Straat met eerder recht tracé van noord naar zuid lopend vanaf de Brugse Baan tot aan een drieweg waarop enerzijds de grens met Stalhille, anderzijds met Oudenburg. Vanaf dat grenspunt maakt de straat een scherpe bocht westwaarts met kort verloop tot op grondgebied Ettelgem (zie Oudenburg) waar hij als Kwadeweg wordt verdergezet en deels de noordgrens met Ettelgem vormt.

De straat is een onderdeel van een oude polderweg die Stalhille over de dorpskern van Klemskerke met de zeeoever verbindt. Deze lange weg bestaat tegenwoordig van zuid naar noord achtereenvolgens uit de Kalsijdeweg (op grondgebied Stalhille, zie Jabbeke), de Watergangstraat, de Dorpsstraat en Vosseslag. De weg volgt gedeeltelijk het verloop van de waterloop de Dorpzwin of Watergang. Deze wordt in 1874 in de dorpskom van Klemskerke overdekt. De weg kruist de Noordede (zie Brugse Baan). Dit riviertje loopt vanuit Zuienkerke over De Haan om uit te monden in de haven van Bredene. In 1853 wordt aan de Clemensheulestraat en de Watergangstraat een brug gebouwd.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. Het traject komt voor op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) en gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Het westelijke deel van de Watergangstraat wordt in een ommeloper van 1660 vermeld als "alsoo westwaerts tot den quaet weghe", in 1748 als "Vanden Rietwegh westwaerts tot den quaden Weghe". Een schouwingsverslag van 1830 beschrijft de straat als "Calcydeweg vanaan den Duin tot aan de Lindemolen naar het dorp de molen Lievens, tot het Gescheed met Stalhille". Op de Atlas der Buurtwegen (1842) bestaat de volledige weg uit twee onderdelen: van zuid naar noord Chemin n° 1, "Kalsijdeweg. Chemin de Clemskerke à Stalhille" en vanaf de Vlissegemstraat als Chemin n° 2, "Kalsijdeweg. Chemin de Clemskerke à la Mer du Nord" (zie Dorpsstraat). Vanuit de Watergangstraat vertrekt de voetweg Chemin n° 22, "Roodepoortvoetweg. Sentier de la grande route d'Ostende à Bruges au Cabaret dit de Roodepoort" richting zuidwaarts naar de "Porte Rouge Cabaret" (nummer 9). Het korte straatdeel, tevens de grens met Ettelgem (zie Oudenburg) wordt op de Atlas beschreven als Chemin n° 13, "Roodepoortstraet. Chemin du Cabaret dit den Watergang à celui dit Roodepoort", als "Chemin situé sur le territoire d'Oudenbourg" en als "Chemin situé sur le territoire d' Ettelghem".

Van oudsher schaarse en landelijke bebouwing (zie nr. 4) zoals te zien op de Pourbuskaart en de Ferarriskaart (1770-1778). Nummer 9 zogenaamd "DE ROO POORTE" een hoeve met herberg tegen de grens met Ettelgem (zie Oudenburg) gaat volgens jaartal terug tot "1594". Staat op de Atlas der Buurtwegen aangeduid als "Porte Rouge Cabaret" en is als hoeve in gebruik tot in de jaren 1970, heden ingrijpend gerenoveerd tot twee woningen (samen met nummer 7). Boven de deur een bas-reliëf met vierpas waarin een afbeelding van een vedelspeler en een dansende vrouw. Nummer 3 is de voormalige herberg (tot 1950) zogenaamd "In de Watergang", staat afgebeeld op de Atlas der Buurtwegen en is nu tot woning met naam "NOORDHOEK" zie houten opschrift gerenoveerd.