Vrij smalle straat aanvangend bij het Gewad en afgezet met bepleisterde lijstgevels, verwijdt na een lichte bocht tot een plein. Het huidige straattracé is min of meer terug te voeren tot de 14de of 16de eeuw, namelijk tot de toegangsweg vanaf de poort bij het Gewad en het voorplein van een groot omwald kasteel dat vanaf 1500, jaar waarin Karel V in het slot geboren werd, met de naam "Prinsenhof" aangeduid werd.

Voor de ontstaansgeschiedenis van het kasteel dient men echter terug te keren tot in de 13de eeuw. Toen reeds bevond zich op het domein tussen Burgstraat en de Lieve een omwalde versterking, eigendom van Hugo, burggraaf van Gent. Hij verkocht- in 1231 dit gebied aan de heer Alexander Braem. Sindsdien heette het "Hof ten Walle" ook "Sersanderswalle". In 1323 werd het hof doorverkocht aan Simon de Mirabello, heer van Hale die er na zijn dood een victorienenklooster wilde laten onderbrengen. Lodewijk van Maele, graaf van Vlaanderen wist het in 1353, op onrechtmatige wijze nochtans, in handen te krijgen. Dadelijk werd aan de verbouwingen begonnen om de grafelijke residentie in te richten. Vooral na de verkoop van het Posteernehof in 1465 werd het Prinsenhof als verblijfplaats van de graven gekozen. Het oude kasteel verdween en in de plaats ontstond van de 14de tot 16de eeuw een groots opgevat en omwald slot te situeren tussen de huidige de Mirabellostraat en Sanderswal. Het rechthoekige binnenplein was aan drie zijden omringd door gebouwen waaronder het vrouwenkwartier en de donjon aan de noordkant, centraal de Sint-Widokapel, de hal en zes paleisvleugels aan de westkant. In de zuidwestelijke hoektoren, heden te situeren in de Mirabellostraat nummer 26-28, zou Keizer Karel geboren zijn. De vrije zuidkant stond door middel van een ophaalbrug in verbinding met een vijfhoekig eiland middenin een grote vijver die zich aan dezelfde kant van het kasteel uitstrekte. De omtrek van deze vijver is nog grotendeels uit de huidige perceelsbegrenzingen af te lezen, stemt namelijk overeen met het einde van de tuin van het klooster der ongeschoeide karmelieten en het einde van de percelen aan de zuidkant van de de Mirabellostraat.

Voor de oostkant van het omwalde kasteel bevond zich een wijds voorplein dat toegankelijk was langs drie poorten: de zogenaamde Donkere Poort, de enige bewaarde poort van het Prinsenhof, tegenover de Lieve; de tweede en voornaamste poort tegenover het Zilverhof en de eigenlijke ingang met brug naar het kasteel; de derde reeds vernoemde poort op het einde van de Keizersdreve of Gewad. Geheel het kasteel was omringd met hovingen die in 1499 ommuurd werden; die omheiningsmuur liep onder meer achter de huizen van de Abrahamstraat, Bonifantenstraat, Burgstraat en Rabotstraat en het tracé is nog steeds in de perceelsbegrenzingen aldaar herkenbaar. Het uitgestrekste gedeelte van de tuin bevond zich aan de zuidkant achter voornoemde straten en stond bekend als de zogenaamde Leeuwenmeers.

Circa 1440 werd in de noordoosthoek van de Leeuwenmeers een dierentuin opgericht die bijdroeg tot de vermaardheid van het Prinsenhof; daartoe werden een aantal gebouwen opgetrokken tussen de omheiningsmuur en de slotwal aangeduid als het zogenaamd Leeuwenhof en waar tot eind eerste helft van de 17de eeuw leeuwen gehouden werden. Resten van dit Leeuwenhof zijn te vinden in de tuin van het klooster der ongeschoeide karmelieten en mogelijk in Prinsenhof nummer 27 tot 31. De aartshertogen Albrecht en Isabella verbleven als laatste in het Prinsenhof, nadien werden het paleis, de hovingen en ook het Leeuwenhof verwaarloosd. In de tweede helft van de 16de eeuw deed het paleis nog dienst als politieke gevangenis. Midden 17de eeuw werd het gedeeltelijk verkocht. Een deel kwam in 1648 aan de schepenen van de stad die in de plaats een kazerne met stallingen bouwen voor de cavalerie. Circa 1650 werd de Leeuwenmeers verkocht aan de ongeschoeide karmelieten die in 1653 een voorlopig klooster inrichtten in het Leeuwenhof en met ingang in het Prinsenhof. Nieuwe kloostergebouwen met ingang in de Burgstraat werden opgetrokken van 1664 tot 1668. De gebouwen aan het Prinsenhof werden deels door brand verwoest en in 1699 heropgebouwd. De paters dienden in 1783 een bouwaanvraag in waarbij zij toestemming kregen om de huizen die zij in het Prinsenhof verhuurden te voorzien van een doorlopende bepleisterde gevelwand van drie bouwlagen(waarschijnlijk overeenstemmend met nummer 17 tot 29). De eigenlijke gebouwen van het slot bleven in gebruik voor logies aan officiële personaliteiten. De kazernegebouwen van de stad werden in 1764 verhuurd aan de leenmannen van de Oudburg; in 1767 werd er een paardenfokkerij gebouwd naar ontwerp van J.B. Simoens, bleef tot 1783 bestaan. In hetzelfde gebouw werd sinds 1755 de vergaderzaal van de Schuttersgilde Sint-Antonius ondergebracht (zijnde het huidige Prinsenhof nummer 26, voormalig huis Van Thorenburg-Mestdagh). De rest van het Prinsenhof werd in 1777 door de Oostenrijkse regering verkocht en deels gesloopt. Een deel werd gekocht door weduwe de Loose die er een suikerraffinaderij inrichtte tot 1793, toen werd het bedrijf omgevormd tot zeepziederij; het afbraakmateriaal van het Prinsenhof werd voor de opbouw van haar huis in de Burgstraat gebruikt. Het westelijk gedeelte van het slot werd in 1835 door brand verwoest. In de voormalige halle werd van 1835 tot 1860 een katoenfilature ondergebracht. Circa 1870 verdwenen de laatste zichtbare overblijfselen van het Prinsenhof.

Tussen de Mirabellostraat en Sanderswal bleven echter funderingen en aanzetten tot verschillende hoogte van herkenbare gedeelten van het eigenlijke kasteel bewaard.