In de volksmond ook 'Dumberg' genoemd. Eertijds samen met de Overijsesteenweg de belangrijkste transitweg van Overijse naar Groenendaal. Door de aanleg van de Albert Biesmanslaan en de J.B. Charlierlaan tijdens het interbellum, werd de doorgangsfunctie grotendeels opgeheven.

De sterk hellende straat vertrekt vanuit het centrum in westelijke richting naar Groenendaal, vanwaar de benaming; ter hoogte van het zogenaamde Dumbergplein maakt de straat een dubbele knik, eerst in zuidelijke richting en vervolgens in westelijke richting, vanwaar ze als zodanig het verlengde vormt van de J.B. Charlierlaan en bijgevolg een deel wordt van de huidige drukke transitbaan Overijse-Groenendaal. In het eerste deel is vooral het vroegere godshuis (nummer 32) te vermelden. Het Godshuis van Hoeilaart, in de volksmond 'het hospice' en officieel 'Hof ten Doenberghe' genoemd, werd volgens de literatuur gebouwd in 1882 door de Liefdadigheidskring van Hoeilaart; deze kring werd opgericht in 1867 door een aantal notabelen van Hoeilaart. De kadastrale registratie van het godshuis gebeurde in 1885; de bijhorende mutatiestaten vermelden een 'donation' van bouwland door beenhouwer G. Eggerickx-Timmermans aan 'Hoeylaert het burgerlijk gasthuis'. Tot de jaren 1930 bevond zich in deze omgeving naar verluidt een hoeve die in oorsprong in het bezit was van de priorij van Groenendaal. Het godshuis werd in 1975-1976 grondig gerenoveerd en volledig bepleisterd waardoor het oorspronkelijke karakter verdween. Oude prentkaarten tonen een neotraditioneel complex onder zadeldak tussen zijtrapgevels. Het geheel wordt gemarkeerd door een getrapt middenrisaliet met toegang via een portiek met drie rondbogen. Nieuwe uitbreidingen volgden in 1994 en 2010. Vandaag bestaat het Woonzorgcentrum Hof ten Doenberghe uit een rust- en verzorgingscentrum en een centrum voor kortverblijf. Enkel het basisvolume met gebosseerde onderbouw, de trapgevels en de ankers refereren nog aan de vroegere toestand.

Het gedeelte tussen de Delcordestraat en J.B. Charlierlaan bestaat overwegend uit een lintbebouwing van eenvoudige rijhuizen uit de 20ste eeuw. Verderop loopt de baan langs het Zoniënwoud. De zuidzijde van dit gedeelte wordt gekarakteriseerd door een aantal rijkere villa's, hier opgericht als vakantiehuis door de Brusselse burgerij. Op het einde van de 19de eeuw won deze omgeving immers aan belang door de oprichting van een nieuw treinstation; aansluitend werden de gronden ten zuiden van de baan, tussen het Dumbergplein en het station, verkaveld; deze gronden waren voorheen eigendom van de heer en mevrouw de la Rocheterie, erfgenamen van baron de Man. Op het einde van de baan ligt het rijkelijk uitgewerkte station van Groenendaal.

De luxueuze uitvoering van dit station kan mogelijk verklaard worden door de grote aantrekkingskracht van Groenendaal op de Brusselse burgerij als ideale vertrekbasis voor een wandeling in het Zoniënwoud gecombineerd met een restaurantbezoek, maar ook door de figuur van Leopold II, die naar verluidt rechtstreeks bij het ontwerp was betrokken en een regelmatige bezoeker was van de renbaan van Groenendaal (1889). Vanaf 1892, en dit tot 1985 leidde een doodlopend spoor van het station van Groenendaal naar de 'Hippodroom van Groenendaal', midden in het bos, waar ook de beau monde naar de paardenrennen kwam kijken. Langsheen de Groenendaalsesteenweg bleven tot vandaag ruime complexen met paardenstallen bewaard.

Ten noorden van het station in een gedeelte van het Zoniënwoud, in de moerassige omgeving langs de IJse werd in 1902-1903 door landschapsarchitect Elie Lainé een reeks vijvers aangelegd. Dit gebeurde op verzoek van Koning Leopold II die hier een parklandschap wou realiseren. Om deze reden worden ze ook de Koningsvijvers genoemd; ze sluiten aan op de reeks van vier historische vijvers aan de overzijde van de Brusselse Ring. Voorheen waren een deel van de gronden eigendom van de familie de Man, die ze aan de Belgische staat verkocht op 4 april 1903, hoewel de werken toen al gestart waren.