Behoort gedeeltelijk tot De Haan-aan-Zee, zowel grondgebied Klemskerke als Vlissegem. De grens tussen Klemskerke en Vlissegem loopt ter hoogte van nummer 28 en nummer 51.

Bochtige uitvalsweg vanaf de Stationsstraat. De straat ligt slechts met een klein deel op grondgebied Klemskerke, loopt verder op grondgebied Vlissegem en vervolgens op de gemeente Nieuwmunster (zie Zuienkerke) als de Prins Leopoldstraat. De straat doorkruist Klemskerke en Vlissegem van noordwest naar zuidoost en dwarst achtereenvolgens een aftakking van het Kromzwin, het Dorpzwin, het Schamelwekezwin en de Zwinbeek.

Op de hoek met de Warvinge (zie Vlissegem straatinleiding Grotestraat, latere site "Boonemshove") vindt men (eind 19de eeuw en 1980) op de resten van een duin enkele Romeinse scherven (1ste-2de eeuw) maar vooral sporen van bewoning te situeren tussen de 9de en de 11de eeuw. Er zouden meerdere hoeves hebben gestaan die vóór 1100 zijn verlaten.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. Het traject komt voor op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) en gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Langs de weg staan de "Cringemolen" (zie Vlissegem, Molendreef) en enkele landerijen. Op een kaart van 1752 staat de weg aangeduid als "den cryngen molen herwegh". Op de Ferrariskaart (1770-1778) nagenoeg dezelfde situatie, de weg is gedeeltelijk met een haag afgezoomd.

Op de Atlas der Buurtwegen (1842) op grondgebied Klemskerke aangeduid als Chemin n° 10, "Zoete langeweg. Chemin du Moulin dit Heyemolen au Cabaret dit den Haen" in Vlissegem overgaand in Chemin n° 4, "Grootestraet. Chemin de Klemskerke à Nieuwmunster". In 1894 wordt de aardeweg rechtgetrokken en als kasseiweg aangelegd.

De straat werd Kloosterstraat genoemd (tot de fusie van 1977) sedert de aanwezigheid van het augustijnenklooster tussen 1902-2002 (zie nummer 10) en de kloosterschool in 1911 opgericht door de zusters van liefde van Heule (Grotestraat nummer 18 en Baron van Caloenlaan). Op een kadasterschets van 1902 ook aangeduid als "Kalsijde van Vlisseghem naar Den Haan".

Langs de weg stond op de grens met Vlissegem de herberg "Den Haene", met oudste vermelding in 1769. De herbergnaam werd ook gegeven aan het gehucht en later aan de badplaats ontstaan op de gemeenten Klemskerke en Vlissegem. De herberg verdwijnt in de tweede helft van de 20ste eeuw. De oudste bebouwing in de dorpskern is terug te vinden bij de in 1896 opgerichte vakantiewoning van de Brusselse familie Castaigne-De Smet, zie nummers 3-7, beschermd als monument bij Ministerieel Besluit van 27/06/2003. In de dorpskom vanaf de 20ste eeuw geleidelijk aan bebouwd met rijwoningen. Het begin van de straat wordt vanaf 1902 getypeerd door de aanwezigheid van het augustijnenklooster (zie nummer 10) en een kloosterschool (nummer 18 en Baron van Caloenlaan).

Woonstraat met heterogene bebouwing bestaande uit breed- en diephuizen onder pannen zadeldaken, veelal met vernieuwde parementen. Afwisseling van burgerhuizen, arbeiderswoningen en kleine villa's. Nummer 43 daterend van circa 1932 wordt getypeerd door de puntgevel met pseudovakwerk en een parement in gele en rode baksteen. Voorts appartementen, grootschalig op de hoek met de Stationsstraat (nummer 1), een achterliggende camping (nummer 25) en kleine verkavelingen (nummers 59-71). Op grondgebied Vlissegem overgaand in open of halfopen bebouwing, enkele winkelcomplexen en buiten de dorpskern getypeerd door verspreide landelijke bebouwing met op de hoek met de Warvinge de historische maar sterk getransformeerde site "Boonemshove".

Culturele functie sedert 2005 ingevuld door de bibliotheek (zie nummer 10) op de plaats van het voormalige augustijnenklooster en pedagogische functie door de aanwezigheid van een basisschool (nummer 18).