Vanouds een onderdeel van de uitvalsweg naar Brussei. Leidt van de sinds 1855 gesloopte Vijfwindgatenpoort naar de Brusselse- of Keizerpoort aan de Nederschelde. Deze poort werd circa 1384 opgetrokken na het graven van de Keizersvest (1378-1384) die de Schelde bij het binnen- en buitenvloeien van de stad verbond; bij de aanleg van de nieuwe verdedigingsgordel in 1578 versterkt ondermeer met een bastion; grotendeels gesloopt in 1790 werd de stadspoort in 1806 vervangen door een fraai ijzeren hek geflankeerd door twee paviljoenen, in empirestijl en naar ontwerp van architect J.B. Pisson. Op zijn beurt afgebroken in 1860.

Het driehoekige pleintje bij de aanvang van de Brusselsepoortstraat en de Sint-Lievenspoortstraat, tegenover de kazerne Cdt. Jonkheer de Hollain, werd vroeger "ten cruce" of "aan het kruis" genoemd omwille van het kruis dat zich daar bevond. Na de supprimering van verscheidene waterstraatjes naar de Schelde die gelijk loopt met de Brusselsepoortstraat, werd het kruis in 1837 vervangen door een monumentale pomp naar ontwerp van L. Roelandt opgericht door P. Parmentier, het zogenaamde wapenzegeteken der lanciers met een kolom in de vorm van een wapenbundel omgeven door krijgstuigen en -trofeeën.

In 1582 werd hier op het Zand een pesthuis opgericht, het zogenaamde huis van Sint-Macharius dat later omgevormd werd tot ruiterij kazerne en tot op heden kazerne bleef. In de loop van de eerste helft 19de eeuw breidde de grote paardevolkskazerne haar gebouwen aan de Brusselsepoortstraat aanzienlijk uit en ook thans nog wordt de ene straatkant grotendeels ingenomen door de gesloten en bepleisterde gevelwand van de kazerne. De kleine paardenvolkskazerne die zich aan dezelfde straatkant bevond (nummer 59) werd onlangs door een nieuwe bouw vervangen.

Volgens archieffoto's waren tot eind 19de eeuw beide straatkanten nog overwegend afgezet met huisjes van een of twee bouwlagen uit 16de, 17de en 18de eeuw waaronder een paar fraaie topgevels, die de straat tot een pittoresk geheel maakten. Het merendeel heeft echter plaats geruimd voor grootschaligere rijhuizen uit 19de en 20ste eeuw (ondermeer nummer 49) terwijl ook recente hoge flatgebouwen het conglomeraat van diverse bouwstijlen en geveltypes komen aanvullen, ondermeer nummer 129 op het gedempte Klein Scheldeken. Slechts enkele oudere kernen bleven in meestal grondig aangepaste of verhoogde vorm behouden. De bebouwing tussen de Crevelstraat en de voormalige Sint-Lievensvest, heden Keizersvest, werd in 1873 gesloopt en vervangen door gelijkaardige rijhuizen met witbepleisterde lijstgevels die het enige homogene straatgedeelte uitmaken ondanks de aanpassingen die ook hier al doorgevoerd werden.