteld en afgebroken. In 1622 werd met de stenen van het kasteel een nieuwe gevangenis gebouwd, in 1641 werd de brouwerij afgebroken en in de tweede helft van de 17de eeuw diende het puin tot algemeen gebruik van de inwoners om woningen mee te herstellen of opnieuw op te bouwen. In het landboek van Pittem van 1761 wordt binnen de nog weergegeven wallen dan ook geen bebouwing meer afgebeeld. In 1899 werden de funderingen van het kasteel bij archeologische opgravingen gedeeltelijk blootgelegd. Volgens de onderzoekers betrof hun vondst een burcht of versterkt kasteel dat terugging tot de 12de of 13de eeuw. In 1933 verdwenen de laatste sporen van dit Pittems stukje heerlijk verleden, wanneer de vierkante omwalling rond het opperhof, de zogenaamde "Kasteelwal" gedempt werd.

Recente residentiële bebouwing uit het begin van de 21ste eeuw. Westzijde van de straat deels gedomineerd door de voormalige maalderij- en brouwerijgebouwen, horend bij de woning Kauwstraat nummer 31. Grond en erf van de hoeve "Kasteelgoed" (zie nummer 1) verkaveld als bouwgrond.

Op de hoek met de Egemstraat, een tegen een eik aangebrachte metalen boomkapel met polychroom beeld van Onze-Lieve-Vrouw met Kind in een beglaasde rechthoekige nis onder zadeldakje. Gevat tussen een opvallend gebogen ornament met uiteinden in de vorm van pijlpunten, dienend voor de bevestiging van bloempotjes.