De Diegemstraat, gelegen in het noordelijk deel van de gemeente, vertrekt aan het Karel Quitmannplein, aan de achterzijde van het station, en loopt in noordwestelijke richting naar Diegem, deelgemeente van Machelen (zie benaming).

Het eerste deel tot aan de kruising met de Groenstraat vertoont links een heterogene lintbebouwing voornamelijk uit de eerste helft van de 20ste eeuw met diverse voorbeelden van de voor de regio karakteristieke gecementeerde gevels, vaak met neoclassicistisch uitgewerkte venster- en deuromlijstingen, onder meer de nummers 5-7, 25 met bewaarde winkelpui en 33-35. Deze gevels situeren zich meestal in het begin van de 20ste eeuw, voor de Eerste Wereldoorlog. Ook verder in de straat bleven hiervan voorbeelden bewaard als het nummer 53, kadastraal ingetekend in 1901, het wat latere 57 (kadastraal geregistreerd in 1916) en nummer 67 (kadastraal geregistreerd in 1909). Het nummer 9 is een achter de rooilijn gelegen eenvoudige villa, kadastraal geregistreerd in 1926, met aan de straat een bewaard ijzeren hek.

Net voorbij de kruising met de Groenstraat hebben we links het gemeentehuis, oorspronkelijk Villa Quitmann, vandaag omgeven door een ruim park dat nagenoeg de hele binnenruimte tussen Brugstraat, Desmedtstraat, Diegemstraat en Groenstraat beslaat. Rechts liggen de gebouwen van Zavo met bewaard ijzeren toegangshek tussen hekkenpijlers van de voormalige Villa Feldheim.

De nummers 31 en 44 dragen de vermelding van 'P. Breugelmans/ Architekt' en vormen eenvoudige voorbeelden van woningen uit de jaren 1940, nummer 44 werd op het kadaster ingetekend in 1949; het nummer 81 dat gesigneerd is 'Jean Desees Arch. Tervuren' werd kadastraal geregistreerd in 1946. De nummers 34-38 zijn typische voorbeelden van doorsnee-interbellumarchitectuur.

Voorbij de kruising met het Hoekplein wordt de linkse straatzijde gedomineerd door een zandstenen muur ter afsluiting van het Park Ter Brugge, een vrij recent heraangelegd park als overblijfsel van het vroegere domein van kasteel Ter Brugge. In 1686 was dit kasteeltje het buitengoed van de familie de Burbure uit Wezembeek; na 1850 kwam het in handen van Mayer-Hartog, oprichter van de lederfabriek Tannerie et Maroquinerie Belges ter plaatse van het huidige Corporate Village (zie gemeente-inleiding). Verderop liggen drie blokken met elk 8 wooneenheden in regionalistische stijl.

Aan de rechter zijde vormen de nummers 134-156 een doodlopend steegje met zeer eenvoudige, doch vrij ruime, per twee gekoppelde eengezinswoningen met gecementeerde gevels en voortuintjes, hier en daar nog met behouden, uitgewerkte omheiningen van beton. De nummers 162-176 op het einde van de straat rechts sluiten hierbij aan. Het schrijnwerk werd overal vernieuwd. Deze woningen werden kadastraal geregistreerd in 1923 en werden, vermoedelijk als personeelswoningen, gebouwd in opdracht van de 'Maatschappij Naamloze Tannerie et Maroquinerie Belges' (zie gemeente-inleiding).