Rechte weg die de Kolonel Naessensstraat (oost) verbindt met de Brugsesteenweg (west). De Kolonel Naessensstraat maakte vroeger ook deel uit van de Kasteeldreef en werd pas in 1946 van de Kasteeldreef afgesplitst. Was in het verleden, als verbindingsweg tussen het dorpscentrum en de rijksweg Brugge-Kortrijk, zowat de voornaamste weg van de gemeente. In de 16de en 17de eeuw was ook "Kerkweg" (1532, 1626) en in de 19de eeuw "Kapellestraat" (1840, 1902) in gebruik. Een kaart van de heerlijkheid Claerhout uit 1614 vermeldt "den kerckwech van thof te Heeghem". In de Atlas der Buurtwegen (1845) al aangeduid als "Kasteeldreef" met de verwijzing "Chemin d'Eeghem au hameau d'Eeghem Capelle".

De naam verwijst naar het kasteel dat vermoedelijk circa 1570 door ridder Joos van Grysperre werd opgericht op een omwalde mote ten oosten van de Brugsesteenweg. Waarschijnlijk werd ook de Kasteeldreef in deze periode aangelegd. In 1641 in een verkoopaankondiging omschreven als een kasteel, "wel betimmert op een bewalde mote met een optreckende brugghe", waarbij "een opperhof, neerhof bestaen met een schoon lanthuys, schuere, peerdestallen, koestallen, schapstallen, ovenbuer ende duyvekot". Het kasteel bevond zich ten noorden van de Kasteeldreef, met voorgevel naar deze dreef gericht. Antonius Sanderus geeft in Flandria Illustrata (1641) het renaissancekasteel weer als een volume van drie traveeën en twee bouwlagen boven een souterrain, afgedekt door een steil schilddak voorzien van twee rijen dakkapellen; kruiskozijnen bekroond door versierde boogvelden, Het kasteel werd omgeven door een vierkante omwalling met houten brug aan noordzijde. Ten westen bevond zich een formele tuin met geometrische aanleg.

In het midden van de 17de eeuw werden rond het kasteel nieuwe dreven aangelegd. In het landboek van Egem van 1725 en op de Ferrariskaart (1770-1778) is ten noorden van de Kasteeldreef een trapeziumvormige drevenstructuur merkbaar. Het landboek van Egem (1725) toont het kasteel op een rechthoekig, grotendeels beboomd perceel, ten noorden doorsneden door de toegangsdreef vanaf de Kasteeldreef, met een tweede aansluitende dreef vanaf de Brugsesteenweg. Het kasteel binnen een vierkante walgracht bezat een voorhof met landgebouw en tuin, ten noordoosten gevat binnen een tweede walgracht die net als het kasteel toegankelijk is via een stenen brug ten noorden. Ten noorden van de tuin bevond zich het neerhof. Het kasteel wordt vermoedelijk in het tweede of derde kwart van de 18de eeuw verbouwd, zie halfronde zuidelijke uitbouw kasteel binnen walgracht met dezelfde vorm, weergegeven op de Ferrariskaart (1770-1778). Serafijn Vermote geeft het kasteel in 1813 op een lavistekening weer: het hoofdvolume nagenoeg onveranderd, aangevuld met een aanbouw of bijgebouw van twee bouwlagen. Het kasteel met bijgebouw was ommuurd en toegankelijk via een ijzeren hek tussen pijlers met topstuk in de muur aan weerszijden van het kasteel.

In 1827-1828 wordt het oude kasteel door Idesbald van der Gracht d'Eeghem afgebroken en vervangen door een nieuw kasteel in laatclassicistische stijl. Daarvoor worden de walgrachten gedempt en de boomgaarden gerooid. Het nieuwe kasteel telt zeven traveeën en drie bouwlagen boven een hoge sokkel onder een laag schilddak, met bepleisterde gevels voorzien van bossagewerk, begane grond met rondboogvensters, op de verdiepingen rechthoekige vensters, op het middenrisaliet onder frontons. Een bordestrap aan voor- en achtergevel geeft toegang tot het kasteel, in de voorgevel onder driehoekig fronton met wapenschild van de familie van der Gracht, steunend op vier zuilen met Ionisch kapiteel. Idesbald van der Gracht d'Eeghem laat circa 1829 tevens een nieuw kasteelpark aanleggen in Engelse stijl. Het park werd aan west-, zuid- en zuidoostzijde omgeven door een gracht met serpentineallures aan zuidzijde. De dreef naar de Brugsesteenweg werd bij de herinrichting van het park herbestemd tot uitrit. Tot op het einde van de 20ste of het begin van de 21ste eeuw werd deze uitrit aan de Brugsesteenweg gemarkeerd door twee pijlers met wapenschild van de familie van der Gracht, vanaf 1910 begeleid van kruisbeeld. In 1907 wordt het kasteel met bijgebouwen en park verkocht aan graaf Fernand Amedée Victor de Beauffort. Hij liet nog datzelfde jaar een groot aantal bomen in het kasteelpark vellen. In 1908 worden ook de 120 beuken van de dubbele beukendreef tegenover het kasteel gerooid en verkocht. Beschadigingen die het kasteel tijdens de Eerste Wereldoorlog heeft opgelopen, geven aanleiding tot de ontmanteling en sloop in 1919-1920. De resterende bomen en struiken in het park worden gerooid. Het koetshuis, waarvan reeds in 1909 een deel was afgesplitst als hovenierswoning, vergroot en uitgebreid met twee nieuwgebouwde volumes, wordt bij de sloop van het kasteel omgevormd tot hoeve. In 1939 wordt nog een landgebouw bijgebouwd door landbouwer J. Standaert-Gilliaert. Het koetshuis met bijgebouwen wordt, met uitzondering van het volume uit 1939, circa 2001 afgebroken en enkele jaren later vervangen door een nieuwbouwwoning.

In 1657 wordt door kasteelheer Antoon Gabriël I del Rio een kapel voor Onze-Lieve-Vrouw Boodschap gebouwd op de hoek van de Kasteeldreef met de Brugsesteenweg, waar al sinds 1638 een boomkapelletje voor Onze-Lieve-Vrouw vereerd wordt. De oprichting van de kapel vormt de impuls tot het ontstaan van het gehucht "Egemkapelle", en hoewel de kapel reeds in 1766 werd afgebroken bleef het gehucht zich verder ontwikkelen. In 1725 op het landboek van Egem werd het gehucht weergegeven als een concentratie van enkele woningen aan west- en noordzijde van de kapel langs een voor de rest vrijwel onbebouwde Kasteeldreef en Brugsesteenweg.

De kasteeldreef, oorspronkelijk een privéweg van de kasteelheer in de richting van de kerk, werd in 1725 openbaar gemaakt en is afgezoomd met bomen, zie weergave in het landboek van Egem van 1725. In 1748 wordt de weg met een nieuwe rij eiken beplant. Circa 1770-1780 werd de Kasteeldreef die naar de nieuw aangelegde en verbrede Brugsesteenweg leidde, elk jaar voor een deel met kasseistenen verhard opdat een snelle verbinding van het dorpscentrum naar deze economische belangrijke verkeersader verzekerd zou kunnen worden. De belangrijke verbinding tussen het dorpscentrum en Egemkapelle aan de Brugsesteenweg wordt echter pas voltooid in 1862. In 1893 en 1895 werden belangrijke herstellingswerken aan de weg uitgevoerd en in 1915 wordt een deel van de straat met populieren afgezoomd, waarvan de laatste bomen pas in 1982 werden gerooid.

In 1899-1900 werd in Egemkapelle, ten zuiden van de Kasteeldreef de erwtenfabriek "La Flandre" gebouwd, de eerste exponent van de groenteconservenindustrie in West-Vlaanderen. Het imposante gebouw van 52 m breed en 100 m diep werd in het begin van de 20ste eeuw verder uitgebreid. Het bedrijf kwam echter al snel in de financiële problemen en werd in 1913 met conservenfabriek "La Couronne" uit Wingene verenigd tot "Union des Flandres". De Egemse conservenfabriek werd in 1939 gesloten, en in 1951 verkocht en afgebroken. Ook te Egemkapelle, aan noordzijde van de Kasteeldreef werd bedrijf Bernina opgericht, dat zich tijdens de 20ste eeuw tot één van de meest toonaangevende handelszaken op de gemeente ontwikkelde (zie Kasteeldreef).

Tijdens de Eerste Wereldoorlog werd aan zuidzijde van de Kasteeldreef een Duits vliegveld met barakken aangelegd. Op het kruispunt met de Vliegveldweg bevond zich in de eerste decennia van de 20ste eeuw herberg "In de Vierweg". Het kruispunt van de Brugsesteenweg met de Kasteeldreef was zowel tijdens de Eerste als de Tweede Wereldoorlog een doelwit voor grote vernielingen aanrichtende bombardementen.

Straat met voornamelijk woonfunctie. Hoofdzakelijk vrijstaande woningen uit de eerste decennia van de 20ste eeuw, geconcentreerd aan noordzijde van de straat. Op Egemkapelle modale rijbebouwing uit het begin van de 20ste eeuw. Tevens enige agrarische activiteit. Bedrijfsgebouw voorheen "Bernina" en noordelijke zijweg "Industrielaan" te Egemkapelle. Serrebouw ten zuiden.

Tot circa 1900 was, met uitzondering van een hoeve in de noordwesthoek van het kruispunt en de Zwevezeelse Voetweg, reeds weergegeven op landboek van Egem van 1725 (thans nummer 11) en enige bebouwing vlakbij het kruispunt met de Brugsesteenweg, het kasteel en neerhof van het kasteel de enige vorm van bebouwing langs de straat.

Nummer 18, voormalig neerhof van het kasteel van Egem. In het landboek van Egem (1725) worden vijf volumes in U-vorm rond een erf dat aan westzijde open is, weergegeven. Zelfde constellatie op primitief kadasterplan (circa 1830), met toevoeging van klein volume aan westzijde, parallel met de toegangsdreef tot het kasteel. In 1835 wordt het woonhuis ten noorden afgebroken en aan westzijde van het perceel heropgebouwd, registratie bij kadaster in 1837. In 1893 noteert het kadaster een uitbouw aan westzijde van het woonhuis die echter meer dan tien jaar voorheen zou gerealiseerd zijn. Verankerd bruinbakstenen woonhuis van zeven traveeën en één bouwlaag onder vernieuwd zadeldak in zwartgeglazuurde mechanische pannen, gecementeerde plint. Licht getoogde en verlaagde muuropeningen onder roodbakstenen strekken, waarin vernieuwde ramen. Bewaarde houten deur onder bovenlicht. Voorliggende boomgaard. Nieuwe bijgebouwen (loodsen). Rond 1900 ontstaat, vermoedelijk als gevolg van de oprichting van de conservenfabriek "La Flandre" en het bedrijf van de broers Heyndrickx, de rijbebouwing op Egemkapelle, nabij het kruispunt met de Brugsesteenweg, weergegeven op enkele foto's uit 1912. Voornamelijk verankerde donkerrode baksteenbouw van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, opengewerkt door getoogde muuropeningen. Enkele woningen met vernieuwd parement en gewijzigde muuropeningen, vernieuwd schrijnwerk. Eén éénlaagswoning (nummer 71) onder pannen mansardedak, voorheen met drie dakkapellen thans dakvlakvensters. Witgekalkte voorgevel met gewijzigde muuropeningen.

Parallel met de straat ingeplante woningen van één bouwlaag en drie traveeën onder zadeldak in mechanische pannen. Nummer 35, in donkerrode bakstenen met aflijnende muizentandfries en X-vormige ankers. Rechte muuropeningen onder ijzeren latei voorzien van rozetten, vernieuwd schrijnwerk. Parallel met het woonhuis gesitueerd bijgebouw onder zadeldak. Nummer 21, roodbakstenen volume gekenmerkt door decoratief metselwerk voor zaagtandfries en verticaal motief. Rechte muuropeningen onder betonlatei voorzien van geometrisch motief. Vernieuwd schrijnwerk.

Parallel met de straat gesitueerde enkelhuizen van twee bouwlagen met rechthoekige muuropeningen onder pannen zadeldak. Nummers 7-9: in spiegelbeeld gebouwd samenstel met geelbakstenen parement voorzien van decoratief metselwerk. Nieuwe gootlijst, plint met siercementering. Muuropeningen onder betonlateien, bij nummer 7 witbeschilderd, bij nummer 9 voorzien van similibekleding, driezijdige erker onder platte bedaking in de tweede bouwlaag, tussen lisenen gevatte deurtraveeën, licht verdiepte toegang (getrapt) onder latei en getoogd bovenlicht. Bewaarde deur bij nummer 7. Aan oostzijde lage roodbakstenen aanbouw onder zadeldak met driezijdige erker. Achtergelegen schuurtje. Gedeeltelijk bewaard laag tuinmuurtje onder ezelsrug tussen lage pijlers. Nummers 23 en 39, roodbakstenen woningen boven plint voorzien van siercementering. Muuropeningen onder betonlatei. Licht verdiepte toegang, bij nummer 23 bewaarde deur onder recht bovenlicht. Bijgebouwen, bij nummer 23 parallel met de woning, bij nummer 39 haakse achteraanbouw onder schilddak met stalvensters onder betonlatei. Nummer 11, roodbakstenen woning afgeboord door muizentandfries onder nieuwe gootlijst, plint in siercementering. Rechte muuropeningen onder ijzeren latei voorzien van rozetten. Nummer 19, diephuis van twee bouwlagen in rode baksteen voorzien van sierankers, getoogde muuropeningen.