Naar aanleiding van de fusie van Wingene en Ruiselede in 2025 werd de Wingenesteenweg geïntegreerd in de Ruiseledesteenweg.

Oorspronkelijke naam van de Ruiseledesteenweg was de "nieuwe kasseie". Het huidige straattracé van de steenweg dateert van 1873. Op een "provinciale kaart" met betrekking tot de rechttrekking van de Ruiseledesteenweg beginnend bij de Tieltstraat in het centrum van Wingene en eindigend bij de Scheidingsstraat. De oude weg werd over de volledige lengte verbreed om centraal een kasseiweg te voorzien met aan weerszijden een onverharde zomerweg. Op verschillende plaatsen werd een kleine bocht weggewerkt. Op drie plaatsen aanwezigheid van grote bochten ter hoogte van de Balgerhoekstraat, aan de Scheidingsstraat en aan de Brandstraat op het grondgebied Ruiselede.

De vroegere Wingenesteenweg werd in de Atlas der Buurtwegen (1842) beschreven als "Chemin de Ruysselede à Wyngene" of "Wyngene Straet". Circa 1894 wordt de straat verbreed.

De Ruiseledesteenweg vormt vanouds een belangrijke verbindingsstraat tussen het centrum van Wingene en het centrum van Ruiselede. De bebouwing is fasegewijs tot stand gekomen. De oudste bebouwing gaat terug tot de 18de eeuw. Op de kaart van Ferraris (1770-1778) weergave van verspreide hoevebouw bestaande uit losse bestanddelen. Concentratie van bebouwing, vermoedelijk met herbergfunctie, ter hoogte van het kruispunt Balgerhoekstraat-Huisakkerstraat en het kruispunt Hekkestraat. Weinig overgebleven van 18de-eeuwse bebouwing. In de loop van de 19de eeuw worden op oudere sites nieuwe gebouwen ingeplant. Veel voorkomend type van arbeiderswoning met dubbelhuisopstand van vijf traveeën en één bouwlaag onder een al dan niet gemansardeerd zadeldak, meestal eenvoudige bakstenen lijstgevels onder de goot afgewerkt met een bakstenen sierlijstje. Verspreide hoevebouw bestaande uit losse bestanddelen, ingeplant op sites weergegeven op de kaart van Ferraris (1770-1778), weliswaar met bebouwing uit de 19de eeuw.

Oudste bebouwing van het stuk tussen de Scheidingsstraat en Klaphulle kan eventueel in kern teruggaan tot het laatste kwart van de 17de eeuw (zie Ruiseledesteenweg 187). De meeste boerderijsites zijn bewaard gebleven, de gebouwen zijn vervangen en/ of ingrijpend aangepast in de loop van de 19de en de 20ste eeuw. Indertijd aanwezigheid van een vijftal herbergen onder meer "Het Strokot", gesloopt en vervangen door het huidige Ruiseledesteenweg 191. Ruiseledesteenweg 175 is een vrijstaande voormalige maalderij met woning. Volgens kadastergegevens wordt eerst circa 1948 de maalderij rechts opgetrokken en een jaar later links het huis toegevoegd.