Kronkelende landelijke straat die vanaf de Tieltstraat/ Ringlaan R. De Paepe zuidwaarts loopt en het landelijk gebied doorkruist tot over de grens met Meulebeke. Maakt deel uit van een zeer oud tracé dat zuidwaarts in de richting van Vijve (Sint-Baafs- en Sint-Eloois-) en de Leie liep, mogelijk teruggaand op een oude Romeinse heirweg die vanaf Blicquy over Kerkhove, Sint-Eloois-Vijve, Pittem, enzovoort, in de richting van Brugge en de Noordzee liep.

Tegelijk één van de oudst aangetroffen Pittemse straatnamen: in 1486 is al sprake van de "vufstraete", in 1514 omschreven als de straat "loopende van Pitthemkercke te Vivewaert" en in 1614 als "de strate zoomen van Pitthem gaet naer vyfve ende is ghenaempt de vyfstrate". Enkele 19de-eeuwse bronnen hebben het over "Vyvestraete loopende naer Peereboome" (1821) of "Vyfvestraete" (1840). Meestal 'Vyfstraete' genoemd. De Atlas der Buurtwegen (1846) vermeldt "Vyfstraet", omschreven als "Chemin de Pitthem à Vive-St-Eloi".

Het kruispunt van de Vijfstraat met de Sint-Amandsstraat en de Claerhoutdreef wordt Vijfwege genoemd, zie hedendaagse topografische kaart. In de 18de eeuw kwam immers nog een vijfde straat op dit kruispunt uit, die evenwijdig met de Claerhoutdreef verbinding maakte met de verdwenen "Muysebeekweg", die parallel liep met de Vijfstraat, zie landboek van Pittem, 35ste begin (1761). In 1876 wordt op deze plaats een herberg "Vyfwege" vermeld. Een foto uit circa 1970 toont op de noordoostelijke hoek van het kruispunt een eenlaagsbouw met afgeschuinde hoektravee, met herbergopschrift: "IN DE / VIJFWEGEN" (thans ingrijpend verbouwd).

Landelijke weg met voornamelijk woon- en agrarische functie. Gekenmerkt door verspreide hoevebebouwing, op sites die vaak opklimmen tot de 18de eeuw, zie voorkomen op het landboek van Pittem (1761). Onder meer hoeve op nummer 8, tijdens het ancien régime gekend als het goed "Ter Stokt". Op het landboek van Pittem uit 1761 (36ste begin) weergegeven met twee parallelle hoevegebouwen, op de Ferrariskaart (1770-1778) met vijf gebouwen rond het erf. Thans bestaande uit een nieuw woonhuis en nieuwe hoevegebouwen en loodsen. Varkenskwekerij met aansluitend mestverwerkingsbedrijf. Nummer 6 als twee volumes in L-vormige opstelling op het landboek van Pittem (1761) en op de Ferrariskaart (1770-1778). Vernieuwd woonhuis, verhard erf. Gerenoveerd schuurvolume haaks op de straat, in donkerrode baksteenbouw onder zadeldak in Vlaamse pannen. Deels gedichte muuropeningen, onder meer de poort onder houten latei, overige getoogd. Nummer 16, op het landboek (1761) als twee parallelle volumes, op de Ferrariskaart (1770-1778) als drie volumes in U-vormige opstelling, thans verbouwde eenlaagswoning met betonloodsen. Hoeve nummer 21 op het landboek (1761) als twee parallelle volumes, in de Atlas der Buurtwegen (1846) vermeld als "Ferme Vandevoorde". Thans nieuwbouw.

Nummer 7, volume reeds voorkomend op de Ferrariskaart (1770-1778), thans woonhuis uit derde kwart van de 20ste eeuw.

Nummer 4, verbouwd eenlaagsvolume langsheen de straat, nieuwe straatgevel. Nog geen bebouwing voorkomend op de Atlas der Buurtwegen (1846). Noordelijke zijgevel gepleisterd met voegimitatie. Recentere achtergelegen nutsgebouwen.

De bebouwing wordt in de tweede helft van de 20ste eeuw aangevuld met nieuwbouwwoningen, vaak ter vervanging van oudere volumes, onder meer nummers 7bis, 12bis, 14bis, 15. Nummer 9, eenlaagsbouw. Nummers 17-18, verbouwde eenlaagswoningen met betonloodsen. Nummer 2bis, alleenstaande villa in tuin, tweede helft 20ste eeuw.