Oude uitvalsweg vanuit het centrum in westelijke richting via Oudergem naar Brussel met quasi recht tracé, sinds 1872 abrupt onderbroken door de aanleg van de Tervurenlaan.

Eertijds bestaande uit twee straten; de Langestraat in de dorpskern, buiten de kern Steenweg op Brussel, circa 1730 aangelegd als rechte gekasseide steenweg om het hertogenkasteel rechtstreeks met Brussel te verbinden. Volgens de Ferrariskaart van 1770-1778 was het gedeelte binnen de vesten in die periode bebouwd, verderop en dit tot het Zoniënwoud, was het een nagenoeg onbebouwde straat, aan weerszijden afgezet met een bomenrij.

Vandaag biedt de straat een vrij heterogene bebouwing, nabij het centrum vaak met winkel- of horecafunctie.

Het gedeelte tussen de Markt en de Gemeentestraat bevat bij het begin nog een aantal historische kernen, waarvan er enkele zijn ingenomen door gemeentelijke diensten, verderop vinden we overwegend lintbebouwing uit het einde van de 19de of de eerste helft van de 20ste eeuw, regelmatig onderbroken door nieuwe bouw. Vaak zijn de begane gronden ingericht als commerciële ruimte en dus herhaaldelijk onderhevig geweest aan aanpassingen; het nummer 7, kadastraal geregistreerd in 1899 als 'nouvelle construction', behield nog een oudere houten winkelpui met verdiepte ingang rechts. Kazerne Lempereur op nummer 34 was voorheen het 'Hôtel de la Poste', een afspanning met paardenpostdienst, opgericht door Victor Anoul in 1829. Het kwam omstreeks 1903 in het bezit van de Belgische staat en werd nadien grondig omgevormd tot kazerne. Momenteel (augustus 2014) wordt het complex door de cvba Elk Zijn Huis omgevormd tot 3 commerciële ruimtes en 25 appartementen; enkel de straatgevels blijven behouden. Het nummer 3, een cottage getint burgerhuis in het begin van de jaren 1920 gebouwd in opdracht van oud-notaris Leon Beckers, werd recent grondig gerenoveerd met onder meer vervanging van het oorspronkelijke schrijnwerk en beschildering van de gevel. De nummers 39-45 uit het begin van de 20ste eeuw, kadastraal geregistreerd in 1905, vormen een groepsbebouwing met homogene lijstgevels, zij het met sterk aangepaste begane gronden, geaccentueerd door een centraal deurvenster met balkon op de bel-etage. Voorbeelden van gecementeerde gevels met sterk uitgewerkte decoratie en/of omlijstingen, meestal te situeren in het eerste decennium van de 20ste eeuw zijn onder meer de nummers 25, 49 en 51, laatst genoemde in 1903 kadastraal geregistreerd als 'nouvelle construction' in opdracht van Lodewijk Bécu-Meunier, handelaar. Het nummer 12 is een eenvoudig doch typisch hoekpand uit het interbellum, gesigneerd Jan Ceuppens, kadastraal geregistreerd als nieuwbouw in 1937, in opdracht van Joseph Sinit-Decoster, beenhouwer. Nummer 48 bewaart nog sporen van reclameschilderingen op de rechtse zijgevel.

Het gedeelte tussen de Gemeentestraat en de Wijngaardstraat bestaat hoofdzakelijk uit 20ste-eeuwse appartementen vaak vier bouwlagen, terwijl het deel tussen de Wijngaardstraat en de Vestenstraat voor een groot deel bebouwd is met eenvoudige doch typische rijwoningen vanaf het interbellum: bakstenen rijhuizen van twee à drie traveeën en twee tot drie bouwlagen onder zadeldak, zoals de nummers 85-89 uit de jaren 1920 (bouwaanvraag van 1928 voor de nummers 85-87 en van 1927 voor nummer 89). Nummer 83, waarvoor bouwaanvraag van 1933, draagt links van de deur het opschrift 'Grès Helman' (tegels), rechts 'Jan Ceuppens architect'. De winkelfunctie neemt geleidelijk af naar gelang men zich van het centrum verwijdert. In nummer 139 bleef een later ingebrachte pui bewaard uit het tweede kwart van de 20ste eeuw, gesigneerd Jean Desees. Enkele woningen uit de jaren 1920 refereren aan de neotraditionele stijl zoals de nummers 96, 100 en 108, waarvoor respectievelijk bouwaanvragen van 1923, 1924 en 1928; nummer 108 naar ontwerp van Raymond Coosemans en nummer 100 met een bekleding van cimorné, typisch voor de jaren 1920. Het nummer 126 verbergt mogelijk nog een oude kern, zoals blijkt uit de zichtbare steile dakhelling.

Tussen de Vestenstraat en de Tervurenlaan wordt de rechtse straatzijde ingenomen door grotere villa’s, de linkse door eenvoudige lintbebouwing uit het interbellum. De nummers 174-176, waarvoor bouwaanvragen van 1936 en 1937, zijn eenvoudige interbellumpanden gesigneerd Jan Ceuppens, nummer 178, waarvoor bouwaanvraag van 1938, is gesigneerd door de lokale architect Jean Desees.

Vanaf de Tervurenlaan tot de grens met Kraainem was de Brusselsesteenweg tot het begin van de 20ste eeuw schier onbebouwd; nu wordt het straatbeeld bij het begin links getypeerd door meergezinswoningen en bel-etagewoningen uit het derde kwart van de 20ste eeuw, verderop overgaand in een 20ste-eeuwse lintbebouwing waaronder meerdere interbellumpanden met signatuur: nummer 264 naar ontwerp van de Leuvense architect Leo Dierickx, waarvoor bouwaanvraag van 1937, de nummers 256 en 260 naar ontwerp van architect Jan Ceuppens, kadastraal ingetekend in 1935. Overigens rijhuizen uit het einde van de 19de en het begin van de 20ste eeuw met bepleisterde en gecementeerde lijstgevels. Bij het begin rechts enkele villa’s met neotraditionele reminiscenties zoals de nummers 171 en 173, respectievelijk op het kadaster ingetekend in 1905 en 1914, en een aantal gerenoveerde neoclassicistische panden zoals nummer 177 met een omheinde tuin links ervan. Nummer 215 is een vrijstaand art-nouveaugetint burgerhuis uit de jaren 1920, gesigneerd Alfred Danneel Oostende. Verderop nabij de grens met Kraainem werden rond de eeuwwisseling enkele grotere villa’s opgetrokken.