De Kastanjeboomlaan is gelegen in de wijk Kleine Hut op de grens met Ukkel. Op het grondgebied van Ukkel gaat ze over in de Kleine Hutlaan. Ze vormt samen met de Ginstlaan (in Ukkel de Lijsterbessenlaan) en de Goede Luchtlaan (in Ukkel Hougoumontlaan) een van de vroegste residentiële verkavelingen in Sint-Genesius-Rode. Deze werd op het einde van de 19de eeuw op pittoreske wijze aangelegd rond de Schilderachtige Dreef. Gegoede Brusselaars bouwden op de Kastanjeboomlaan riante buitenverblijven en landhuizen, vaak met bekende architecten zoals Adrien Blomme (nummer 7) en Fernand Bodson (nummer 20).

De Villa op nummer 18 werd in 1942 verbouwd door Josse Franssen. Op de hoek met de de Ginstlaan (nummer 27) bevindt zich een grote villa, eind 1970 gebouwd door de Brusselse architecten Mario Serra Di Mini en Marc Corbiau. Naast nummer 1 werd op het einde van de jaren 1940 een opmerkelijke elektriciteitscabine gebouwd.